Dos años después ficha por Colo-Colo, equipo con el que conquistó tres campeonatos nacionales antes de dar el salto al fútbol europeo con su traspaso al West Bromwich Albion de la segunda división inglesa por aquel entonces.
Con la selección chilena consiguió el primer título en la historia del combinado: la Copa América 2015.
Posteriormente se le premió como: "El mejor jugador de Huachipato del año 2005".
En 2006 Jara fue muy importante para Huachipato, debido a sus grandes actuaciones durante el Apertura 2006 y el Clausura 2006, tanto así que a sus cortos 21 años llamó la atención de los Grandes del fútbol Chileno como Universidad de Chile y Colo-Colo.
[14] Las 2 siguientes fechas del Apertura Jarita solo entró los últimos minutos ya con los partidos claramente definidos.
En la fecha 13 del Apertura, Colo-Colo enfrentó a O'Higgins, el partido terminó en goleada por 6-2.
Al minuto 30' ingresa Gonzalo Jara reemplazando a David Henríquez, no fue el mejor partido de Colo-Colo, pero logró sacar adelante el encuentro de manera notable goleando al elenco Rancagüino por 6-2.
El domingo 23 de diciembre del 2007 se consagró nuevamente campeón con Colo-Colo (logrando su segundo título con los albos) tras golear 3-0 en la final vuelta a Universidad de Concepción con goles de Gonzalo Fierro, Gustavo Biscayzacú y Claudio Bieler campeonando por un 4-0 global, y así el club se convirtió por primera vez en Tetracampeón del fútbol chileno.
[23][24] En la fecha 12 del Championship, el West Brom se enfrentó al Reading FC, encuentro que terminó con un resultado a favor por 3-1.
[33][34] Tras la expulsión, Gonzalo Jara es suspendido por 3 fechas, aun así su entrenador Roberto Di Matteo lo defendió y aseguró que el jugador Chileno está arrepentido de su acción.
[37] La última fecha de la temporada 2010/11, el West Brom se enfrentó al Newcastle United.
[52] Tras la nula posibilidad de que el Brighton & Hove Albion ascienda, Gonzalo Jara vuelve al West Bromwich Albion, a pesar de la queja del técnico del Brighton, Gustavo Poyet, por los pocos meses que estuvo Gonzalo en el club.
Tras la poca participación en el West Bromwich Albion, el club decide cederlo al Nottingham Forest, donde debuta como titular y juega los 90 minutos, enfrentando al Peterborough United, dejando una buena impresión en los aficionados del Forest.El encuentro terminó con un 2-1 a favor del Nottingham Forest.
[54] Tras un empate y tres derrotas consecutivas, Alex McLeish es despedido, en su lugar llega Billy Davies, con él, Gonzalo Jara, se mantiene de titular.
[57] Tras desvincularse del West Bromwich Albion, y las buenas actuaciones durante su sesión, en junio de 2013 Jara regresa al Nottingham Forest, donde firma por 1 año.
[77] Por la fecha 12 enfrentaron a Universidad Católica en un nuevo clásico universitario con la U peleando el título palmo a palmo con Colo Colo, los azules terminaron cayendo por 3-1 y Jara saldría lesionado al minuto 23 por Alejandro Contreras perdiendo su cuarto clásico universitario seguido con Católica.
[81] Ya en la última fecha del campeonato los azules llegaban peleando mano a mano con Colo-Colo por el título, la U con ganar le bastaba y así fue en un Estadio Nacional repleto los azules ganaron por la cuenta mínima con solitario gol de Felipe Mora al minuto 21, así los azules salieron campeones con 30 puntos sobre los 29 de Colo Colo bajando su estrella 18.
Tras un semestre en el club, ambas partes decidieron terminar su contrato por lo que quedó en condición de jugador libre.
[102][103] Solo Claudio Bravo, Humberto Suazo y Matías Fernández jugaron más partidos por Chile en esta clasificatoria.
Sin embargo, serían eliminados por Venezuela en cuartos de final al perder por 2-1, partido donde también Jara jugó.
[107] Tras el escándalo del que Jara y 4 compañeros participaron el 8 de noviembre en la previa de los partidos eliminatorios frente a Uruguay y Paraguay, Jara fue sancionado por 10 partidos sin poder jugar por la Selección.
[109] En 2013, durante la fecha clasificatoria contra Uruguay Chile jugaba un partido clave para clasificarse al Mundial, en el Jara provocó al uruguayo Luis Suárez sosteniéndolo y pellizcándolo por la cintura con una mano y agarrando su entrepierna con la otra.
[110] Ya en la última fecha sacaron pasajes al Mundial de Brasil tras vencer a Ecuador 2-1 en el Estadio Nacional Julio Martínez Prádanos y asegurarse el tercer lugar, Jara no jugaría ese partido siendo reserva.
Ya en octavos de final enfrentaron al anfitrión Brasil y en una verdadera batalla en el Estadio Mineirão terminaron igualados 1-1 tras 120 minutos, para Brasil Jara marcó un autogol tras un córner que fue contado como gol del defensa brasileño David Luiz, al minuto 18 y luego Alexis Sánchez empató la mocha al 32, ya en los penales fue el quinto pateador y mando su disparo al poste derecho, rebotando por toda la línea, lo que le dio el pase a Brasil por 3-2 eliminando a su selección de la competencia.
[113] Al año siguiente fue nominado para disputar la Copa América 2015 disputada en Chile, en los cuartos de final se enfrentarían a Uruguay por los cuartos de final, La Roja ganó por 1-0 con solitario gol del Mauricio Isla y en dicho partido Jara provocó a Edinson Cavani metiéndole un dedo en el Ano del uruguayo, a lo que este reaccionó dándole una palmada en la cara con el cual el defensa se dejó caer al suelo.
Esto generó la suspensión por 3 fechas del chileno, y luego de la apelación, a 2 fechas con la Selección Chilena, perdiéndose así el resto de la Copa América, torneo en que estaba realizando un buen rendimiento.
[116] Para la Copa América Centenario Chile repitió la final con Argentina, y ha diferencia del año pasado si jugó el duelo decisivo y nuevamente tras empatar 0-0 tras 120 minutos en el MetLife Stadium, Chile se coronó por primera vez Bicampeón de América en su historia ganando en penales por 4-2 tras la conversión de Francisco Silva.
[121] Luego de no estar en la doble fecha ante Paraguay y Bolivia en septiembre de 2016 tras una lesión sufrida contra Universidad Católica por el Clausura 2016, volvió en octubre del mismo año contra Ecuador y Perú.
Sin embargo, el chileno no se presentó porque fue detenido por conducir sin autorización, pese a que fue suspendido por 17 meses en julio por manejar bajo la influencia del alcohol.
Durante la Copa América 2019, nuevamente ante la selección uruguaya, Jara patearía a un hincha que ingresó al campo de juego.