Di Matteo se estrenó como entrenador en 2008, al frente del Milton Keynes Dons.
[5] Sin embargo, el 21 de noviembre de 2012, Di Matteo fue destituido tras obtener deficientes resultados tanto en la Premier League como en la Champions (perdió por 3-0 contra la Juventus en Europa y cedió el liderato en la Liga apenas 2 semanas antes).
[8] Se hizo cargo del equipo renano en 11º puesto tras 7 jornadas y acabó la primera vuelta de la Bundesliga como 5º clasificado.
[11] Sin embargo, Di Matteo dimitió tres días después del término de la temporada.
[13] Tras 4 meses al mando del equipo villano, el 3 de octubre fue destituido de su cargo tras conseguir una sola victoria en los primeros 12 partidos, posicionando al conjunto inglés en el 19º escalafón.