André Villas-Boas

Era un entrenador de alto nivel que nunca jugó al fútbol profesionalmente y uno de los pocos entrenadores que nunca había jugado más allá del fútbol juvenil.

[5]​ Y ese mismo año le comunicó su deseo de empezar su carrera como entrenador en un equipo de fútbol profesional, algo que Mourinho respaldó.

[6]​ Con solo 31 años, ésta fue su primera experiencia como primer entrenador, y logró el objetivo planteado, ya que el equipo terminó la Liga como 11º clasificado.

Y, para más inri, la ganó contra «el eterno rival»: el Benfica.

En la rueda de prensa dijo que había reaccionado así porque no señaló penalti a favor del Oporto y que si esto no fuera cierto se retractaría la semana siguiente, cosa que finalmente hizo.

Fue el 25º título del club, superando al Benfica en su propio estadio, además se proclamó campeón en la jornada 25 siendo invicto y cediendo solo dos empates.

[11]​ Con esta victoria, Villas-Boas se convirtió en el tercer entrenador más joven en ganar el título de campeón de Portugal, con 33 años de edad, tras del húngaro Mihaly Sistka (FC Porto, campeón en 1938-39) y Juca (campeón con el Sporting en 1961-62).

En el FC Porto solo se había logrado este hecho por José Mourinho, en la temporada 2002/03.

[14]​ Su paso al club inglés fue durante casi 10 años, la transferencia más cara en la historia del fútbol por un entrenador[15]​ hasta el fichaje de Julian Nagelsmann por el Bayern de Múnich el 2021.

Su primera derrota como técnico "blue" ocurrió el 18 de septiembre ante el Manchester United en Old Trafford por 3-1.

El 24 de septiembre, su equipo venció por 4-1 al Swansea City como locales, por la Premier.

[18]​ Finalmente, el 3 de julio se confirmó que Villas-Boas entrenaría a los "Spurs", siendo su segunda experiencia en la Premier League.

Con ello se convirtió en el presidente número 32 en la historia del Oporto.