El Posh jugaba en la desaparecida Midland League, la cual ganaron en seis casiones, cinco de ellas consecutivas entre 1956 y 1960.

El último día de la temporada el Posh viajaba a Chesterfield necesitando una victoria para sellar el ascenso.

Pese a ir dos goles abajo en los diez primeros minutos David Robinson y George Berry consiguieron el empate.

La recompensa fue un partido en casa contra el Liverpool FC de Bruce Grobbelaar, Jan Mølby, Steve McManaman, Dean Saunders y Mark Wright.

En liga el equipo se repuso y ascendió en la tabla, aunque más tarde caería en cuartos de final contra el Middlesbrough FC tras un replay.

En la semifinal el Peterborough se enfrentó al Huddersfield Town, tras el 2-2 de la ida en London Road el Posh ganaba 2-3 en la vuelta.

En febrero de 2010, 13 partidos después, Cooper dejó el club y le sustiyó Jim Gannon.

El ayuntamiento construyó unos vestuarios y una cabina para los árbitros tras la grada de madera para ayudar al club.

En los años 50 el ayuntamiento vendió London Road al club, tras esto comenzaron las obras para ampliar el estadio.

Plantilla en la web oficial El Cambridge United y el Northampton Town son los máximos rivales del Club.