McLeish jugaba en las categorías inferiores del Glasgow United y fichó por el Aberdeen Football Club el día después de ganar una copa local en 1976.

En 1984 ganó su tercera Copa de Escocia, contra el Celtic Football Club, y la liga también.

En 1990 McLeish fue elegido como Futbolista del Año en Escocia, una temporada en la que ganó las dos copas escocesas.

En su primera temporada (1994-95), el Motherwell fue subcampeón de liga, a quince puntos del Rangers.

[10]​ Las dos temporadas siguientes no tuvieron tan éxito y en 1998 McLeish fichó por el Hibernian Football Club, relegado a la Primera División de Escocia la temporada anterior.

Con McLeish como entrenador, el Hibernian ganó la segunda división la temporada 1998-99 con 23 puntos de diferencia respecto al Falkirk Football Club.