Sus buenas presentaciones le permitieron, al año siguiente, ser convocado a la Selección Juvenil de su país, dirigida por Rafael Ángel Oviedo.
Una vez que escaló posiciones en el fútbol, su deseo fue llegar a un conjunto de Primera División, y por ese motivo realizó pruebas en Ramonense, pero no lo contrataron.
Tenía como principal intención transmitir la experiencia adquirida a los jóvenes del equipo para un posible ascenso, pero no fue valorado.
Su salida terminó discreta y no pidió una gran despedida por parte del público, además afirmó que el fútbol ya no era su pasión y que quería continuar su vida de manera normal en una finca, para dedicar más tiempo a su familia, la cual permaneció distante por el deporte.
Los tantos de Wilson Muñoz y Álvaro Saborío adelantaron a su conjunto en el marcador para que este concluyera 2-0.
Debido a esta situación, los penales fueron requeridos para definir al clasificado y los morados avanzaron por la victoria 0-3 en este tipo de definiciones.
En la competencia nacional, correspondiente al Clausura 2005, los tibaseños acabaron como líderes del grupo A con 28 puntos, distribuidos en siete victorias, la misma cantidad en empates y dos derrotas.
El entrenador dirigió 16 partidos, de los cuales en cinco obtuvo la victoria, la misma cantidad en derrotas y seis empates.
Tras permanecer medio año sin club, se le presentó la oportunidad de dirigir al equipo con el que debutó como futbolista, la Liga Deportiva Alajuelense.
Al acabar la primera etapa del torneo, estuvo en el banquillo por 16 juegos, 11 de ellos terminaron en victoria, 3 en empate y 2 en derrota, para lograr el primer lugar de la tabla del grupo A con 36 puntos, y liderar en la general para avanzar a la siguiente fase.
Luego se llevó a cabo la vuelta y terminó con cifras de goleada 4-1, para así continuar en el campeonato.
Su equipo no jugó la primera fecha debido a la cantidad impar de clubes participantes, los cuales fueron 11, por lo que se consideraba como «jornada libre».
Ramírez dirigió 20 partidos, ganó 10, empató 3 y perdió 7, acabando así la hegemonía manuda de los últimos torneos.
Posteriormente disputó la segunda fecha frente al Real Estelí en Nicaragua; un único gol le dio la victoria a su conjunto, de igual manera en territorio alajuelense.
Al finalizar la fase regular, disputó los 22 juegos, de los cuales en 15 veces obtuvo el triunfo, en 2 oportunidades empató y en 5 perdió.
Por otro lado, sus dirigidos no pudieron llevar la victoria al salir derrotados 1-0, por lo que obtuvieron el subcampeonato del torneo.
[12] Los penales para decidir al campeón fueron necesarios una vez más, Óscar asignó a Johnny Acosta, Kenner Gutiérrez, Ariel Rodríguez, Kevin Sancho, Venegas y Ronald Matarrita como los tiradores; solamente los dos primeros futbolistas concretaron, los demás fallaron.
[17] Realizó su primera convocatoria el 27 de agosto, para los dos amistosos disputados en septiembre; varió la nómina que utilizó Chope en el torneo de la Concacaf, dejando por fuera a futbolistas como Danny Carvajal, Keyner Brown, Michael Umaña, Roy Miller, Marvin Angulo, José Miguel Cubero, Deyver Vega, David Ramírez y Jonathan McDonald.
[32] El 16 de mayo confirmó la nómina definitiva que viajó a Estados Unidos, país organizador del evento.
Óscar empleó su táctica tradicional de 5-4-1, pero ambas escuadras mostraron esquemas defensivos, lo que influyó considerablemente en el desarrollo del partido.
En su nómina marcó el regreso de jugadores como Yendrick Ruiz, Néstor Monge y Rodney Wallace.
Sin embargo, este último salió lesionado en uno de los entrenamientos, por lo que Ramírez llamó a Daniel Colindres como sustituto.
Además, dejó por fuera a Álvaro Saborío de manera inesperada, ya que el delantero solicitó no ser convocado.
No obstante, un remate fuera del área ejecutado por Randall Azofeifa, en el segundo tiempo, fue suficiente para la victoria de 0-1.
Con esto, su país se colocó líder del grupo B con 16 puntos, contabilizando 5 victorias y un empate, para un 88% de rendimiento.
Óscar, en este juego, añadió las incorporaciones del lateral derecho José Salvatierra y reacomodó a Johan Venegas como el delantero centro, en la alineación titular.
La segunda visita de esta fecha FIFA se desarrolló cuatro días después contra Honduras en el Estadio Francisco Morazán.
Ramírez hizo el grupo con veintiséis jugadores, cuya lista aparecen tres adicionales por cualquier eventualidad durante la concentración en los entrenamientos.
Posteriormente, su selección no avanzó en el torneo regional y perdió la oportunidad de asistir al Campeonato Mundial celebrado en México.
Óscar Ramírez es estudioso de la situación del juego, analiza las posibles variantes y hace ingresar desde el banquillo a un jugador que aporta significativamente al partido.