Sí tuvo más éxito, en cambio, en su sucesora, la Copa del Caribe, ya que alcanzó el subcampeonato de la primera edición en 1989, cayendo en la final, ante Trinidad y Tobago, por 2:1.
Sin embargo cayó sin paliativos ante Haití que se impuso en la siguiente ronda por un marcador global de 7:1.
[3] Diecinueve años después de obtener el subcampeonato en la Copa del Caribe en 1989, los Spice Boyz volvieron a disputar una final regional, en la edición de 2008, aunque perdieron ante la selección local, Jamaica, que se impuso por 2:0.
Al finalizar en 4° lugar en la Copa del Caribe de 2010, los Spice Boyz volvieron a clasificarse al certamen continental, concretamente a la Copa de Oro 2011.
Encuadrados en el grupo B junto a sus pares de Jamaica, Honduras y Guatemala, corrieron igual suerte que en el torneo anterior, al inclinarse en sus tres presentaciones, encajando 15 goles, marcando solo un tanto ante Honduras.