[5]​ en donde concedió su derrota más severa ante Guyana (en esa época, Guayana Británica), en Georgetown, en 1931, por un marcador inapelable de 9:0.

El siglo XXI comenzó bien para Barbados que eliminó a Cuba en los penaltis (5 pen.

Retornarían en el 2001 a la fase final de la Copa del Caribe, aunque sin mucha fortuna tras ser nuevamente eliminados en primera vuelta.

En 2005, Barbados organizó (por segunda vez) la XII edición de la Copa del Caribe, finalizando en 4.º lugar.

Las eliminatorias rumbo al Mundial de 2014 fueron un verdadero calvario para los Bajan Braves quienes se inclinaron en sus seis partidos ante sus adversarios del grupo B de la segunda ronda: Bermudas, Guyana y Trinidad y Tobago.