Frente a las Islas Vírgenes Británicas donde no tuvo un buen desempeño al perder su dos presentaciones por 1:3 y 0:3.

[7]​ En la Copa del Caribe de 2005 haría su segunda participación en el certamen perdiendo sus tres encuentros por 1:6 frente San Cristóbal y Nieves, 0:3 Santa Lucia en su último encuentro vivió un agobiante partido al perder 4:5 frente Antigua y Barbuda.

En la Copa del Caribe de 2012 Montserrat comenzó con una buena participación al vencer 7:0 a las Islas Vírgenes Británicas y sumando sus primeros tres puntos en el torneo.

Peter empataron 2-2, por lo que Montserrat quedó fuera del mundial en la primera ronda otra vez con un marcador global de 3-4.

Para 2019 Monserrat arrancaría su participación en la Liga de Naciones Concacaf en la Liga "B" donde enfrentaría a la República Dominicana donde obtuvo una valiosa victoria de 2-1 y un empate en Santo Domingo 0-0 , su segundo rival Santa Lucía tuvo la misma fórmula que contra los dominicanos 1-1 en Monserrat y 1-0 en Santa Lucía y por último cerro su participación contra El Salvador 0-2 y un honroso 1-0 en San Salvador , un total de 8 puntos le permitió acceder a los playoffs de la Copa Oro 2021.