Simon comenzó su carrera absoluta con UCD en la temporada 2014.

Se unió al recién ascendido equipo de primera división Longford Town en diciembre de 2014.

[1]​ Tras el descenso del club después de la temporada 2016, se mudó a Bohemians.

[4]​ Nacido en Inglaterra de padre inglés y madre irlandesa, se convirtió en elegible para jugar en Montserrat a través de su abuela paterna.

[8]​ También era elegible para jugar con República Dominicana antes de este partido.