Ambos partidos se jugaron en Santo Domingo, en el primero logró arrancar un buen empate de 0-0 pero en el segundo fue vapuleado 6-0 y quedó eliminado.
Anguila nunca ha superado la primera ronda en eliminatorias mundialistas ni tampoco ha ganado algún juego en dicho proceso.
Pero aunque jugaron en Anguila no les fue bien, perdieron 0-3, con doblete de Raúl Leguías y Juan Barrera.
Aunque si bien estas derrotas no son tan malas considerando que Nicaragua llegó hasta la tercera ronda donde perdió ante Jamaica.
Para la Copa del Caribe 2016 la selección jugó la primera ronda clasificatoria donde no pudo sumar ningún punto al perder 7-0 ante Guyana, rival con el que había recibido una goliza histórica de 14-0.
Luego de ese partido las cosas poco mejorarían y perdieron 4-0 ante Puerto Rico, quedando fuera nuevamente en primera ronda.