Tras estar inactivo por 18 años, la selección volvió a jugar por la copa del Caribe de 2017, pero esto no duraría mucho ya que perdió sus únicos 2 partidos, 5:0 ante Granada y por 1:2 ante las Islas Vírgenes Estadounidenses que hicieron historia al pasar de fase.

[7]​ En mayo de 2015, la SMSA organizó un partido para seleccionar a los jugadores del equipo nacional.

[16]​ Más tarde se reveló que Raymond Wolff había sufrido una costilla rota antes de ser sustituido en la primera mitad, mientras que el holandés Rick De Punder fue acreditado con un gol en propia puerta.

[cita requerida] Granada anotó cinco goles en la segunda mitad para asegurar la victoria por 5-0.

El presidente de SMSA, Johnny Singh, pensó que el equipo no podría competir, pero se organizó otro vuelo a tiempo.

[16]​ Sint Maarten perdió el partido contra USVI por 1-2, lo que puso fin a la campaña de clasificación del equipo.