Copa del Caribe de 1999

La Copa del Caribe de 1999 fue la 10.ª edición del torneo de selecciones nacionales más importante del Caribe organizado por la CFU, el cual tuvo a Trinidad y Tobago como la sede de la Ronda Final.Trinidad y Tobago venció en la final a Cuba para lograr ser campeón por sétima vez en su historia.VGB Islas Vírgenes Británicas avanzó a la Ronda Clasificatoria.SKN San Cristóbal y Nieves avanzó a la Ronda Final.La ronda final se jugó en Trinidad y Tobago Trinidad y Tobago, teniendo como curiosidad que fue la primera edición donde se invitó a un equipo que no pertenece al Caribe, siendo este Brasil, aunque mandaron a su selección sub-20.