Bolaños estudió en la Escuela Jorge Debravo, y una vez finalizadas sus clases, su padre, José Manuel, lo traería de vuelta a su casa con una vespa roja.
Al estar en un entorno rodeado por la delincuencia y drogas, Christian utilizó el deporte para evitar caer en situaciones negativas.
En su proceso de crecimiento, conoció a Yazmín Salas —quien se convertiría en su esposa— y cursó en el Liceo Roberto Brenes Mesén.
Bajo las órdenes del entrenador argentino Patricio Hernández, Bolaños entraría de cambio por Kervin Lacey al minuto 65' y su club alcanzó la victoria por 0-2.
En esa oportunidad, recibió un pase de su compañero y hermano Jonathan al minuto 90', para concretar el último tanto del partido.
En la temporada 2002-03, Christian fue consolidándose por la banda derecha al realizar diagonales que causaban desequilibrio a los rivales, principalmente en el certamen de Apertura.
Bolaños apareció en el once inicial con el número «2» en su camiseta, al minuto 47' recibió un pase largo de Randall Azofeifa, bajó la pelota con el pecho entre dos defensas que le cerraban y con un toque fino venció la salida del portero Clint Bolton.
Disputó la tercera ronda del certamen continental, en la serie frente al Aston Villa de Inglaterra, siendo reemplazo en ambos cotejos.
Para la competición nacional, el volante fue irregular en las convocatorias, ya que en once oportunidades no fue tomado en cuenta y en cuatro veces esperó desde el banco de suplentes.
El 11 de julio, distintos medios colocaban al jugador en las filas del Nottingham Forest inglés, rumor que no pasó a más.
[32] Christian entró de cambio al comienzo del segundo tiempo por Pablo Herrera y el marcador terminó en victoria ajustada por 1-0.
[33] Al final del torneo, tuvo un rendimiento decepcionante que le generó pérdidas económicas y deportivas a la institución blanquiazul, en cuanto al elevado salario que percibió durante tres meses, así como de su poco peso ofensivo, donde inclusive fue expulsado y suspendido por tres juegos.
El 15 de septiembre, la directiva saprissista pidió «más compromiso» del jugador, ya que solamente iba a estar por tres meses.
[44] Luego de negociaciones con el volante, se llegó a la determinación que Christian firmaría por dos años con los morados, pero la cláusula en su contrato estableció una eventual salida en caso del interés por un club internacional.
[46][47] Disputó su primer partido vistiendo la camiseta saprissista el 17 de octubre, en la visita al Estadio Rosabal Cordero contra Herediano.
[48] Teniendo a Douglas Sequeira como el estratega, Bolaños fue titular y alcanzó la totalidad de los minutos en el empate sin anotaciones.
[76] Luego hizo un tanto en dos fechas consecutivas, frente al New York City (derrota 3-2)[77] y Portland Timbers (triunfo 2-1).
[84] Tras concluir la competición, el 10 de diciembre fue colocado en la lista del «draft», ya que su contrato había llegado a su fin.
[112] Tres días después, anotó para el empate transitorio de 1-1 ante el Cartaginés al minuto 68', el cual termina siendo insuficiente debido a la pérdida por 1-2.
Al minuto 79’ recibió un pase de Mariano Torres y definió un remate colocado en el ángulo para el único gol del triunfo por 0-1.
[125] Bolaños alcanzó una racha de tres partidos consecutivos anotando, siendo los otros rivales Guadalupe (3-0)[126] y Cartaginés (1-2)[127] cuyos cotejos que terminaron en victorias.
[128] Cuatro días después marcó en el clásico contra Alajuelense que no lo hacía desde la final de vuelta del Clausura 2007.
[133] Una semana después sumó otra anotación frente a Pérez Zeledón para igualar el tablero 1-1 mediante un penal al minuto 83'.
El 22 de diciembre, tras la derrota por 4-0 contra el Vålerenga, su equipo no pudo salvar la categoría y descendió a la segunda división.
[175][176] El 6 de abril, Bolaños volvió a la competencia tras superar una lesión e ingresó al minuto 62’ en el duelo ante Guanacasteca.
[177] También aportó un gol al minuto 81’ que suponía la victoria transitoria de 2-1, pero el compromiso finalizó empatado a dos tantos.
[197] Fue suplente en el segundo juego contra Ecuador (pérdida 3-0)[198] y volvió a tener acción el 20 de junio, por 78' minutos ante Polonia (derrota 1-2).
[204][205][206] Posterior a la llegada del estratega Rodrigo Kenton, el futbolista se perdería toda la tercera ronda o cuadrangular.
[224] Su participación concluyó el 5 de julio en la pérdida en penales contra Países Bajos, tras haber igualado 0-0 en el tiempo regular —Bolaños cobró exitosamente el cuarto tiro—.
[227][228] Fue tomado en cuenta por Ramírez en la Copa América Centenario,[229][230][231] donde tuvo participación en los tres duelos por la fase de grupos, contra Paraguay (0-0),[232][233] Estados Unidos (pérdida 4-0)[234] y Colombia (victoria 2-3).