Sequeira empezó su carrera en Costa Rica jugando para el Deportivo Saprissa en divisiones menores junto a su hermano 2 años mayor Alejandro Sequeira aunque Alejandro debutó primero con Saprissa en 1991 en primera división al contrario de Douglas que debutó con el Saprissa hasta el año 1995.

Él fue cambiado por Pablo Brenes del Saprissa al Real Salt Lake y fue enviado inmediatamente al Chivas USA y estuvo un año con el equipo.

En diciembre del 2006, Sequeira firmó con el equipo noruego, Tromsø.

[1]​ Sequeira fue designado como entrenador del Deportivo Saprissa de manera interina el 17 de septiembre del 2015 luego de que su predecesor, Jeaustin Campos y su asistente José Giacone fuesen despedidos el día anterior.

Junto con Sequeira, el también exjugador del conjunto morado, Víctor Cordero Flores es nombrado asistente técnico.