Su segunda anotación la efectuó el 31 de agosto ante Coto Brus en el Estadio Hamilton Villalobos, para el empate 3-3.

[2]​ Debutó oficialmente en la segunda fecha del Torneo de Apertura —ya que su club estuvo libre en la jornada inaugural—, donde desarrolló el partido contra Juventud Escazuceña en el Estadio Nicolás Masís.

Ulises marcó su primer gol del certamen al minuto 69', el tercero transitorio y el marcador terminó en victoria por 1-4.

Ulises debutó en el equipo absoluto tras ingresar como sustitución por Ariel Rodríguez al minuto 80', y el resultado fue de empate 2-2.

En toda la competencia disputó dos partidos, en una oportunidad esperó desde el banquillo y en diecinueve ocasiones no fue tomado en cuenta.

La vuelta fue cinco días después en condición de local y bajo una intensa lluvia.

Una semana después se realizó la segunda jornada, de local en el Estadio El Labrador frente al Herediano.

El 14 de septiembre marcó su primer gol en la máxima categoría del fútbol costarricense, específicamente en la fecha 8 ante Belén, en el Estadio El Labrador.

Debido a esta situación, el entrenador Carlos Watson fue rescindido de su ocupación y, semanas más tarde, el argentino Martín Cardetti asumió el cargo.

La primera fase se llevó a cabo el 8 de julio, en la visita al Estadio Edgardo Baltodano.

El centrocampista marcó su primer gol como saprissista al minuto 46', y su compañero Keilor Soto anotó para el triunfo de 1-2.

La segunda etapa se desarrolló cuatro días después contra Pérez Zeledón en el Estadio "Coyella" Fonseca.

[24]​ El último partido se realizó tres días después en el Estadio Morera Soto, Ulises participó los 90' minutos en el triunfo 1-2, las anotaciones fueron de Andrés Imperiale y Daniel Colindres para los morados.

Ulises Segura fue titular e hizo el primer gol de la temporada al minuto 6', luego sus compañeros David Guzmán y Rolando Blackburn ampliaron la ventaja.

Con esto, los morados alcanzaron la estrella número «33» en su historia y Segura logró el tercer título de liga en su carrera.

Por su parte, Ulises Segura no fue tomado en cuenta para este juego debido a deberes internacionales con su selección, mientras que el marcador fue con derrota de 1-0.

[65]​[66]​[67]​[68]​ Cuatro días posteriores anotó su primer gol en el certamen nacional, en la victoria de 2-1 sobre San Carlos.

El bloque defensivo de los generaleños le cerró los espacios a los morados para desplegar el sistema ofensivo del entrenador Carlos Watson, pero al minuto 85', su compañero Daniel Colindres brindó un pase filtrado al uruguayo Fabrizio Ronchetti para que este definiera con un remate de pierna izquierda.

Según la ubicación en la tabla, su equipo alcanzó el tercer puesto y por lo tanto quedó instaurado en la última instancia al no haber obtenido nuevamente el primer sitio.

El siguiente partido se desarrolló cuatro días después contra Estados Unidos; el resultado fue de 2-1 con victoria y Ulises entró como variante por John Jairo Ruiz.

[97]​ Este encuentro se realizó en el mismo escenario deportivo y Segura entró de cambio por Christian Martínez al minuto 68'.

[98]​ En esta ocasión, el juego se efectuó en el Dick's Sporting Goods Park y el volante participó 37' minutos.

Tres días posteriores se efectuó el clásico del área frente a Honduras, en el cual Ulises entró de cambio por David Guzmán al minuto 57'.

Con este resultado, su nación sufrió el primer revés de la competencia cuya valla invicta acabó en 186' minutos.

La segunda visita de esta fecha FIFA se desarrolló cuatro días después contra Honduras en el Estadio Francisco Morazán.

La situación de su conjunto se volvió un poco áspera por el gol transitorio del contrincante al minuto 35'.

[104]​[105]​ Cuatro días posteriores se dio el segundo cotejo ante Canadá en el BBVA Compass Stadium, escenario en el cual prevaleció la igualdad a un tanto.

Los Ticos se impusieron 3-0 para asegurar un lugar a la siguiente ronda como líderes de la tabla con siete puntos.

[126]​ El 1 de febrero se dio el juego frente a Estados Unidos en el Dignity Health Sports Park.

Segura alineó como titular, salió de cambio por Luis Díaz y su país perdió por la mínima 1-0.