La 42.ª edición de los Premios Grammy se celebró el 23 de febrero de 2000 en el Staples Center de Los Ángeles, en reconocimiento a los logros discográficos alcanzados por los artistas musicales durante el año anterior.
El evento fue presentado por Rosie O'Donnell y fue televisado en directo en Estados Unidos por CBS.
Santana fue el gran ganador obteniendo ocho galardones, con lo que igualó el récord que ostentaba Michael Jackson.
El álbum de Santana Supernatural fue galardonado con un total de nueve premios.
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