Actor ocasional, hizo aparición en dos películas y en un capítulo de la serie "House" (Tercera temporada, episodio 15: "Medio lelo").

Luego, en los comienzos de los 70, comenzaron su vida en Cambridge, Inglaterra, para posteriormente retornar a Nueva York, lugar donde su padre muere en 1977.

Stithians College (escuela preparatoria), se enfrentó a una citación del Gobierno sudafricano para alistarse en el servicio militar obligatorio.

Pero la estrella local (y futuro colaborador) Tim Reynolds finalmente consiguió que Matthews se uniera a él en el escenario una noche, y Dave paralizó a la audiencia con su actuación.

Este hecho condujo a su primera gira musical a nivel profesional con Miki Liszt Dance Company, en un espectáculo de danzas modernas en el cual él interpretaba la canción Sensitive Feelings, compuesta por John D'Earth y Dawn Thompson.

Este proyecto alterno de Matthews se mantiene activo cuando su banda, DMB, permanece inactiva.

Desde 2001, Matthews ha sido uno de los directores del “Farm Aid”, evento solidario que se realiza para obtener ayuda y recursos para familias granjeras estadounidenses.

Cerca de la granja, Matthews mantiene los cuatro acres que ocupa el viñedo Blenheim.