[1]​[2]​[3]​ Su música influenció a artistas como Keith Richards, Bob Dylan, Ry Cooder, Phil Ochs, Bruce Springsteen, Robert Hunter, Harry Chapin, John Mellencamp, Pete Seeger, Joe Strummer, Billy Bragg, Jerry Garcia, Jay Farrar, Jeff Tweedy y Sixto Rodríguez.

Por entonces hizo su primer intento -que no prosperó- de dedicarse a la música, formando junto con Matt Jennings y Cluster Baker The Corn Cob Trio.

La huella de estos viajes se encuentra en muchas de sus canciones, como "I Ain't Got No Home", "Goin' Down the Road Feelin' Bad", "Talking Dust Bowl Blues", "Tom Joad" o "Hard Travelin'".

En 1937 se hizo famoso en Los Ángeles, junto con Maxine "Lefty Lou" Crissman, tocando en la radio música hillbilly y folk.

Por entonces hizo sus primeras grabaciones de importancia: varias horas de conversación y canciones, que fueron grabadas por el folclorista Alan Lomax para la Biblioteca del Congreso, y un álbum, Dust Bowl Ballads, para la compañía RCA Victor, en Camden, Nueva Jersey.

Empezó a escribir una narración semiautobigráfica sobre sus experiencias en los años del Dust Bowl, Bound for Glory, que se publicaría en 1943.

Es famosa la frase que Guthrie escribió en su guitarra: "This Machine Kills Fascists" ("Esta máquina mata fascistas").

En 1942 conoció a Marjorie Mazia, con la que contrajo matrimonio en 1945, mientras se encontraba de permiso del ejército.

En esta época, Woody escribió Songs to Grow on for Mother and Child, una colección de canciones infantiles, en la que se incluye el tema "Goodnight Little Arlo (Goodnight Little Darlin')", escrito cuando Arlo tenía sólo nueve años.

Una década más tarde, Martin Hoffmann le puso música a la letra de Guthrie; entre los más conocidos intérpretes de esta canción se cuentan Pete Seeger, Bob Dylan, The Byrds, Dolly Parton y Arlo Guthrie.

Allí contrajo un tercer matrimonio y tuvo otro hijo, antes de regresar finalmente a Nueva York.

Phil Ochs incluyó en su disco debut, All the News That's Fit to Sing, la canción "Bound for Glory", que era tanto un homenaje a Woody como una crítica a la actitud de los que preferían olvidar el radicalismo socialista del cantautor.

También a propuesta de Nora el grupo punk Anti-Flag realizó una versión del tema "Post-War Breakout" y escribió una canción dedicada a Woody Guthrie, con el significativo título de "This Machine Kills Fascists".