Formó parte del llamado anti-folk de los años 1980.

Es un artista influido tanto por el punk-rock, como por los cantautores comprometidos, en especial por el izquierdista Woody Guthrie, del cual dice recoger la tradición de los trovadores europeos.

Junto al grupo Wilco, Corey Harris y Natalie Merchant, realiza dos discos homenaje a Woody Guthrie, con canciones de este, nunca editadas y otras que gustaban al artista y que tenía recopiladas, junto a notas y comentarios explicando la historia de alguna de ellas.

En el 2008, durante la ceremonia de los premios NME, cantó junto a Kate Nash una mezcla entre la canción "Foundations" y "A New England".

En el 2010, tuvo varias presentaciones con el grupo de Anti-Flag tocando varias versiones de The Clash en la gira Harvest of Hope