A pesar del creciente interés que suscitó Dylan a raíz del lanzamiento de The Freewheelin', su álbum debut pasó desapercibido entre la prensa musical y no entró en ninguna lista de discos más vendidos: en 1965, cuando el músico obtuvo un mayor reconocimiento, Bob Dylan llegó al puesto quince en la lista de discos más vendidos del Reino Unido.
Cinco de las pistas elegidas para el álbum fueron grabadas en una única toma («Baby, Let Me Follow You Down», «In My Time of Dying», «Gospel Plow», «Highway 51 Blues» y «Freight Train Blues»), mientras que la toma maestra de «Song to Woody» fue grabada tras un falso comienzo.
[5] Dylan grabó tres canciones durante las sesiones de Bob Dylan que no fueron incluidas finalmente en el álbum: «House Carpenter», «He Was a Friend of Mine» y otra composición propia, «Man on the Street», todas ellas publicadas en el recopilatorio The Bootleg Series Volumes 1–3 (Rare & Unreleased) 1961–1991.
Un cuarto descarte, «Ramblin' Blues», compuesta por Woody Guthrie, sigue siendo inédito a día de hoy.
«House Carpenter», una reinterpretación de la balada escocesa «The Daemon Lover» y la última canción grabada durante las sesiones, fue descrita por el biógrafo Clinton Heylin como «la más extraordinaria interpretación de las sesiones, tan impulsada por los demonios como cualquier cosa a la que Robert Johnson puso nombre».
Por otra parte, una versión alternativa y acortada de «House of the Rising Sun», sobregrabada con instrumentos eléctricos en 1964, fue incluida en el CD ROM Highway 61 Interactive.
Bob Dylan no recibió gran atención de la prensa musical hasta que la carrera del músico se consolidó con The Freewheelin'.
[9] En críticas retrospectivas del catálogo musical de Dylan, el álbum ha sido considerado como un debut condescendiente y olvidado a medida que el músico publicó nuevos trabajos.
Mitch Miller, jefe de A&R en Columbia, estableció en 2500 copias las ventas totales en los Estados Unidos.
Dylan celebró una sesión informal en su apartamento, donde tocó veintiséis canciones grabadas por Glover en un magnetófono de bobina abierta.