Tras su publicación, The Freewheelin' Bob Dylan alcanzó el puesto 22 en la lista estadounidense Billboard 200, país donde la RIAA lo certificó disco de platino, así como el primer puesto en la lista de discos más vendidos del Reino Unido.[14] Al respecto, Pete Seeger describió a Dylan en junio de 1962 como «el compositor más prolífico en la escena».De hecho, escribí cinco canciones la última noche pero dejé los papeles en un lugar llamado The Bitter End».[15] Tanto la crítica como el público no prestaron especial atención al álbum debut de Dylan, que solo vendió 5000 copias en su primer año.[19] Al día siguiente, regresó al estudio A para grabar otras composiciones recientes —«Let Me Die in My Footsteps», «Rocks and Gravel», «Talking Hava Negiliah Blues» y «Talking Bear Mountain Picnic Massacre Blues»— y dos nuevas tomas de «Sally Gal».[19] Debido a la rápida evolución del músico en materia compositiva, ninguna de las canciones grabadas en ambas sesiones fueron incluidas en The Freewheelin'.[23] Este «acuerdo secreto», con el cual Grossman obtenía unos beneficios superiores a los del músico, provocó una larga batalla legal entre ambos en la siguiente década.[24] En cambio, Hammond respondió invitando al músico a su oficina y persuadiéndolo para firmar una reafirmación con la cual acordaba cumplir el contrato original.[24] Según el biógrafo Howard Sounes, la acción del productor «neutralizó» la estrategia de Grossman y provocó cierta enemistad entre ambos.[31] A diferencia del material folk grabado entre 1961 y 1964, «Mixed-Up Confusion» incluyó un sonido rockabilly que Cameron Crowe describió como «una mirada fascinante a un artista folk con su mente vagando hacia Elvis Presley y Sun Records».[32] El mismo día grabó una toma de «Don't Think Twice, It's All Right» incluida en el álbum, así como diversos descartes de «Ballad of Hollis Brown», «Kingsport Town» y «Whatcha Gonna Do».[2] El músico también retomó su trabajo en «Watcha Gonna Do» y registró una nueva canción, «Hero Blues», aunque ambas fueron finalmente descartadas.[34] Al respecto, Dylan comentó en 1984: «Me encontré con algunas personas en Inglaterra que realmente conocían esas canciones [tradicionales inglesas].[37] Desde Inglaterra, Dylan viajó a Italia para encontrarse con Albert Grossman, que estaba de gira con Odetta.[39] Según Martin Carthy: «Cuando volvió de Italia, había escrito "Girl from the North Country".Hammond era un WASP (blanco, anglosajón y protestante), tan relajado durante las sesiones de grabación que se sentaba con los pies sobre la mesa leyendo The New Yorker.[25] Debido al enfrentamiento entre Grossman y Hammond, Columbia contrató a Tom Wilson, un productor afrodescendiente de jazz.[43] En la sesión del 24 de abril, la primera producida por Wilson y la última del álbum, Dylan grabó diversas tomas de «Girl from the North Country», «Masters of War», «Bob Dylan's Dream», «Talkin' World War III Blues» y «Walls of Red Wing».[44] Durante la grabación de The Freewheelin', Dylan tuvo otra ocasión para emerger como cantante contestatario.[45] Según varios biógrafos, esta decisión tuvo consecuencias en el lanzamiento de The Freewheelin': al respecto, Anthony Scaduto comentó que tras su rechazo a participar en The Ed Sullivan Show, los abogados de CBS se alarmaron al descubrir que la canción iba a publicarse en su nuevo disco apenas unas semanas más tarde.[46] Los abogados presionaron a la discográfica para que la eliminara, y al final sustituyeron cuatro temas de The Freewheelin' («John Birch», «Let Me Die in My Footsteps», «Ramblin Gambling Willie» y «Rocks and Gravel») por las cuatro canciones grabadas en la última sesión del 24 de abril («Girl from the North Country», «Masters of War», «Talkin' World War III Blues» y «Bob Dylan's Dream»).[46] Por otra parte, Clinton Heylin comentó: «Sigue habiendo una creencia común de que [Dylan] fue obligado por Columbia a eliminar "Talkin' John Birch Paranoid Blues" del disco "después" de rechazar salir en The Ed Sullivan Show».[47] Tanto si las canciones fueron reemplazadas antes o después del conflicto con The Ed Sullivan Show, los críticos y biógrafos coincidieron en que el nuevo material otorgó al álbum un toque «más personal», alejado de las canciones tradicionales de folk y blues que dominaron su debut.[69] Junto a «Blowin' in the Wind», canciones como «Girl from the North Country», «A Hard Rain's a-Gonna Fall» y «Don't Think Twice, It's All Right» fueron aclamadas como temas destacados de su catálogo musical y como pilares de su repertorio en directo durante años sucesivos.[72] En 2008, Rotolo describió las circunstancias que rodearon la foto de The Freewheelin': «Él llevaba una chaqueta muy fina, porque la imagen lo era todo.Nuestro apartamento siempre estaba frío, así que yo llevaba un suéter, uno de sus suéteres grandes y voluminosos.[17] El periodista Richard Williams sugirió que la riqueza de las imágenes en The Freewheelin' transformaron a Dylan en un actor clave para un «creciente público universitario hambriento por una mayor complejidad cultural».[85] Para Patrick Humpries, «rara vez un álbum refleja de forma tan efectiva los tiempos que lo produjeron.Incluyó "Blowin' in the Wind", el himno protesta más poderoso y popular de la era».[28] Varias copias de una primera impresión incluyeron cuatro canciones («Rocks and Gravel», «Let Me Die in My Footsteps», «Gamblin' Willie's Dead Man's Hand» y «Talkin' John Birch Blues») finalmente reemplazadas por Columbia Records en la edición definitiva.
