Gaskin tocó en la escena temprana de bebop en clubes como Minston's y Monroe's en Nueva York a comienzos de la década de 1940.
En 1944, se hizo cargo del lugar de Oscar Pettiford en el grupo de Dizzy Gillespie y lo siguió en bandas dirigidas por Cootie Williams, Charlie Parker, Don Byas, Eddie South, Charlie Shavers y Erroll Garner.
[1] En los años 50, tocó con la banda de dixieland de Eddie Condon y con músicos como Ruby Braff, Bud Freeman, Rex Stewart, Cootie Williams, Billie Holiday, Stan Getz, J.J.
En décadas posteriores volvió a tocar jazz con músicos y grupos como Sy Oliver, Panama Francis y The International Art of Jazz.
Tocó y compartió sus conocimientos con estudiantes de Good Groove Band en el Woodstock Elementary School de Woodstock en 2003.