[2]​ La primera vez que atrajo la atención como cantante fue en la banda de Teddy Weatherford en Calcuta, India, cuya música era regularmente radiada por la American Forces Network durante la Segunda Guerra Mundial.

Un año más tarde obtendría dos nuevos éxitos: «No Rollin' Blues» y «Big Fine Girl».

En 1959 vuelve a alcanzar de nuevo la popularidad con su álbum Jimmy Witherspoon at the Monterey Jazz Festival, en el que aparecen Roy Eldridge, Woody Herman, Ben Webster, Coleman Hawkins, Earl Hines y Mel Lewis, entre otros.

[3]​ Más tarde grabaría también con Gerry Mulligan, Leroy Vinnegar, Richard "Groove" Holmes y T-Bone Walker.

[2]​ En 1961 realizó una gira por Europa con Buck Clayton, regresando al Reino Unido en muchas ocasiones, llegando a grabar en 1966 Spoon Sings and Swings con el cuarteto del saxo tenor Dick Morrissey.