Durante los años treinta tocó también con las big bands de Andy Kirk, Fletcher Henderson, Benny Carter, Willie Bryant, Cab Calloway y Teddy Wilson.

Además, superando la percepción que se tenía de él como un clon de Coleman Hawkins, encontró su propia voz moviéndose siempre entre un estilo arrebatado y otro romántico, con un inconfundible timbre chillón y usando con frecuencia el vibrato.

[2]​ En lo personal, se hizo conocido por su oscilaciones de carácter debidas a su afición al alcohol.

También acompañó en el estudio a cantantes como Billie Holiday, Ella Fitzgerald y Carmen McRae.

En esta época, Webster desarrolló un estilo muy personal, centrado en la interpretación pasional de baladas en tiempo lento.

La fundación canaliza las regalías anuales de Webster a músicos en Dinamarca y los Estados Unidos.

Con Count Basie Con Buddy Bregman Con Benny Carter Con Harry Edison Con Duke Ellington Con Dizzy Gillespie Con Lionel Hampton Con Woody Herman Con Johnny Hodges Con Richard "Groove" Holmes Con Illinois Jacquet Con Barney Kessel Con Mundell Lowe Con Les McCann Con Carmen McRae Con Oliver Nelson Con Buddy Rich Con Art Tatum Con Clark Terry Con Joe Williams