Debutó en 1923, tocando con Frank Teschemacher y Jimmy McPartland.

Realizará después giras con Art Kassel (1926) y Ben Pollack (1927), con quien marchó a Nueva York, donde también tocará con Red Nichols.

[1]​ Tocará, ya a finales de los años 1950, con Lennie Tristano y comienza a pasar largas temporadas en Inglaterra y Francia.

Su estilo no se modificó con el tiempo, a pesar de los cambios que se produjeron en el instrumento a partir de Lester Young.

Escribió además dos obras de memorias, "You don't look like a musician" (1974) y "If you know of a better life" (1976), además de una autobiografía, "Crazeology" (1989), con Robert Wolf.