En 1924, sustituye a Bix Beiderbecke en los Wolverines, tocando a continuación con Jean Goldkette, Ben Pollack (1927-1929) y Jack Teagarden.

Permanece varios años vinculado a orquestas de baile, en programas radiofónicos, hasta que, en 1937, vuelve a formar su propio grupo, con el que realizará sucesivas giras en las dos décadas siguientes, así como con la banda de Willie «The Lion» Smith.

Se casará con la pianista inglesa Marian McPartland, de la que se divorció en 1970, aunque volvería a casarse con ella en 1991, poco antes de su muerte.

En los años 1970 y 80, tras varios años de semirretiro, volverá a realizar giras por África y Europa.

En 1992, se le incorporó a la Jazz Hall of Fame.