En 1928 montó una nueva banda con músicos jóvenes pero ya reconocidos: The Five Pennies.

En ella estuvieron el trompetista Max Kaminsky (1908 - 1994), Benny Goodman, Jack Teagarden, Glenn Miller, Gene Krupa, Wingy Manone y otros.

Con estas bandas, hizo numerosas giras durante los años 30 y los primeros 40.

En 1959, Paramount realiza una película sobre su vida, llamada precisamente Five Pennies, con Danny Kaye en el papel de Red Nichols, Bob Crosby y Louis Armstrong.

Aunque parte de la crítica le acusaba casi de imitador de Bix Beiderbecke, Red Nichols poseyó un estilo sutil y preciso, original en ciertos aspectos como su sonoridad cristalina y pulida y su intento de fusionar el jazz con la música de cámara.