En 1937 fundó la orquesta en la que creó y difundió su música, llamada The Glenn Miller Orchestra, con la que produjo innumerables éxitos, entre los más importantes «In the Mood», que es posiblemente la canción de swing más conocida, «Kalamazoo», «Patrulla americana», «Serenata a la luz de la luna», «Tuxedo Junction», «Chattanooga Choo-Choo», «A String of Pearls», «Little Brown Jug» y «Pennsylvania 6-5000».
Siendo aún estudiante universitario, Glenn realizaba audiciones, tocando siempre que se le presentaba la oportunidad.
Al descuidar sus estudios y suspender en tres de sus seis cursos, decidió abandonar la universidad dedicándose por completo a la música.
Durante dos años alterna la dirección de la orquesta y las actuaciones en pequeños locales, hasta que en 1938 decide formar su propia "Gran Banda" tras varios intentos frustrados.
[4] En 1991, la discográfica RCA puso a la venta una colección de 13 CD-ROMs con todos los temas grabados para dicha firma.
Los informes indican que había un tercer compañero con ellos en este vuelo, el teniente coronel Norman Baesell.
Uno de los rumores más persistentes decía que sí llegó a París y murió en un burdel alemán, apuñalado por una prostituta, aunque esta historia, que se suponía desclasificada como muchos otros secretos de guerra, nunca se ha podido confirmar.
Un artículo del Chicago Tribune en 2014 señalaba que, a pesar de las muchas teorías propuestas, el avión de Miller probablemente se estrelló por una falla del carburador al volar bajo debido al mal tiempo.
El mayor Glenn Miller fue el único miembro de la banda que no sobrevivió a la guerra.
Sabía lo que gustaría a los oyentes" [8] Aunque Miller era popular, muchos críticos de jazz tenían recelos.
En un artículo escrito para la revista The New Yorker en 2004, Giddins dijo que estos críticos se equivocaron al denigrar la música de Miller, y que la opinión popular de la época debería tener más peso.
"Miller desprendía poca calidez dentro o fuera del escenario, pero una vez que la banda tocaba su tema, el público estaba acabado: gargantas apretadas, ojos entornados.
Schuller dice que "la vocalización grumosa y sin sexo de Ray Eberle arrastró a muchos a una interpretación por lo demás pasable"[20] Pero Schuller señala: "Cuánto más lejos podrían haberlo llevado las ambiciones musicales y financieras [de Miller] debe permanecer para siempre como una conjetura.