Se graduó con como Bachiller en Artes de Harvard College en 1934, y empezó a trabajar para la revista Metronome el siguiente año.
[1] Simon fue probablemente el comentarista de jazz más influyente durante la swing era.
Gracias a sus conexionse interiores con el mundo del jazz, fue capaz de reportar información sobre bandas y su personal con mucha precisión.
El también compuso He also composed notas de álbum para músicos incluyendo Thelonious Monk.
En 1978, ganó un Premio Grammy a las mejores notas de álbum.