Tras haber trabajado junto al banjista Elmer Snowden (1900 - 1973), Fletcher Henderson, su hermano el pianista y organista Horace Henderson (1904 - 1988), Luis Russell y los McKinney's Cotton Pickers, Stewart entró en la orquesta de Ellington en 1934.

Stewart coescribió Boy Meets Horn y Morning Glory mientras trabajaba en la orquesta, y con frecuencia supervisaba las grabaciones externas llevadas a cabo por integrantes suyos.

Tras once años con Ellington, Stewart dejó la orquesta para dirigir sus propias formaciones, y desde 1947 hasta 1951 viajó por Europa y Australia con los conciertos JATP(Jazz at the Philharmonic).

A partir de comienzos de los años 50, trabajó en la radio y en la televisión, y publicó respetadas críticas de jazz, una selección de las cuales se contiene en su libro de 1972 Jazz Masters of the Thirties (Maestros del jazz de los años 30).

[1]​ Rex Stewart en Internet Movie Database (en inglés).