No será hasta 1922 que comience a tocar jazz, liderando una banda denominada "Synco Jazz Band", y que él pasa a llamar McKinney's Cotton Pickers.
En 1926 la banda, renovada, toca por todo el medio oeste y Detroit y, al acabar esta gira, a comienzos de 1927, se incorpora a la misma como arreglista, Don Redman.
En esta época, la banda incluye a músicos como Rex Stewart o Benny Carter, quien reemplaza a Redman como arreglista y director musical.
En la década de 1940, McKinney abandona la escena musical, para dedicarse al negocio del automóvil, en su ciudad natal.
[1] Es reseñable que, realmente, McKinney nunca tocó con su banda, pues desde muy pronto, incluyó al batería Cuba Austin en la misma para sustituirle; y que, además, tampoco la dirigió en sentido estricto, puesto que siempre mantuvo un director musical y arreglista en nómina.