Nacido en Dinamarca, la familia de Kai Winding emigró a Estados Unidos en 1934, cuando el músico contaba solo con 12 años.

Tras su paso por las orquestas de Alvino Rey y Sonny Dunham, Winding ingresa en una banda militar y permanece allí durante tres años.

A finales de la década de 1940 Winding participa en sesiones con músicos bebop, toca con Tadd Cameron y toma parte en las grabaciones del noneto de Miles Davis que darían lugar al surgimiento del cool jazz.

Tras ello, Winding trabaja con Charlie Ventura y Buddy Steart, y finalmente forma un quinteto con el gran Trombonista J. J. Johnson que efectuaría diversas grabaciones para varios sellos discográficos de 1954 a 1956, período durante el cual el sonido de ambos trombonistas es indistinguible.

La banda pasa a la historia del jazz por la calidad de su propuesta, pero tras 1956 las reuniones de Winding y Johnson tendrían lugar ya solo esporádicamente.