Dirigió varias orquestas sumamente originales que a menudo acentuaban la emoción y la fuerza, privilegiando novedosas armonías sobre el característico swing de otras bandas, llegando a convertirse en un representante avanzado del estilo cool.
Con cinco años se trasladó a California para vivir durante su infancia y adolescencia en Los Ángeles.
[2] En 1941 formó su primera orquesta y grabó para el sello Decca.
Aunque en esta primera orquesta no hubiese grandes artistas (el bajista Howard Rumsey y el trompetista Chico Álvarez eran lo más destacable), Kenton pasó el verano de * 1941 tocando con regularidad ante una audiencia apreciable en el Rendez-vous Ballroom en Balboa Beach.
[2] Tras cambiarse a Capitol en 1943, Kenton obtuvo su primer gran éxito con el tema "Artistry in Rhythm" que fue el comienzo de una exitosa trayectoria durante la década a base de profundizar en los instrumentos de viento, las melodías tocadas al saxo en ligado y tempos brillantes.