Reemplazó a Charlie Parker en la big band de bop Dizzy Gillespie en 1945 y en 1946 hizo las primeras grabaciones bajo su propio nombre para Savoy Records, que estableció sus credenciales de bop.

Stitt tocó saxofón alto en la gran banda de Billy Eckstine[3]​ junto a los futuros pioneros del bop Dexter Gordon y Gene Ammons a partir de 1945, cuando comenzó a tocar el saxofón tenor con más frecuencia, para evitar ser considerado como un imitador de Charlie Parker.

Stitt pasó un tiempo en la prisión federal en Lexington, Kentucky, entre 1948 y 1949 por vender narcóticos.

De hecho, Stitt comenzó a desarrollar un sonido mucho más distintivo en el tenor.

[1]​ Tocó con otros músicos de bop, Bud Powell y Eddie "Lockjaw" Davis, un tenor con un tono claramente duro en comparación con Stitt, en la década de los 50 y grabó varios temas para la discográfica Prestige Records, así como álbumes para Argo, Verve y Roost.

Stitt experimentó con el jazz afrocubano a fines de la década de los 50, y los resultados pueden escucharse en sus grabaciones para Roost y Verve, en las que se asoció con Thad Jones y Chick Corea para versiones latinas de estándares como "Autumn Leaves".

Más tarde, en la década de los 60, Stitt rindió homenaje a una de sus principales influencias, Charlie Parker, en el álbum Stitt Plays Bird, que presenta a Jim Hall en la guitarra.

Por esa época también apareció regularmente en el club Ronnie Scott's en Londres, un encuentro en vivo de 1964 con Ronnie Scott, The Night Has A Thousand Eyes, finalmente salió a la luz, y otro de 1966 con el guitarrista residente Ernest Ranglin y saxofonista tenor británico Dick Morrissey.

Estuvo tocando quizá una hora seguida, hizo todo lo que podía hacerse con un saxofón.

Y me miró como diciendo: `Para que aprendas, capullo.

Miré a Sonny; me contenté con hacerle un pequeño gesto con la cabeza.

Stitt se unió al grupo de estrellas Giants of Jazz (que también contó con Art Blakey, Dizzy Gillespie, Thelonious Monk, Kai Winding y el bajista Al McKibbon) e hizo álbumes para Atlantic, Concord y Emarcy.

En 1982, Stitt sufrió un ataque al corazón, y murió el 22 de julio en Washington D. C.[6]​ Con Gene Ammons Con Art Blakey Con Miles Davis Con Dizzy Gillespie Con Milt Jackson Con Oscar Peterson Con Don Patterson Con Zimbo Trio