[1] Inició su carrera profesional en 1934, en el grupo de Gene Wright, aunque pronto pasó a tocar con músicos como John Coltrane, Ahmad Jamal, Yuseef Lateef y, ya en 1948, el bluesman Roosevelt Sykes.
Músico de sesión reputado, acompañó puntualmente a Charlie Parker, Lester Young, Miles Davis, Sonny Rollins y Dexter Gordon, así como a músicos de rhythm and blues de la época, como Memphis Slim, B.B.
La realización de diversos trabajos en trío con organistas como Bill Doggett o Brother Jack McDuff, a comienzos de los años 1960, lo llevó a ser identificado frecuentemente con el estilo soul jazz.
Después se instaló en California, desarrollando una activa carrera con músicos tan diversos como John Mayall, Sonny Stitt, Joe Williams o Etta James.
Holloway, muy aficionado a intervenir en jam sessions, fue un saxofonista muy dúctil, abierto a todos los estilos de raíz afroamericana, con formas de bopper, y un profundo aliento rhythm and blues.