Vino al mundo en el Jewish Hospital de Brooklyn, y se crio en Sunnyside, Queens.

Sus padres fueron miembros del Partido Comunista Americano y amigos del espía soviético Charles Flato.

Dylan reconoció su fuerte influencia en su música durante ese periodo.

[3]​ En su libro, A Freewheelin' Time: A Memoir of Greenwich Village in the Sixties, Rotolo describió su tiempo con Dylan y otras figuras de la escena de la música folk en Greenwich Village, Nueva York.

Como artista, se especializó en libros de artistas y dio clases en la Parsons School of Design en Nueva York.