Allí coincidió en la misma clase que Paul McCartney en las materias de Lengua Inglesa y Arte.

[8]​[9]​ Los Beatles habían usado hasta ese momento el transporte público para trasladarse hasta sus locales de actuación, pero en febrero de 1961 ya tocaban dos o tres veces por noche en diferentes clubes e incluso localidades, por lo que necesitaban a alguien que los transportara.

Pete Best ofreció a Aspinall ser road manager de los Beatles a tiempo parcial, para lo que Aspinall compró una vieja furgoneta marca Commer (an "old, grey and maroon Commer van") que le costó 80 libras para acarrear los instrumentos de los cuatro Beatles.

[17]​ Finalmente, Aspinall decidió quedarse, pero esto supuso el final de su relación con Mona Best (una aventura que había traído el nacimiento de un bebé, Roag Best).

[18]​ Aspinall trabajó junto a Brian Epstein, quien semanalmente le daba las indicaciones para trasladar al grupo a sus actos públicos, conciertos y también el dinero que necesitaba o el que les había de trasladar a los miembros del grupo.

[19]​ The Beatles viajaban en la furgoneta de Aspinall junto con su equipo en un momento en el que las carreteras británicas eran poco llanas y lentas para recorrer.

[20]​ El trabajo de Aspinall como asistente personal del grupo consistía en conducirles a los conciertos y otras citas que tuvieran, pero a menudo su trabajo era estar allí, disponible para cualquier cosa que pudieran necesitar.

[21]​ Aspinall viajó con ellos en su primera visita a Estados Unidos y, cuando George Harrison cayó enfermo y con fuerte fiebre, teniendo que quedarse en cama, le reemplazó en las pruebas de cámara para el programa de Ed Sullivan: Ed Sullivan Show.

[24]​ El nightclub The Bag O'Nails era uno de sus favoritos, en barrio londinense del Soho, ya que a menudo se podía asistir a espectáculos musicales en directo mientras comían bistecs, patatas fritas y otras cosas, las cuales Aspinall inspeccionaba antes de que ellos se las comieran con una linterna de bolsillo que llevaba al efecto por la poca luz de estos locales.

La pareja tuvo cuatro hijos: Gayla, Dhara, Mandy y Julian.

Stella McCartney, Yoko Ono, Barbara Bach (mujer de Starr), George Martin, Pete Best y Pete Townshend asistieron al funeral, con Townshend tocando Mr.