Es un músico de jazz, especializado como bajista y compositor.

Holland es una figura destacada dentro del estilo avant-garde.

Ha tocado y grabado discos con afamados músicos de jazz, como director y como acompañante.

Ha trabajado junto a Miles Davis, Stan Getz, Chick Corea, Anthony Braxton, el multiinstrumentista Sam Rivers, y en el trío Gateway con John Abercrombie, Jack DeJohnette y con el guitarrista Pepe Habichuela.

[1]​ La mayoría de sus discos están grabados en el sello ECM, aunque desde el 2004 tiene contrato con EmArcy.