Sus canciones más populares incluyen «All I Wanna Do» (1994), «Strong Enough» (1994), «If It Makes You Happy» (1996), «Everyday Is a Winding Road» (1996), «Tomorrow Never Dies» (1997) —tema de la película de James Bond del mismo nombre—, «My Favourite Mistake» (1998), «Real Gone» (2006), «Picture» (2002) y «Soak Up the Sun» (2002).

[7]​ Mientras estudiaba en Kennett High School, Crow era una majorette y atleta, obteniendo medallas en los 75 metros de vallas bajas.

[11]​ Luego se inscribió en la Universidad de Misuri en Columbia y en 1984 recibió una licenciatura en educación musical, donde cantaba con la banda local Cashmere, donde tocaba el teclado.

Más tarde fue presentada al músico y productor de discos local Jay Oliver.

[16]​ Crow realizó una gira con Michael Jackson como corista durante su Bad World Tour de 1987 a 1989, y a menudo actuó con Jackson en las presentaciones en vivo de «I Just Can't Stop Loving You».

Mientras tanto, las canciones de Crow fueron grabadas por artistas importantes como Céline Dion, Tina Turner y Wynonna Judd.

El álbum tardó en llamar la atención, hasta que «All I Wanna Do» se convirtió en un éxito inesperado en octubre de 1994.

[25]​ Los sencillos «Strong Enough» y «Can't Cry Anymore» también fueron lanzados, con la primera canción —«Strong Enough»— en el puesto número 5 en Billboard y «Can't Cry Anymore» en el top 40.

Durante este período, habló en entrevistas de haber pasado por una profunda depresión, y se especuló sobre un breve romance con Eric Clapton.

[39]​ Más tarde, en 1998, Crow participó en un concierto en vivo en homenaje a Burt Bacharach, contribuyendo con la voz en «One Less Bell to Answer».

También en 1999, apareció en el álbum de Prince Rave Un2 the Joy Fantastic, cantando coros en la canción «Baby Knows».

También apareció en la colección de Zucchero Fornaciari Overdose d'amore / The Ballads con la canción «Blue» (coescrita por Bono).También lanzó un álbum en vivo llamado Sheryl Crow and Friends: Live From Central Park.

El disco presentaba a Crow cantando muchos de sus exitosos sencillos con nuevos giros musicales y apariciones especiales de muchos otros músicos, incluidos Sarah McLachlan, Stevie Nicks, Dixie Chicks, Keith Richards y Eric Clapton.

Incluyó «There Goes the Neighbourhood», que ganó el Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Femenina de Rock.

En 2002, como resultado de la muerte de su amigo Kent Sexton por esclerodermia, interrumpió el trabajo en su nuevo álbum C'mon, C'mon para grabar el himno tradicional «Be Still, My Soul», que se interpretará en su funeral.

[42]​ Apareció en el álbum de Johnny Cash American III: Solitary Man en la canción «Field of Diamonds» como vocalista de fondo, y también tocó el acordeón en las canciones «Wayfaring Stranger» y «Mary of the Wild Moor».

[43]​ En 2003, se lanzó una compilación de grandes éxitos llamada The Very Best of Sheryl Crow.

El primer sencillo oficial lanzado del álbum fue «Love Is Free», seguido de «Out of Our Heads».

Ella y Ben Harper interpretaron «My Sweet Lord» de George Harrison.

Otros artistas en el concierto fueron Paul McCartney, Ringo Starr, Mike Love, Moby, Eddie Vedder y Donovan.

En 2010, Crow contribuyó con la canción original «My Name Is Mwamaroyi» a la compilación de Enough Project y Downtown Records Raise Hope for Congo.

Otros artistas que se unieron al proyecto, producido por Carl Jackson, incluyeron a Jimmy Buffett, Clint Eastwood, Garrison Keillor, Brad Paisley, Emmylou Harris, Vince Gill, Ricky Skaggs y otros.

Como sugiere el título, la melodía con sabor a país defiende la idea de una mujer presidenta.

La canción, alabada por su letra irónica, fue comentada por el cantante de country Brad Paisley, quien la caracterizó como «muy divertida».

[63]​[64]​ En 2013, Crow firmó un contrato de grabación con Warner Music Nashville y, unos meses después, lanzó «Easy», el primer sencillo del próximo álbum, que se convirtió en su primer éxito entre los veinte primeros en la lista Country Airplay y su sencillo principal más alto desde 2005.

Crow organizó el evento junto con Jeff Bridges y actuó con Kris Kristofferson, Gary Clark Jr., Alabama Shakes, así como su exguitarrista Doyle Bramhall II.

[75]​[76]​ Se planeaba una extensa gira en apoyo del álbum, al igual que una gira de seis días «Outlaws» en julio de 2017 encabezada por Willie Nelson e incluyendo artistas como Bob Dylan, Jason Isbell, Margo Price y Hayes Carll entre otros.

[79]​ También se encuentra actualmente en producción un álbum de duetos, que incluirá contribuciones de Don Henley, Jason Isbell, Maren Morris, Chris Stapleton, Joe Walsh, Sting, Stevie Nicks, Lucius, Willie Nelson, Vince Gill, Emmylou Harris y Kris Kristofferson, así como Keith Richards, quienes harán un dueto en una portada de Rolling Stones.

[80]​[81]​ Mientras promocionaba su gira por el Reino Unido, Crow lanzó «Wouldn't Wanna Be Like You» con St.

[84]​ La semana siguiente, Crow lanzó otra canción, «Prove You Wrong» con Maren Morris y Stevie Nicks.