Sus principales influencias en el piano fueron Erroll Garner, Oscar Peterson y Ahmad Jamal, sobre su fondo de formación clásica, Horn decía que "Oscar Peterson era su Rachmaninov y Ahmad Jamal era su Debussy."

El disco de Horn's Embers and Ashes atrajo la atención del trompetista de jazz Miles Davis, quien elogió a Horn públicamente y la invitó a tocar en los intermedios durante sus actuaciones en el Village Vanguard.

(Una posterior reedición en CD de este material fue lanzada bajo el título At the Gaslight Square 1961).

En 1978, la carrera de Horn recibió un impulso cuando SteepleChase Records de Dinamarca la localizó en Washington D. C. y se ofreció a grabarla con el baterista Billy Hart (a quien Horn conocía desde hacía muchos años) y el bajista Buster Williams.

En 1986, Horn firmó un contrato de un disco con CBS-Sony para el mercado japonés y lanzó All of Me, una sesión de estudio grabada en Nueva York con su trío habitual y como invitado Frank Wess en tres pistas.

En ese momento, el arreglista Johnny Mandel comentó que la habilidad en el piano de Horn era comparable a la del gran Bill Evans.

[3]​ Horn trabajó con la misma sección rítmica durante 25 años: Charles Ables (bajo) y Steve Williams (batería).

En 1990, poco antes de su muerte, Miles Davis participó en un disco suyo, You won't forget me, un raro gesto en el trompetista que siempre la reconoció como su cantante de jazz preferida.

Ocho años más tarde, Shirley grabó I remember Miles, en recuerdo suyo.