Aunque sus primeros estudios fueron de música clásica, se sintió atraído por el jazz y la big band.
Tras graduarse en la universidad, formó parte de bandas dirigidas por Les Brown, Louis Bellson y Harry James.
El trabajo le dio la oportunidad de componer en varios géneros: bossa nova con Sérgio Mendes, jazz con Bud Shank y pop vocal con Vic Dana,[2] Bob fue el pianista del éxito de Bobby Vee Take Good Care Of My Baby, primero en las listas durante varias semanas en 1961.
Doce años separan Pet Project (World Pacific, 1967) de Live at Concerts By The Sea (Trend, 1979).
Su álbum, Magic Time (1984), fue el primero acreditado a su big band de dieciocho músicos, la Bob Florence Limited Edition.