[6] Se destaca también como el único club en disputar al menos una final de Copa Libertadores en cada década, desde su creación en 1960, hasta hoy.La primera Comisión Directiva estuvo compuesta por: Ramón Bareiro, como presidente; Junio Quinto Godoy, vicepresidente; Genaro Gutiérrez Yegros, secretario; Antonio Pedraza, prosecretario; y Fernando S. Pascual, tesorero.[14] Las camisetas fueron encargadas por Paats para su confección durante uno de los viajes a su país natal y posteriormente donadas al club.La primera vez que el equipo lució dicha indumentaria se produjo en el marco del primer Torneo Olímpico Nacional realizado en 1909.Al año siguiente, nuevamente los mismos equipos desempataron el primer puesto a través de partidos extras, esta vez el campeón fue Cerro, tras el 1-1 y 7-4.Demostrando su dominio futbolístico en esos mismos dos años el club también conquistó el bicampeonato de la Plaqueta Millington Drake 1947 y 1948.El club consigue un nuevo récord paraguayo vigente hasta la fecha, al ganar cinco campeonatos seguidos entre 1956 y 1960 (invicto en el de 1959), todos bajo la dirección técnica del Gran Capitán, Aurelio González.Tales conquistas le valieron el mote de "Expreso Decano", un apodo conservado hasta hoy en día en alusión a su imparable paso ganador.Libertad ganó la primera pero no la segunda, ganado por el Olimpia en cuyas filas comenzó a actuar su línea defensiva que luego sería famosa: Los Arévalo, los Lezcano y compañía constituirían la defensa olimpista y en la finalísima contra Libertad se proclamaría campeón absoluto del torneo.Olimpia le ganó 1 a 0 en su propia cancha alcanzó el bicampeonato absoluto, consagrándose además Juan Bautista Agüero como goleador del campeonato con 14 anotaciones.[15][12] Al año siguiente, el triunfo decano fue más amplio, pero en el último partido Libertad ganó 3-2, impidiéndole que obtuviera el campeonato en forma invicta.[15][12] En 1960 volvió a consagrarse campeón, superando nuevamente al subcampeón Cerro Porteño, esta vez por 6 puntos de diferencia.El nuevo presidente Osvaldo Domínguez Dibb contrató al uruguayo Luis Alberto Cubilla como director técnico, que en 1979 llevó al club a conquistar su primer Copa Libertadores,[20] realizando una campaña estupenda con 9 triunfos, un par de empates y una sola derrota, habiendo anotado 23 goles y encajado 7.El Presidente Decano rechazó la propuesta con una simple pero importante frase que quedaría en la historia del club: "La Gloria no Tiene Precio".Y junto con el Real Madrid (1994), uno de los tres únicos equipos que han dado la vuelta olímpica en La Bombonera por torneos internacionales oficiales.[3] En 1987 logra en forma invicta el 1° Torneo Nacional de Integración, organizado por la novel Asociación del Fútbol Profesional Paraguayo (AFPP).[22] El presidente del club en ese entonces, Osvaldo Domínguez Dibb, contrató a Raúl Vicente Amarilla, quien venía de ser figura en el fútbol español.El "Decano" lograría proezas con grandes futbolistas que después brillarían en la Selección Paraguaya, tales como: Denis Ramón Caniza, Carlos Humberto Paredes, Julio César Cáceres o el propio Roque Santa Cruz, el jugador cuyo fichaje fue el mejor valorado entonces, comprado por el Bayern Múnich de Alemania.Sin embargo, en dicho encuentro, el equipo de la "franja negra" no pasó del empate frente a la U.En cuartos de final, le esperaba un "viejo conocido" en estas lides internacionales, con el cual reeditaría un verdadero clásico sudamericano, tras haberse visto las caras en el transcurso del tiempo en otras tantas oportunidades: el equipo argentino Boca Juniors.Los goles del conjunto ganador fueron marcados por Sergio Órteman, en dos ocasiones, y el restante por obra de Miguel Ángel "Peque" Benítez.Pero, repuntaría notoriamente en el Clausura 2005 logrando el tercer puesto, a solo 5 puntos del campeón, y habiendo tenido posibilidades de dar la vuelta en las últimas fechas.Sin embargo, Olimpia experimentaba un leve mejoramiento pues acumulaba puntos suficientes como para clasificarse a la Copa Sudamericana 2010.En el Torneo Apertura 2012, Olimpia batía su propio récord de 7 partidos ganados en forma consecutiva en un mismo campeonato, registro que no se quebraba desde 1959.[27] Dicha racha histórica se extendió a nueve victorias al hilo en el marco de la competición, entre las fechas 4 y 12.[27] Asimismo, completaría un total de 21 partidos oficiales seguidos sin conocer la derrota (sumando el Torneo Clausura 2011), seguidilla que no alcanzaba hacía mucho tiempo.Algunos jugadores de este plantel fueron: Martín "Superman" Silva, Salustiano Candia, Julio Manzur, Herminio Miranda, Carlos Humberto Paredes, Alejandro Silva, Sebastián Ariosa, Richard Salinas, Nelson Benítez, Jorge Báez, Fabio Caballero, Richard Ortiz, Eduardo Aranda, Wilson Pittoni, Juan Manuel Salgueiro, Fredy "El Zorro" Bareiro, Juan Carlos "El Tanque" Ferreyra, Arnaldo "Chucky" Castorino y otros más.De igual manera que en el certamen anterior, Olimpia dio la vuelta olímpica cuando aún restaban dos fechas por disputarse.La 45 Tras el histórico Tetracampeonato anterior, el Franjeado se preparó muy fuertemente para la temporada 2020, generando altas expectativas con la contratación del togolés Emmanuel Adebayor, el uruguayo Diego Polenta, el argentino Nicolás Domingo, Derlis González, Alan Benítez y Jorge Eduardo Recalde, entre otras incorporaciones.La insignia fue parcialmente modificada de manera especial en el año 2012, llevando las 8 estrellas internacionales, junto a los 39 títulos locales obtenidos hasta ese momento.
Evocación a la primera camiseta de Olimpia en 1902.
En 1906, Olimpia y
Guaraní
protagonizaban el primer partido oficial en la historia del fútbol paraguayo.