Fue el primero de los dos asedios a que se vio sometida la ciudad, con el mismo resultado en 1622.
Desde 1568 se libraba en los Países Bajos la Guerra de los Ochenta Años, en la que los ejércitos de las Provincias Unidas intentaban conseguir su independencia del Imperio español.
El primer asedio fue una serie de tres ataques por sorpresa por las fuerzas del duque de Parma, Alejandro Farnesio, entre el 23 de septiembre y el 13 de noviembre de 1588.
La ciudad estaba defendida por una guarnición anglo-holandesa bajo el mando del coronel Sir Thomas Morgan.
[1] El sitio terminó con la aparición de la armada holandesa bajo el mando de Mauricio de Nassau, que provocó la retirada de los españoles.