(1903), sobre un romance lésbico en el que participan varias amigas de Stein; Fernhurst, una historia ficticia sobre un triángulo amoroso; Three Lives (1905-06); The Making of Americans (1902-1911) y Tender Buttons (1914).
En Baltimore, conoció a Claribel y Etta Cone, anfitrionas de tertulias sabatinas que Stein emularía más tarde en París.
En los textos referentes a este periodo de su vida (Things As They Are, 1903) Stein se revela como una mujer deprimida tratando con una cultura paternalista, luchando por encontrar su identidad y dándose cuenta de que no podía cumplir con el rol femenino convencional.
Las pinturas se alineaban a lo largo de las grandes paredes en hileras que llegaban hasta el techo.
Las personas influidas por él también estaban obsesionadas por las cosas que no podían alcanzar y comenzaron un sistema de simulación.
Persistió profundizando las cosas que Cézanne quería hacer, pero la tarea era demasiado dura para él: lo mató.
Asistentes frecuentes incluyen a Pablo Picasso, Ernest Hemingway, F. Scott Fitzgerald, Sinclair Lewis, Ezra Pound, Gavin Williamson, Thornton Wilder, Sherwood Anderson, Francis Cyril Rose, Carlos Cisneros Núñez de Carranza, René Crevel, Élisabeth de Gramont, Francis Picabia, Claribel Cone, Mildred Aldrich, Carl Van Vechten y Henri Matisse.
[60] Los sábados por la noche se establecieron como el momento de las reuniones formales, por lo que Stein podría trabajar en su escritura sin interrupciones.
Tras ser padre, el habitual visitante Ernest Hemingway le pidió a Stein que fuese la madrina de su hijo.
Al menos tres versiones de la historia que llevó a la frase están registradas, dos por Ernest Hemingway y una por Gertrude Stein.
Comenzarían una amistad efímera pero fructífera ya que Mabel promovió a Gertrude como leyenda en los Estados Unidos.
Mientras iba hacia su hotel, pudo tener una idea de la publicidad que marcaría su gira por Estados Unidos.
En Beverly Hills, California, visitó a Charlie Chaplin que, al parecer, discutió sobre el futuro del cine con ella.
Para Stein, la revolución industrial había actuado como una fuerza social negativa, alterando la estabilidad, degradando valores y creando decadencia cultural.
[69] Su última obra importante fue el libreto de la ópera feminista The Mother of Us All (1947) sobre el movimiento sufragista socialmente progresista y otra obra de este tiempo, Brewsie y Willie (1946), expresó su firme apoyo a los soldados estadounidenses.
Stein había conocido Fay en 1926, convirtiéndose en el "mejor amigo a lo largo su vida", según Alice B. Toklas.
La escritura de Stein se puede colocar en tres categorías: hermética, ilustrada en The Making of Americans: La Familia Hersland; escritos populares como The Autobiography of Alice B. Toklas, y redacción de discursos siendo Brewsie and Willie un buen ejemplo.
[80] Aunque Gertrude coleccionó pinturas cubistas, especialmente obras de Picasso, su mayor influencia visual fue Cézanne.
Stein explicó: "Lo importante es que usted debe tener, al fondo, como lo más profundo, un sentimiento de igualdad".
[82] En 1932, con un estilo accesible para atraer a un público más amplio, escribió The Autobiography of Alice B. Toklas, el libro que se convertiría en su primer best-seller.
Una edición abreviada fue publicada por Harcourt Brace en 1934, sin embargo la versión completa salió hasta 1966 por Something Else Press.
[99][100][101] Sus temas incluyen varios personajes famosos y sus súbditos, proporcionado una descripción de lo que observaba en sus tertulias sabatins en 27 Rue de Fleurus: "Ada" (Alice B. Toklas), "Two Women" (The Cone sisters, Claribel Cone y Etta Cone), Miss Furr and Miss Skeene (Ethel Mars and Maud Hunt Squire), "Men" (Hutchins Hapgood, Peter David Edstrom, Maurice Sterne), "Matisse" (1909, Henri Matisse), "Picasso" (1909, Pablo Picasso), "Portrait of Mabel Dodge at the Villa Curonia" (1911, Mabel Dodge Luhan) y "Guillaume Apollinaire" (1913).
Fue relanzado como "Tender Buttons: El Centenario Edición Corregida" por City Lights Publishers en marzo de 2014.
Gris, que antes de la guerra habían entrado en un contrato vinculante con Kahnweiler para su producción, se quedó sin ingresos.
La relación era complicada, ya que Stein tenía poca experiencia con la dinámica del romanticismo, así como su propia sexualidad y el dilema moral.
La casa había sido arrasada y las tierras de cultivo desaparecieron dando lugar a nuevas viviendas.
[121] Sus actividades durante la Segunda Guerra Mundial han sido objeto de análisis y comentarios.
Varios años más tarde, Toklas contribuiría con dinero para liberar a Fay de prisión.
(Bea Arthur quien representó originalmente a Vera Charles en Broadway, recreó el mismo papel en la versión cinematográfica de 1974).
La obra publicada póstumamente Journals of Ayn Rand contienen varias referencias altamente hostiles a Gertrude Stein.