En 1989, cuando ocupaba una banca en el senado, contrajo matrimonio con Mercedes Menafra, siendo ésta la segunda esposa del exmandatario.Al igual que su tío abuelo Batlle y Ordónez, dijo no pertenecer a «ninguna religión positiva», pero se consideraba deísta.[6] Batlle inició su carrera política en 1958, cuando fue elegido por primera vez diputado representando a Montevideo por el Partido Colorado.En la interna del sector Jorge Batlle propuso el regreso del sistema presidencialista, a lo que se opusieron dos grandes referentes: Manuel Flores Mora y Amílcar Vasconcellos, que preferían continuar con el sistema de gobierno colegiado.Pero otros notorios dirigentes con destacada actuación se distanciaron, como Justino Carrere Sapriza, Manuel Flores Mora y Glauco Segovia, quienes formaron el Frente Colorado de Unidad.[9] Un año más tarde fue por primera vez candidato presidencial, acompañado en la fórmula por Julio Lacarte Muró, y fue derrotado por escaso margen por su compañero de partido, Óscar Gestido, ya que en Uruguay regía la Ley de lemas, es decir, se votaba por el candidato y el partido o lema a la vez.En dicha contienda electoral compareció por primera vez, acompañado en la fórmula por Julio Lacarte Muró, sin ser electo presidente.En 1971 volvió a ser candidato presidencial por su partido, en fórmula completada por Renán Rodríguez, con mucho menos éxito que en la anterior oportunidad.Participó en actividades políticas en la búsqueda de un entendimiento con las Fuerzas Armadas, en conjunto con el Triunvirato del Partido Nacional.En esa ocasión llegó a declarar que Sanguinetti, quien fuera su subordinado político hasta 1985, le «arrancó el brazo sin anestesia».Esta posición, según muchos observadores, fue fatal para su candidatura presidencial, en un país donde los pasivos representaban una alta cuota del electorado.Volvió a ser electo senador, ocupando el único escaño senatorial de la Lista 15 entre 1995 y 1999.Se destacan también las rispideces con Argentina debido a unas desafortunadas declaraciones de Batlle para con la prensa sobre dicho país y su gobernante Eduardo Duhalde.[14] Desde allí comenzaron a tener conversaciones telefónicas más seguido, y Batlle buscó incansablemente un tratado de libre comercio con dicho país, que no alcanzó a concretarse porque al terminar su gobierno asumió Tabaré Vázquez, quien prefirió no firmar el tratado.No obstante, las relaciones se tensaron cuando en una entrevista a la cadena televisiva Bloomberg TV Batlle hizo fuertes declaraciones.Pensando que las cámaras ya estaban apagadas Batlle exclamó indignado: «¡Qué enfermedad tienen estos tipos!Fue entonces que Duhalde se comunicó con el embajador argentino en Montevideo y citó en su despacho al uruguayo en Buenos Aires para recibir explicaciones.Tabaré Vázquez fue duro con sus críticas al mandatario, mientras que Julio María Sanguinetti y Luis Alberto Lacalle líderes del oficialismo llamaron a silencio.Ante las cámaras y el presidente argentino, Batlle confesó haber vivido un «auténtico calvario» esos días como consecuencia de sus declaraciones y que su madre, Matilde Ibáñez, de nacionalidad argentina, lo había reprendido por sus dichos, además, todo esto lo confesó con lágrimas en los ojos.Se sorteó una profunda crisis económica que casi acaba con la figura del presidente y dejó al país con la tasa de desocupación más alta jamás vista, una enorme cantidad de suicidios y depósitos en bancos que se habían esfumado.[24] En el gobierno de Batlle se logró con mucho éxito encontrar a la nieta del poeta argentino Juan Gelman para poder reunirlos.Fue entonces que junto con el Frente Amplio, volvieron a pedir la renuncia de Bensión y esa vez tuvieron mayor suerte.Batlle puso al senador en una situación comprometida, y le planteó que si no asumía como ministro, él debería renunciar a la presidencia y Luis Hierro López tendría que tomar las riendas del país.Dicha decisión tuvo como objetivo detener la fuga de depósitos que la plaza financiera uruguaya venía sufriendo desde 2001, ya que muchos ahorristas argentinos acudieron a sus ahorros en Uruguay al verse imposibilitados de sacar dinero en su país.El ministro del Interior, Guillermo Stirling, intentó tranquilizar a la población anunciando un refuerzo de la vigilancia policial para ocasiones futuras.[31] Como consecuencia económica directa de esta crisis, el salario real tuvo una fuerte caída, llegando a su piso entre 2003 y 2004 con una pérdida del 22 % respecto al año 2000.A pesar de apreciarse un leve declive, el porcentaje se mantuvo en altos indicadores los meses siguientes.Cuando Vázquez resultó elegido presidente, le ofreció a Batlle la posibilidad de ser embajador de Uruguay en Estados Unidos teniendo en cuenta la gran relación que el entonces presidente tenía para con el gobierno de George W. Bush, no obstante, Batlle decidió rechazar la propuesta tras un agradecimiento público apelando que era notorio que él ya no era un buen diplomático.[39] En junio del mismo año había recibido un implante percutáneo de válvula aórtica,[40] motivo por el cual estaba tomando anticoagulantes, lo que dificultó la operación.Cinco días después los médicos resolvieron comenzar a quitarle los sedantes pero no reaccionó de forma favorable.