Sus seguidores intentaron asegurarle el trono luego del asesinato de su tío Kaloján en 1207, pero su primo Boril se hizo con la corona.Boril nunca pudo fortalecer su gobierno lo que le permitió reunir un ejército y regresar a su país.En 1228, el zar intentó conseguir ser regente del joven emperador Balduino II de Constantinopla, pero la aristocracia local no lo apoyó.Los monarcas ortodoxos unieron sus fuerzas para atacar Constantinopla, pero el zar noto que Vatatzés podía aprovechar principalmente la caída de los latinos y rompió su alianza con Nicea en 1237.[3][4] El imperio en un principio comprendía los montes Balcanes y las llanuras al norte de las montañas hasta el bajo Danubio.[6] Este último se puso en contacto con el papa Inocencio III y ofreció reconocer la primacía papal para asegurarse el apoyo de la Santa Sede.[9] Kaloján aprovechó la desintegración del Imperio bizantino después de la cuarta cruzada y amplió su autoridad sobre territorios importantes.[16] Madgearu dice que pudo contratar soldados porque los opositores del zar le habían enviado dinero.[18] Iván Asen II derrotó a Boril y se apoderó de «un territorio no muy pequeño» (que Madgearu asocia con la región Dobruja).[16][21] La mayoría de los académicos modernos coinciden en que el bizantino confundió meses por años, pero Genoveva Cankova-Petkova acepta esta cronología.[24] Cuando Roberto de Courtenay, el recién elegido emperador latino, marchaba desde Francia hacia Constantinopla en 1221,[26] Iván Asen II lo acompañó cuando cruzó por sus dominios.[28] Para cimentar la alianza, Manuel Ducas, hermano de Teodoro, se casó en 1225 con María, hija ilegítima del zar.[27][31][32] Roberto falleció en enero de 1228 y lo sucedió su hermano Balduino II, que tenía once años.[34] Aunque los nobles no quisieron aceptar su oferta, comenzaron las negociaciones al respecto, porque intentaron evitar un conflicto militar con el zar.[30] Los ejércitos epirota y búlgaro se enfrentaron en Klokotnitsa en marzo o abril de ese mismo año.[21][30] Los búlgaros capturaron al emperador, sus principales funcionarios y se apoderaron de un gran botín, pero Asen liberó a los soldados comunes.[44] La iglesia de los Cuarenta Mártires, con su fachada decorada con porcelanato y murales, conmemoraba su victoria en Klokotnitsa.[58] Mando emisarios al patriarca ecuménico Germano II en Nicea para iniciar negociaciones sobre la posición de la Iglesia búlgara.[61] Los nobles serbios que promovieron una alianza con Bulgaria se rebelaron contra Esteban Radoslav y lo obligaron a exiliarse en 1233.[62][63] Su hermano y sucesor, Esteban Vladislav, se casó con la hija de Iván Asen II, Beloslava.[64] Según Madgearu, Sava probablemente había estado profundamente involucrado en las negociaciones entre la Iglesia búlgara y el patriarca ecuménico.[62][25] El patriarca Germano II y el nuevo jefe de la Iglesia búlgara, Joaquín I, también estuvieron presentes en esa reunión.[62] Iván Asen II y Juan III Ducas Vatatzés hicieron una alianza contra el Imperio latino.[66][68] Luego rompió su alianza con Nicea y entabló una nueva correspondencia con el papa Gregorio IX, ofreciéndole reconocer su primacía a principios de 1237.[69][70] Los latinos contrataron tropas cumanas y se aliaron con el zar, quien asedió la fortaleza nicena en Tzurulón.[72] El viudo Asen se enamoró de la princesa epirota Irene que había sido capturado junto con su padre Teodoro en 1230.[74] El papa ofreció el Imperio búlgaro a Bela IV, pero el monarca húngaro no quería hacer la guerra contra su excuñado.[81] La misma fuente agrega que «A.n.s.khan, el rey de Valaquia», quien está asociado con Iván Asen II por los académicos modernos, permitió a los cumanos establecerse en un valle, pero pronto los atacó y mató o los esclavizó.[96][97] Acropolita registró dos listas sobre los hijos de Iván Asen II con su tercera (o segunda) esposa, Irene Comneno Ducas.[107] Sin embargo, estos lazos personales no podían asegurar permanentemente el dominio de la autoridad real.
