[2]​ Fue anexionada al Primer imperio búlgaro en 863 durante el reinado del kan Boris I de Bulgaria.

Finalmente, el creciente Imperio otomano se alzó con la victoria en 1363 o 1368, albergándola durante cinco siglos hasta la Guerra ruso-turca de 1878.

Se ha sugerido que la capital del Reino odrisio Odryssa fuera la moderna Plovdiv por los estudios numismáticos o Odrin.

[4]​ El historiador griego Teopompo la menciona en el siglo IV a. C. como Ponerópolis, en griego «pueblo de villanos», de manera peyorativa debido a la conquista del rey Filipo II de Macedonia quien habría instalado en la ciudad a 2.000 hombres que acusaban falsamente, aduladores, abogados y otras gentes sin reputación.

Estrabón identificó el asentamiento de Filipo II «donde asentó a los mayores maleantes» como Cabile, mientras que Claudio Ptolomeo consideró que la ubicación de Ponerópolis estaba en otro lugar.

[7]​ Amiano Marcelino escribió en el siglo IV que la ciudad había sido la antigua Eumolpias/Eumolpiada,[11]​ denominada así por el mítico rey tracio Eumolpo, hijo de Poseidón o Júpiter, quien habría fundado la ciudad en torno a 1200 a. C. o 1350 a. C.[12]​ También es posible que se denominara así por las vírgenes vestales de los templos, evmolpeya.

Aunque los dos nombres suenen parecidos, no comparte el mismo origen que Odrin.

La ciudad se convirtió en parte del Reino odrisio (460 a. C.-46 d. C.), una unión de tribus tracias.

[22]​ El Reino odrisio superó la dominación macedonia, aunque la ciudad fue destruida por los celtas como parte de su establecimiento en Europa Oriental en 270 a. C. Más tarde, en 183 a. C., Filipo V de Macedonia conquistó la ciudad, aunque los tracios volvieron a reconquistarla poco después.

[23]​ En 72 a. C., la ciudad fue capturada por el general romano Marco Lúculo, aunque regresó pronto a control tracio.

[26]​ En 250 la ciudad fue conquistada y saqueada tras la Batalla de Filipópolis por los godos, liderados por Cniva.

Muchos de sus habitantes, 100.000 según Amiano Marcelino, fallecieron o fueron capturados como prisioneros, evento que no permitió recuperarse a la ciudad hasta un siglo más tarde.

La ciudad fue conquistada por Krum en 812, aunque la región no fue incorporada al Primer imperio búlgaro hasta 834 durante el reinado de Malamir.

[31]​ La ciudad continuó en manos búlgaras hasta 970, cuando fue conquistada por los bizantinos, poco antes del saqueo por la Rus de Kiev gobernada por Sviatoslav I, quien empaló a 20.000 habitantes.

[37]​ Andrónico III Paleólogo intentó sin éxito conquistar la ciudad, aunque un tratado la devolvió pacíficamente a los bizantinos en 1323.

Según otras fuentes, Plovdiv no estuvo bajo dominación otomana hasta la Batalla de Maritsa en 1371, tras la cual los ciudadanos y el ejército búlgaro huyeron, dejando a la urbe sin resistencia; los refugiados se instalaron en Stanimaka (actual Asenovgrad).

Durante el Interregno otomano en 1410, Musa Çelebi conquistó la ciudad asesinando y desterrando a sus habitantes.

[39]​ La ciudad se convirtió en la capital del Eyalato de Rumelia desde 1364 hasta 1443, cuando fue sustituida por Sofía.

La abolición del antiguo eslavo eclesiástico como lengua de la Iglesia búlgara, así como la completa abolición de la iglesia en 1767 y la introducción del Sistema Millet llevó a una división étnica entre las diversas confesiones.

Gran parte de los habitantes se helenizaron debido al Patriarcado griego.

Los «Langeris» son descritos como griegos del área de Stenimachos (actual Asenovgrad).

[43]​ Filibe tuvo un papel importante en la lucha por la independencia eclesiástica que, según algunos historiadores, consistió en una revolución burguesa pacífica.

Filibe se convirtió en el centro de la lucha con líderes como Nayden Gerov, Dr Valkovich, Joakim Gruev y otras familias.

[48]​ El antiguo teatro está situado en una pendiente natural entre dos de las tres colinas y se divide en dos partes con 14 filas cada una con una línea horizontal, por lo que podía acoger hasta 7.000 espectadores.

Originalmente fue edificada como bulevterión, un edificio del gobierno local, aunque más tarde fue reconstruido como teatro.

Únicamente una pequeña sección norte puede verse actualmente con 14 filas; la mayoría continúa enterrado bajo la calle y los edificios.

En el interior se pueden observar bellos mosaicos con formas geométricas y figurativas.