Esta es una lista de personajes ficticios de la serie de televisión Mad Men , todos los cuales han aparecido en múltiples episodios.
* ^1 Maxwell Huckabee y Aaron Hart se han repartido el papel de Bobby Draper en la primera temporada, mientras que Hart asume el papel en la segunda temporada. Jared Gilmore interpreta a Bobby en la tercera y cuarta temporada.
Donald " Don " Draper (nacido Dick Whitman ; Jon Hamm ) nació en 1926 y es el director creativo de la agencia de publicidad Sterling Cooper. Con el tiempo, llega a ser socio. Más tarde se convierte en socio fundador de Sterling Cooper Draper Pryce. Draper es el protagonista de la serie y más historias se centran en él que en otros personajes.
Margaret "Peggy" Olson ( Elisabeth Moss ), al ser presentada, es la aparentemente ingenua "chica nueva" de Sterling Cooper. Originalmente era la secretaria de Draper, pero demostró tener un talento y una iniciativa sorprendentes, incluyendo un don (similar al de Draper) para entender la mente del consumidor. Don la promueve a redactora publicitaria y ella finalmente acepta un puesto de jefa de redacción en la firma de Ted Chaough, CGC, solo para encontrarse nuevamente trabajando para Don luego de una fusión.
Peter "Pete" Campbell ( Vincent Kartheiser ) es un joven y ambicioso ejecutivo de cuentas cuyo suegro controla la publicidad de Clearasil , una cuenta de Sterling Cooper. Nacido con una cuchara de plata en la boca, se vuelve más competitivo con Don a medida que avanza la serie y, finalmente, se convierte en el socio de Sterling Cooper Draper Pryce.
Elizabeth "Betty" Francis (née Hofstadt , anteriormente Draper ; January Jones ) es la ex esposa de Don Draper (quien la llamaba cariñosamente "Betts", o en ocasiones "Birdy") y madre de sus tres hijos, Sally, Bobby y Gene. Su hogar familiar estaba en Elkins Park, Pensilvania, y se graduó de Bryn Mawr College . Habla italiano con fluidez. Es el arquetipo de ama de casa insatisfecha de los años 60, que obedientemente le dio la espalda a su educación y carrera profesional (como modelo) para convertirse en ama de casa. Después de obtener el divorcio de Don, se casa con Henry Francis y se muda a Rye a fines de 1965. A pesar de que ya no está casada con Don, se muestra que Betty alberga sentimientos por él.
Joan P. Harris (née Holloway ; Christina Hendricks ) es representada por primera vez como una gerente de oficina en Sterling Cooper, que actúa como mentora profesional y social, así como una rival ocasional, de Peggy Olson, al igual que Don Draper lo es para Pete Campbell. A lo largo de la serie, Joan tiene un romance de larga duración con Roger Sterling, que resulta en la concepción de un hijo. Ella atribuye la paternidad del niño a su esposo, un médico que sirve como oficial militar en Vietnam, de quien más tarde se divorcia. Joan finalmente asciende al nivel de socia en Sterling Cooper Draper Pryce y la siguiente SC&P, y elige crear su propia firma después de que SC&P sea absorbida por McCann Erickson.
Roger H. Sterling, Jr. ( John Slattery ) es uno de los dos socios gerentes de Sterling Cooper y, posteriormente, socio fundador de Sterling Cooper Draper Pryce. La relación de Roger con Lucky Strike, una de las cuentas más lucrativas de Sterling Cooper, es clave para la historia desde el principio.
Salvatore "Sal" Romano ( Bryan Batt ) es el director de arte italoamericano de Sterling Cooper, de Baltimore . Sal rechazó una propuesta de un empleado masculino de Belle Jolie Cosmetics a mitad de la primera temporada, admitiendo que, aunque ha pensado en tener relaciones con hombres, nunca ha actuado según este impulso. Se une a los otros hombres de Sterling Cooper para coquetear con las mujeres en el lugar de trabajo. Habla con su madre en italiano. Se muestra que Sal tiene un lado sarcástico en su personalidad, burlándose de Pete después de que casi pierde su trabajo y riéndose de Freddy Rumsen orinándose. Entre las temporadas 1 y 2, Sal se casa con una amiga de la infancia, Kitty ( Sarah Drew ). [1] Los dos agasajan a Ken Cosgrove para cenar durante el episodio de la temporada 2 "El violín de oro", durante el cual Sal parece estar enamorado de su invitado. Kitty muestra signos de frustración por ser ignorada, expresando que algo anda mal en su matrimonio.
En el estreno de la temporada 3, Don Draper ve a Sal a solas con un botones de hotel semivestido, pero sutilmente le asegura a Sal que se mantendrá en silencio llamando la atención de Sal sobre el eslogan publicitario en el que habían estado trabajando para impermeables: "Limite su exposición". Más adelante en la tercera temporada, con el aliento de Don, Sal se diversifica en la dirección de comerciales para la empresa. Mientras tanto, Sal y Kitty no han tenido relaciones sexuales en varios meses y Kitty le dice a Sal que necesita "atención". Él le asegura que la ama, pero su mente está en otra parte debido a las presiones en el trabajo. Las ilustraciones populares en los anuncios de revistas en la década de 1950 y principios de la de 1960 están pasando de moda a favor de las fotografías, por lo que teme perder su trabajo como ilustrador. Más adelante en la escena, Kitty está en la cama y Sal demuestra vívidamente cómo la doble de Ann-Margret bailará y cantará " Bye Bye Birdie " en su comercial, con letras cambiadas para la nueva bebida dietética de Pepsi , Patio . Kitty asiente pero parece incómoda con la extravagante actuación de Sal.
En el episodio de la temporada 3 "Wee Small Hours", Sal rechaza los avances de Lee Garner, Jr., un ejecutivo casado de Lucky Strike que, en represalia, llama a Harry Crane y exige que lo eliminen de la cuenta. Cuando Harry no le transmite esto, Garner abandona una reunión posterior. Roger despide a Sal en el acto. Don apoya la decisión de Roger sobre la base de que la empresa puede permitirse perderlo a él en lugar de a Lucky Strike y mira a Sal con desdén, lo que implica que debería haberle dado a Garner lo que quería. En la última aparición de Sal, llama a su esposa a altas horas de la noche desde un teléfono público ubicado en un parque, cerca de un grupo de hombres. No le dice que lo han despedido, solo que llegará tarde a casa.
Paul Kinsey ( Michael Gladis ) es redactor publicitario en Sterling Cooper. Kinsey aparece inicialmente como parte del grupo de jóvenes solteros o sin hijos en la oficina de Sterling Cooper, que pasan gran parte de su tiempo bebiendo, coqueteando y chismorreando. Paul prueba muchas identidades para sí mismo a lo largo de la serie, sin sentirse nunca cómodo en el lugar al que pertenece. Además de sus deberes creativos en Sterling Cooper, Paul es escritor, y en el episodio de la temporada 1 "Nixon vs. Kennedy", sus compañeros de trabajo borrachos encuentran una obra que escribió y la representan, aunque no es muy buena y parece ridiculizar a muchos de sus compañeros de trabajo. Paul salió con Joan antes del comienzo de la serie, pero Joan rompió con él porque se jactó de su relación en la oficina; según Joan, Paul "tiene una gran boca". Cuando una entonces ingenua Peggy comienza a trabajar en Sterling Cooper como secretaria de Don, Paul la coquetea, pero Peggy lo rechaza, ya que se siente secretamente atraída por Pete. En la temporada 2, Paul sale con Sheila, una asistente de gerente negra en South Orange que está involucrada en el Movimiento por los Derechos Civiles . Joan inicialmente se burla de su relación con su novia negra, ya que cree que la está viendo solo para parecer interesante. En su primera reunión, Joan le dice microagresivamente a Sheila que nunca "consideró que Paul fuera de mente abierta". Sheila deja a Paul mientras están registrando votantes negros en el Sur , después de que él se queja y se preocupa por su seguridad en la región sobre la de ella. Él está "viviendo en los barrios bajos" al vivir en un vecindario deteriorado popular entre los beatniks en Montclair, Nueva Jersey , y defiende ideas y actitudes más bohemias que sus compañeros jóvenes redactores. Joan, sin embargo, se burla de él por este estilo de vida, proclamando que simplemente es pretencioso y quiere creer que es mejor que la gente con la que trabaja. Roba una máquina de escribir IBM Selectric de las oficinas de Sterling Cooper porque dice que, como escritor, la necesita. Esto lleva a que culpen a una secretaria y casi la despidan. Es originario de Nueva Jersey y asistió a Princeton con una beca, dos hechos que está dispuesto a ocultar. Es un fanático de la ciencia ficción y de The Twilight Zone , y tiene una fascinación notable por el espacio, similar a la de la era Kennedy.
A diferencia de otros personajes que fuman cigarrillos, Paul fuma en pipa . Kinsey bebe moderadamente y dice que le gusta drogarse " siempre que puede".
En la segunda temporada, Kinsey se deja crecer la barba al estilo de Orson Welles y más tarde cita pasajes de la emisión de radio de La guerra de los mundos de Welles. Al principio anima a Peggy a dedicarse a la redacción de textos publicitarios, señalando que " hay redactoras de textos publicitarios", pero inmediatamente queda claro que se trata simplemente de un intento de seducirla. Más tarde se pone celoso y mezquinamente competitivo cuando su habilidad se vuelve indiscutible. Se da cuenta de que Peggy y Don tienen "magia" creativa juntos cuando se trata de ideas publicitarias y eslóganes y se enoja, especialmente cuando sus propias contribuciones se vuelven menos favorecidas por Don y, como resultado, disminuyen su importancia en la empresa. Paul expresa un enojo considerable cuando se da cuenta de que Peggy fue elegida por Don para unirse a la nueva agencia Sterling Cooper Draper Pryce, mientras que él no.
En el episodio de la quinta temporada " Vals de Navidad ", Kinsey reaparece como un devoto del movimiento Hare Krishna , al que se ha unido al menos en parte para ganarse el afecto de una chica. (Su carrera publicitaria aparentemente se ha estancado, ya que pasó por varias agencias antes de convertirse en un Hare Krishna). Se pone en contacto con Harry Crane para pedirle que le pase su guión de especificaciones para Star Trek a los contactos de Harry en la NBC. El guión es terrible, pero Harry, sintiéndose culpable porque ha tenido relaciones sexuales con la novia Hare Krishna de Paul, y no queriendo lidiar con los problemas de Paul, elogia el guión y le da a Paul $ 500 y un boleto a Los Ángeles para que pueda comenzar de nuevo. Le aconseja a Paul que no envíe el guión al equipo de producción de Star Trek debido a "políticas del estudio", y en su lugar le recomienda que escriba sus propias historias originales. Paul expresa una considerable gratitud hacia Harry, diciéndole que es la primera persona que realmente hace algo por él, completamente inconsciente de las mentiras de Harry.
Kenneth "Ken" Cosgrove ( Aaron Staton ) es un ejecutivo de cuentas en Sterling Cooper. Pete dice que Ken es hijo de un vendedor de Burlington, Vermont , y Ken le dice a Fillmore Auto Parts que creció en la zona rural de Vermont. En la temporada 6, Ken le dice a Pete Campbell que fue a la escuela secundaria en Cabot, Vermont . Ken dice que su madre es corpulenta y trabaja como enfermera en un hospital estatal. Asistió a la Universidad de Columbia y antes de casarse vivió en Murray Hill . Es tranquilo, confiado y generalmente feliz, con las habilidades de un artista genuino. Escribe como pasatiempo y aceptó un trabajo en publicidad porque escuchó que había dinero en ello. En las primeras temporadas, da la impresión de tener éxito en su trabajo sin importarle mucho, sin parecer tan ambicioso como Pete Campbell y Harry Crane. Aparece como miembro del grupo más joven de contadores y redactores de Sterling Cooper, y parece pasar más tiempo de oficina bebiendo, coqueteando y cotilleando que trabajando. Ken tiene aspiraciones literarias y ha sido publicado en The Atlantic Monthly , lo que excita la envidia de Pete Campbell y Paul Kinsey. [2]
En la segunda temporada, se revela que Ken gana considerablemente más dinero que su compañero de trabajo Harry Crane (300 dólares por semana frente a 200 dólares por semana). En la tercera temporada, Ken y Pete son promovidos y comparten el puesto de director de cuentas, lo que enfurece a Pete (que quería el puesto), mientras que Ken se muestra sereno. Aunque no es tan ambicioso en apariencia como Pete, ha demostrado ser un ejecutivo competente y un pensador creativo excepcionalmente talentoso, eclipsando a Pete como estrella en ascenso en Sterling Cooper. Finalmente, Ken es promovido por encima de Pete, para furia de este último, en particular cuando Ken se muestra indiferente ante el ascenso y al enterarse de que Pete comparte el puesto con él. Cuando se casa, se convierte en el único de los personajes centrales del programa al que nunca se le muestra engañando a su esposa. Mantiene una separación saludable entre su vida personal y profesional, negándose a utilizar las conexiones familiares para triunfar.
Debido a que Pete Campbell fue contactado primero y aceptó unirse a SCDP, a Ken no se le pide que se una a la nueva firma y no se lo ve en los episodios anteriores de la Temporada 4. Resulta que deja Sterling Cooper y se va a McCann Erickson. Finalmente se va a Geyer y luego le dice a Pete que McCann era la peor agencia que había visto. Ken admite estar infeliz y aburrido en Geyer y luego se une a SCDP, trayendo a Birds Eye y otros clientes con él, y acepta trabajar para Pete. Hay límites a lo que Ken hará, se niega a intentar traer el negocio de su suegro a SCDP porque no quiere mezclar su vida personal y profesional, sobre lo cual Pete no tiene escrúpulos. Más adelante en la Temporada 4, Ken está cenando con su prometida, Cynthia y futuros suegros cuando se entera de que Lucky Strike , el cliente más grande de SCDP con diferencia, está llevando su negocio a otra agencia.
En el estreno de la quinta temporada, está felizmente casado y él y su nueva esposa asisten a la fiesta sorpresa de cumpleaños de Don. Ken sigue escribiendo en sus horas libres y ha publicado historias de ciencia ficción utilizando el seudónimo de Ben Hargrove, que la prestigiosa editorial de Farrar Straus quiere publicar, un hecho que intenta mantener en secreto de sus compañeros de trabajo. [3] Al final de " Señal 30 ", Ken le dice a Peggy Olson que Roger Sterling lo está obligando a abandonar la escritura de ficción porque siente que le quita tiempo de su trabajo para la empresa. Continúa haciéndolo bajo el nuevo seudónimo de Dave Algonquin. [4] En "Comisiones y honorarios", Don y Roger logran asegurar al suegro de Ken como cliente por su cuenta. A Ken no le importa trabajar en la cuenta ya que fue adquirida sin su ayuda, pero a cambio de fingir ignorancia ante Cynthia, Ken exige que Pete sea excluido de los procedimientos, probablemente como resultado de su resentimiento persistente por el hecho de que Pete le haya contado a Roger sobre su escritura independiente.
En la sexta temporada, a Ken se le ha dado una espaciosa oficina en el segundo piso de SCDP, y parece estar en términos algo más amistosos con Pete, incluso dándole consejos cuando este último se encuentra en una situación muy incómoda. No le gusta el obsequioso nuevo empleado Bob Benson. Después de la adquisición de la nueva cuenta de Chevy y la posterior fusión con CGC, Ken es asignado para tratar la cuenta y tiene que estar en Detroit con más frecuencia. La actitud despreocupada de Ken comienza a desvanecerse, y la cantidad de cosas que tiene que hacer por trabajo que no le gustan, aumenta. Se ve obligado a pasar tiempo lejos de su familia en Detroit, y los ejecutivos de automóviles Chevy lo lastiman mientras participa en actividades de ocio con ellos. En " The Crash ", mientras está bajo la influencia de un "estimulante suave" que está destinado a ayudar a los empleados de SCDP a trabajar las horas adicionales necesarias en la cuenta de Chevy, Ken demuestra que es un talentoso bailarín de claqué , pero no puede recordar claramente si aprendió la habilidad de su madre o su primera novia. En "Quality of Mercy", Ken resulta herido en un accidente de caza por un par de ejecutivos de Chevy y pierde un ojo. Al decidir que Chevy es demasiado para él, regresa a Nueva York a tiempo completo para ayudar a Cynthia, que está embarazada.
Durante la temporada 7, Ken revela que tiene un hijo, Edward. Cynthia se está frustrando con Ken enfrentando una presión cada vez mayor en el trabajo, y lo anima a dejar el negocio de la publicidad y escribir la Gran Novela Americana que ha soñado hacer. Después de que su suegro se jubila de Dow Chemical , Ken le regala unos palos de golf como cliente. El mismo día, Roger, presionado por los ejecutivos de McCann que todavía están enojados porque Ken se fue y se llevó la cuenta de Birdseye con él, lo despide y le da sus cuentas a Pete. Ken, que nunca estuvo realmente enamorado de su trabajo, estaba a punto de dejar la publicidad y seguir la sugerencia de Cynthia de ser un escritor a tiempo completo, pero ser despedido lo enfurece tanto que acepta un trabajo como jefe de publicidad en Dow Chemical. A la luz de la nueva posición de Ken, Roger y Pete intentan arreglar las cosas con él, especialmente cuando SC&P busca conservar cierta autonomía de McCann-Erickson al proponer trasladar las operaciones a Los Ángeles. En lugar de convertirse en escritor, Ken ve una oportunidad de vengarse de ellos. En lugar de abandonar SC&P como agencia de Dow, les informa que los conservará, pero que les hará la vida difícil. Se lo ve por última vez en el episodio final almorzando con Joan (proponiéndole una oportunidad para coordinar una película promocional para Dow), confiado en su nuevo puesto y contento de no estar más en su antigua empresa.
Harold "Harry" Crane ( Rich Sommer ) era un comprador de medios en Sterling Cooper. Inicialmente es parte del grupo de miembros jóvenes y solteros o recién casados de los equipos Creativos y de Cuentas. Harry es de Wisconsin y un ex alumno de la Universidad de Wisconsin , el único de los amigos cercanos de Pete que no asistió a una escuela de la Ivy League (Ken fue a Columbia , Pete a Dartmouth y Paul a Princeton ). Está casado con Jennifer, que trabaja en la compañía telefónica. En las primeras temporadas, parecen tener uno de los matrimonios más felices e igualitarios del programa; Harry es honesto con su esposa y se le muestra pidiéndole consejo sobre sus problemas en el trabajo. Coquetea con mujeres, pero es fiel a su esposa hasta que bebe demasiado en una fiesta de la oficina y tiene una aventura de una noche con Hildy, la secretaria de Pete. Le confiesa la infidelidad a Jennifer, quien lo echa de su casa por un tiempo. Parece que Harry y Jennifer han resuelto ese problema en la segunda temporada y tienen una hija llamada Beatrice. En la sexta temporada se menciona que ahora también tienen hijos gemelos, Nathan y Steven.
Al principio, Harry es un poco pusilánime y acepta en las negociaciones un salario mucho menor del que podría haber pedido. Su actitud no conflictiva hace que maneje mal una situación que lleva al despido de su amigo y compañero de trabajo, Sal Romano. A pesar de estos defectos, Harry es el único miembro de la empresa que reconoce la importancia de la televisión para la empresa y, posteriormente, crea y se pone a cargo del departamento de televisión de Sterling Cooper. Más tarde, cuando Sterling Cooper está en proceso de venta, Harry piensa erróneamente que están considerando abrir una oficina en la Costa Oeste y cree que él será la persona indicada para mudarse a California.
En la temporada 3, es el único ejecutivo de Sterling Cooper que es promovido por el propietario británico de la firma como parte de una reorganización de corta duración de la empresa. Harry más tarde acepta una oferta para unirse a Sterling Cooper Draper Pryce como "Director de Medios". En la temporada 4, más seguro y más delgado, aunque más adulador, Harry muestra un gran progreso en el trabajo, ya que a menudo se lo ve haciendo tratos con cadenas de televisión en nombre de la nueva agencia. También lo vemos coqueteando con los amigos de Peggy, y se da a entender que engaña a su esposa, pero ha aprendido a ocultárselo. En el típico estilo incómodo de Harry, ve prostitutas mientras está en California por trabajo, pero les paga con cheques de viaje . Cuando llama a Joey Baird a su oficina y le dice que tiene un aspecto particular adecuado para la televisión, Baird lo interpreta como un avance homosexual y se vuelve cauteloso con él.
Durante el estreno de la quinta temporada, Megan le menciona a Peggy que a Don realmente no le gusta Harry y, por lo tanto, no querría que asistiera a su fiesta de cumpleaños. No obstante, Harry es invitado y asiste. Dada su leve torpeza social, aparentemente no es consciente de la opinión que Don tiene de él. Al día siguiente en la oficina, Megan atrapa a Harry haciendo comentarios lascivos sobre su actuación de " Zou Bisou Bisou " y él se preocupa brevemente de que pueda perder su trabajo. También en la quinta temporada, se le acerca su ex amigo cercano Paul Kinsey, que ahora es un Hare Krishna y está tambaleándose. Tiene relaciones sexuales con la novia Hare Krishna de Paul sin que este lo sepa. Inmediatamente después, ella le dice a Harry que le da asco y que solo tuvo relaciones sexuales con él para que ya no intentara rescatar a Paul de los Krishnas. De hecho, más tarde, Paul, que quiere escapar de los Krishnas, se acerca a Harry en busca de ayuda: ha escrito un guión de especificaciones para Star Trek y quiere saber si tendrá éxito. Harry le miente a Paul y le asegura que es un guión genial (cuando en realidad él y Peggy coinciden en que no solo es terrible sino que raya en el racismo), y lo insta a irse inmediatamente a California, dándole 500 dólares (casi 4000 dólares en dólares de 2016) y un boleto de avión en primera clase en American Airlines para el viaje. Paul expresa su gratitud y siente que Harry es un verdadero amigo, cuando en realidad las mentiras de Harry y su deseo de alejar a Paul de él son evidencia de que simplemente no quiere tratar con Paul.
En la sexta temporada, la personalidad de Harry ha cambiado considerablemente desde sus días en Sterling Cooper; se ha vuelto arrogante y lleno de orgullo y fanfarronería sobre el Departamento de Medios. Sus celos se manifiestan cuando Joan despide a su secretaria, Scarlett, por falsificar su tarjeta de tiempo. Le ordena a Scarlett que vuelva al trabajo y luego irrumpe en una reunión de socios, mostrando un enojo considerable por el hecho de que Joan haya sido ascendida a socia cuando a él lo habían pasado por alto varias veces, particularmente porque sus logros ocurrieron "a plena luz del día". Bert y Roger más tarde le dan una generosa comisión por "Broadway Joe on Broadway", un especial musical de último minuto que creó para mejorar la imagen de Dow Chemical, pero rechazan de plano su demanda de convertirse en socio, Bert observando que la crítica abierta de Harry a su decisión es lo único realmente impresionante que ha hecho. Don y Roger desprecian a Harry. Cuando asesinan a Martin Luther King Jr., Pete se indigna por la preocupación de Harry por el tiempo de publicidad perdido en la cobertura de noticias, lo que conduce a una breve pero intensa discusión a gritos en la que Pete acusa a Harry de ser racista. Harry da por sentado que pronto será nombrado socio. Bert, en la reunión en la que Harry tiene un ataque de ira, le asegura a Joan que eso nunca sucederá.
Durante la temporada 7, Jim Cutler tiene una visión dualista de Harry: por un lado, dice que el trabajo de Harry en televisión es un gran éxito y será una parte importante de SC&P en el futuro, pero también le dice sin rodeos a Harry "puede que seas el hombre más deshonesto con el que he trabajado". Jim decide que finalmente se le debe ofrecer a Harry una sociedad y los socios principales están de acuerdo, aunque Joan y Roger se oponen abiertamente. Harry se sorprende al encontrarse con Don cuando ambos terminan en una fiesta en Los Ángeles para una de las amigas actrices de Megan. Los dos hombres se sienten incómodos en el evento y van a un bar, donde Harry dice que desea que Don esté de regreso (algo que Don apenas nota) antes de afirmar que Jim y Lou Avery están planeando una importante oferta de cuenta de una compañía de cigarrillos porque eso les permitirá deshacerse de Don (algo que Don nota mucho y usa cuando irrumpe en la reunión y finalmente arruina la oferta de cuenta). En "Waterloo", Harry aún no ha firmado su acuerdo de sociedad aprobado porque se está divorciando y no quiere que Jennifer termine con nada de eso. Roger le dice que "perdió la oportunidad" y que la idea de que se convierta en socio ya no es una opción. Harry no ha sabido interpretar la situación correctamente, y su actitud fanfarrona le hace perder una enorme cantidad de dinero cuando McCann Erickson compra Sterling Cooper, donde incluso la participación del 5% que tenía Joan vale al menos 1.500.000 dólares. Más tarde, Megan se pone en contacto con Harry para ver si puede ayudarla con su carrera como actriz. Harry simplemente asume que esto significa que tendrá sexo con él a cambio. Cuando ella se niega y se va disgustada, Harry va rápidamente a ver a Don, que no está al tanto de la propuesta, para asegurarle que su futura ex esposa Megan está "loca" y que Don no debería creer nada de lo que ella diga. Al final de la serie , Harry es visto por última vez con un abrigo de piel y comiendo galletas mientras espera un almuerzo final con Pete y Peggy.
Sommer repitió el papel en la película de 2018 A Futile and Stupid Gesture , donde se puede ver a Harry en el fondo de una escena. [5]
Rachel Katz (née Menken ; Maggie Siff ) es la jefa judía de unos grandes almacenes que se involucra románticamente con Draper después de que ella llega a Sterling Cooper en busca de una agencia de publicidad para renovar la imagen de su negocio. El primer encuentro de Don con Rachel, en el piloto, es en una reunión donde él presenta la idea de usar cupones para atraer más clientes a la tienda. Rachel no está de acuerdo con la táctica, afirmando que le gustaría atraer clientes más ricos. Draper no está contento de escuchar a una mujer hablarle de manera asertiva en la mesa de negocios. Sale furioso de la reunión, pero Roger Sterling más tarde le pide que se reconcilie con Rachel, ya que ella vale $ 3 millones. En su cena con Rachel, Don cuestiona su deseo de trabajar en los negocios, confundido de que ella elija el "estrés" del trabajo por encima de las comodidades de la vida matrimonial. Rachel responde con confianza que los negocios son una emoción y agrega que nunca ha estado enamorada. Don se burla de esta adición, afirmando que el amor no existe; fue inventado por los publicistas. Continúa diciendo que todos estamos esencialmente solos, que la gente vive sola y muere sola. Rachel responde que sabe lo que es estar desconectado y sentirse fuera de lugar, y ve eso en Don. Algo en la declaración parece intrigar a Don, pero Rachel da por terminada la reunión y promete volver a Sterling Cooper para otra reunión el lunes por la mañana.
En la segunda reunión, en el tercer episodio, Rachel se enoja porque ninguno de los publicistas de su equipo ha estado en su tienda. Don resuelve el problema encontrándose con ella allí esa tarde. Mientras está allí, ella le da un par de gemelos de caballero medieval y lo lleva a su lugar favorito en la tienda, el techo, donde la tienda guarda a sus perros de patrulla. Rachel explica que siempre estuvo cerca de los perros cuando era niña porque a su padre le gustaba mucho trabajar. Aparte de su hermana, los perros eran sus únicos compañeros, ya que su madre murió al darla a luz. Después de su revelación, Don la besa. Él le dice que está casado, lo que la deja atónita. Ella se siente tonta y le pide que ponga a otra persona en su cuenta en la empresa.
Más adelante se muestra que Paul Kinsey reemplazó a Don en la cuenta de Menken cuando Rachel intercambia breves palabras amables con Don mientras se dirige a una reunión en Sterling Cooper. Parece que todavía está dolida por su encuentro romántico.
Mientras investiga para una campaña para la Oficina de Turismo de Israel, Don invita a Rachel a almorzar para que le cuente sobre la identidad cultural judía. Después, Rachel llama a su hermana y admite que siente una fuerte conexión con Don, pero reconoce que un futuro con él probablemente sea imposible.
Cuando Roger sufre un ataque al corazón, Don va al apartamento de Rachel y le pide que lo deje entrar; la condición de Roger lo ha afectado mucho. Ella se mantiene a distancia, mientras intenta consolarlo. Don intenta besarla, diciéndole que sabe todo sobre él. Ella lo detiene y lo insta a que vaya con su esposa. En ese momento, Don la besa de nuevo, diciendo: "Esto es todo. Esto es todo lo que hay". Ella consiente y tienen relaciones sexuales. Después, él le confía que su madre era una prostituta que murió al darle a luz. Don y Rachel continúan su relación durante varias semanas.
Cuando Pete Campbell chantajea a Don, acude a Rachel con la sugerencia de que huyan juntos a Los Ángeles. Ella le recuerda su deber hacia sus hijos y le pregunta si querría abandonarlos después de haber crecido sin un padre. Cuando Don insiste, Rachel se da cuenta de que no ha pensado bien en esta decisión y le dice que no quiere huir con ella; sólo quiere huir. Ella lo llama cobarde y pone fin a su relación. Cooper menciona más tarde que se fue de "crucero por el océano" durante un largo tiempo, presumiblemente para curarse de su relación con Don.
Don se la vuelve a encontrar en la segunda temporada, mientras cena con Bobbie Barrett. Rachel les presenta a su marido, Tilden Katz. Aunque parece que Don sólo se conmueve momentáneamente con la noticia del matrimonio de Rachel, cuatro episodios más tarde, después de beber mucho con Roger y Freddy Rumsen, le da su nombre como "Tilden Katz" a un portero fuera de un club clandestino al que Roger está tratando de hacerlos entrar, lo que demuestra que Rachel claramente todavía estaba en su mente.
En la temporada 7, Don tiene una visión de Rachel asistiendo a un casting para aspirantes a modelos. Cuando intenta ponerse en contacto con ella, Don descubre que Rachel había muerto la semana anterior. Durante un shiva celebrado en su memoria, Don se entera de que Rachel sufría de leucemia y que tenía dos hijos. Su hermana, con quien Rachel era cercana y en quien le contaba su relación con Don, no está feliz de verlo. Ella dice deliberadamente que Rachel "lo tenía todo", deja claro que su vida era mejor sin Don en ella, y es brusca hasta que Don capta la indirecta y se va.
Sally Beth Draper ( Kiernan Shipka ) es la hija mayor de Don y Betty Draper. El tercer episodio de la serie, " Las bodas de Fígaro ", muestra una fiesta por su sexto cumpleaños en mayo de 1960. Se convierte en un personaje más central en las temporadas 3 y 4 (según la línea de tiempo de la serie, cumpliría nueve años en la temporada 3 y 11 en la temporada 4); a partir de la temporada 4, es promovida a un papel protagónico. La muerte de su abuelo, Gene Hofstadt, afectó significativamente a Sally y profundizó la ruptura entre ella y su madre. Cuando su hermano menor recibe el nombre de su abuelo fallecido y le dan su habitación, Sally se convence de que el bebé es la reencarnación de su abuelo y le tiene miedo, pero finalmente su padre la calma. Sally es aventurera y se la ha visto a lo largo de la serie preparando cócteles para su padre, fumando uno de los cigarrillos de su madre, preguntando a los compañeros de trabajo de Don sobre sexo, bebiendo sorbos furtivos de sus bebidas alcohólicas, aprendiendo a conducir por su abuelo y masturbándose mientras está en la casa de un amigo. Sus problemas de conducta llevan a Betty a llevarla a ver a un psiquiatra infantil en la temporada 4. Sally parece estar más cerca de su padre que de su madre, y en el episodio de la temporada 4 " The Beautiful Girls ", aparece inesperadamente en la oficina de Don, porque quiere vivir con él en lugar de Betty y Henry Francis. Don a veces llama cariñosamente a Sally "Salamandra". Ella desarrolla una amistad con Glen, un chico vecino un poco mayor, que tiene unos 12 o 13 años, en la temporada 4. Esto enfurece a Betty porque, en años anteriores, Betty y Glen se acercaron y se consolaron mutuamente cuando ambos se sentían tristes, solos y abandonados. Betty le prohíbe a Sally ver a Glen y se muestra muy voluble cada vez que Sally lo ve. Sally continúa comunicándose subrepticiamente con Glen, llamándolo con frecuencia a su internado.
A medida que Sally se convierte en una joven adulta, es testigo de varios eventos perturbadores, como en el episodio de la quinta temporada " En el baile del bacalao ", cuando ve a Marie Calvet, la madre de su madrastra Megan, haciéndole sexo oral a Roger Sterling durante una cena de negocios, y, lo más inquietante, a su propio padre teniendo sexo con su vecina Sylvia en el episodio de la sexta temporada "Favors". La negación rotunda de Don de la realidad del encuentro lo aleja de Sally y, resentida con sus padres, Sally decide asistir a un internado. Mientras está en la escuela, Sally se convierte en una alborotadora, fumando constantemente, metiendo alcohol a escondidas en el campus y batiéndose a duelo con palos de golf con sus amigos. Al final de la sexta temporada, Don decide ser más honesto con sus hijos, comenzando por mostrarles el ahora ruinoso burdel donde creció. La decisión de ser sincera tiene un impacto en Sally y ella comienza a perdonar a su padre por sus transgresiones al comienzo de la temporada 7. En el episodio de la temporada 7, "Un día de trabajo", Sally va al funeral de la madre de un compañero de dormitorio, pero se va con sus amigos para ir de compras. Sin embargo, mientras está en un café, deja su bolso atrás. Al darse cuenta de esto en el tren de regreso, no tiene más remedio que ir al trabajo de Don y pedirle que la lleve. Va a su trabajo y descubre a Lou Avery en lo que solía ser su oficina. Ahora sospechosa, Sally regresa a su apartamento. Finalmente, Don llega y ella usa la excusa "No me sentía bien". Le escribe una nota y la lleva de regreso a la escuela. A mitad de camino, se enfrentan entre sí por sus mentiras. Se detienen para comer y él la lleva de regreso a la escuela. Sally sale del auto y mientras cierra la puerta, dice: "Feliz día de San Valentín. Te amo". Algo que no se han dicho desde la temporada 4. Sin embargo, ella sigue objetando las decisiones de Don en la vida y le dice a su padre que no quiere ser como sus padres. "Eres una chica muy hermosa", responde Don. "Depende de ti ser más que eso".
Cuando la serie comienza a llegar a su fin, Sally enfrenta más complicaciones de crecer. Glen decide unirse al ejército y luchar en Vietnam , lo que hace que Sally, frustrada, le grite a Glen y exprese su desdén por la posibilidad de que mate a niños inocentes y transeúntes. Más tarde, Sally expresa arrepentimiento por su arrebato y, entre lágrimas, le dice a la madre de Glen que lo siente y que quiere despedirse de Glen antes de que se vaya al entrenamiento básico. Más tarde, Sally se entera por Henry de que su madre Betty se está muriendo de cáncer de pulmón , algo que Betty no quería que Sally supiera en esa etapa de su enfermedad. En una visita sorpresa a la casa de los Francis, Betty le da a Sally una carta que le dice que lea después de su muerte. Poco después, en su dormitorio, Sally va en contra de las órdenes y lee la carta de todos modos. En la carta, Betty le da a Sally una foto de Betty para mostrarles a los embalsamadores cómo vestirla y peinarla para el velatorio, y le dice a Sally que la ama, y que si bien en el pasado estaba preocupada porque Sally siempre quería seguir su propio camino, ahora admira su naturaleza independiente, lo que hace que Sally rompa a llorar. Más tarde, al enterarse de que Betty quiere enviar a Bobby y Gene a quedarse con su tío después de su muerte, Sally decide cancelar su viaje planeado a Madrid y servir como una figura maternal para sus hermanos. También se da a entender que presionará para que Henry críe a los niños después de la muerte de Betty, ya que le dice a Don que no deben ser desarraigados. La imagen final de Sally es de ella lavando platos mientras Betty fuma en la mesa de la cocina.
Bertram "Bert" Cooper ( Robert Morse ) es el socio principal [6] de la agencia de publicidad Sterling Cooper al comienzo de la serie. Aunque se lo retrata como una persona mayor y excéntrica, puede ser un hombre de negocios despiadado y es un operador entusiasta detrás de escena con muchas conexiones en la alta sociedad de Nueva York.
Cooper se formó en el sector de la publicidad como comprador de medios y fundó Sterling Cooper con el difunto padre de Roger Sterling , Roger Sterling Sr., en 1923. Considerando que Sterling Cooper era el trabajo de su vida, dudó en vender la participación mayoritaria de la agencia en 1962 a la agencia de publicidad británica Putnam Powell, & Lowe (PPL). Después de la venta, comienza a sentirse cada vez más insignificante a medida que comienzan a ejercer el control, pero acepta esto como parte de los términos de la compra, de la que él, su hermana Alice, Roger y Don se beneficiaron generosamente. Cuando se le informa de la posible venta de PPL y Sterling Cooper a McCann Erickson y de que se verá obligado a retirarse como resultado, Cooper decide fundar una nueva agencia, Sterling Cooper Draper Pryce, en diciembre de 1963.
Cooper es el segundo personaje de Sterling Cooper que se entera de que Don Draper es en realidad Dick Whitman, después de que Pete Campbell le informa de la verdad, pero reacciona con indiferencia, comentando: "Sr. Campbell, ¿a quién le importa? " y le insta a que se olvide de ello. En un movimiento despiadado, guarda silencio sobre la identidad de Don, pero utiliza este conocimiento dos años después en el episodio "Seven Twenty Three" de la temporada 3 para presionar a Don a firmar un contrato de tres años con la agencia.
En la temporada 4 , en la nueva oficina en el edificio Time Life , Cooper no tiene una oficina y se lo puede ver descansando en las áreas de estar de la oficina leyendo el periódico y trabajando en crucigramas con su secretaria de mucho tiempo, Ida Blankenship. Más tarde, en el episodio de la temporada 4 " Blowing Smoke ", cuando la agencia se ve obligada a reducir radicalmente su personal luego de la pérdida de la cuenta Lucky Strike , un Cooper enojado les dice a los otros socios que está renunciando, en parte como respuesta al anuncio de Don Draper en The New York Times , que él siente que es un movimiento profesional innecesariamente imprudente, y no quiere estar asociado con el "truco" de Draper. Sin embargo, a partir del estreno de la temporada 5 , está de regreso en la agencia.
En la sexta temporada, Cooper ya tiene su propia oficina en el nuevo segundo piso de SCDP y comienza a realizar sus tareas con más vigor y disfrute que en las dos temporadas anteriores, y con más eficacia que Roger y Don, los otros socios principales. Cooper trabaja en secreto con Pete y Joan para preparar a SCDP para convertirse en una empresa que cotiza en bolsa, [7] [8] pero sus planes se descarrilan cuando Don pierde la cuenta de Jaguar. La opinión inicial de Cooper sobre la posterior fusión con CGC no está clara, aunque lleva a cabo sus tareas en la nueva agencia con su aplomo habitual. Más tarde, Cooper se ofrece voluntario para que se elimine su nombre de la empresa junto con los de los socios recientemente fallecidos, pero acepta alegremente la propuesta de Cutler de nombrar la firma "Sterling Cooper & Partners". El día de Acción de Gracias de 1968, Cooper lidera a Roger, Jim y Joan para confrontar a Don por su comportamiento reciente y colocar al director creativo errante en una licencia indefinida.
En la temporada 7, después de la insistencia de Roger, Cooper está dispuesto a dejar que Don regrese a la agencia bajo estrictas estipulaciones. Muere mientras ve el aterrizaje del Apolo 11 en la Luna en 1969 en la televisión con su criada. Al final de la primera mitad de la temporada 7, Bert se le aparece a Don como una aparición en el vestíbulo de SC&P, y se pone a cantar y bailar " Las mejores cosas de la vida son gratis ", rodeado de secretarias sonrientes y bailando en lugar de coristas, antes de desaparecer. Más tarde, durante "Horizonte perdido" de la temporada 7, el fantasma de Cooper se le aparece a Don en su auto, charlando y dándole un poco de información durante un viaje nocturno.
Se presume que Cooper enviudó entre la primera y la segunda temporada, ya que se lo ve con un anillo de bodas solo en la primera y hace referencia a cómo la difunta Sra. Cooper presentó a Roger Sterling y a su primera esposa Mona en la temporada 2. Cooper también no tiene hijos, probablemente debido a una orquiectomía innecesaria realizada por el Dr. Lyle Evans durante el "auge de su mejor momento sexual". Sin embargo, tiene una hermana, Alice Cooper, que fue una de las primeras inversionistas de Sterling Cooper y se desempeñó como socia y secretaria-tesorera. Además, la madre de Cooper tuvo una gran influencia en su vida, ya que describe que su madre lo convirtió en quien es hoy, a pesar de que su madre no vivió para verlo alcanzar el éxito que pudo lograr.
Las características más notables de Cooper son sus excentricidades y ser un aficionado al arte y la cultura japonesa . Su oficina está decorada con un motivo japonés con separadores shōji , la ilustración erótica El sueño de la mujer del pescador , entre otros elementos como una pintura roja de época tardía de Mark Rothko . Además, inspirado en las costumbres japonesas, exige a los visitantes que se quiten los zapatos antes de entrar a su oficina y también camina por el resto de las oficinas de Sterling Cooper en calcetines.
A diferencia de muchos de sus colegas, Cooper se abstiene de fumar e incluso sermonea a Roger sobre su dependencia del tabaco. Cooper tampoco bebe mucho, pero de vez en cuando celebra su adicción con un trago de brandy o licor de flor de saúco .
Es miembro del Partido Republicano y devoto de Ayn Rand . Involucra a Sterling Cooper en la campaña de Nixon de 1960 , brindándole servicios publicitarios a la campaña de forma gratuita . Su ideología conservadora puede verse en conflicto con algunos de los personajes más jóvenes a medida que la serie avanza a través de la década de 1960, cuando afirma: "Los derechos civiles son una pendiente resbaladiza hacia el socialismo" y su apoyo a la guerra de Vietnam para contener el comunismo en el sudeste asiático. Cooper también parece albergar algunos sentimientos racistas, como se evidencia en el episodio de la temporada 7 "A Day's Work" cuando, después de que Joan reasignara a Dawn Chambers al mostrador de recepción, Cooper se queja de que los visitantes de la agencia son recibidos por alguien que es negro.
Lane Pryce ( Jared Harris ), que anteriormente trabajaba en Puttnam, Powell y Lowe, se convierte en socio menor de Sterling Cooper Draper Pryce al final de la temporada 3. A pesar de ser socio menor, su nombre aparece en el directorio de la empresa. En la quinta temporada, después de malversar fondos de la empresa, falsifica un cheque y es descubierto por Don, quien le dice que renuncie. Después de escribir una carta de renuncia, Lane se suicida ahorcándose en su oficina.
Megan Draper (de soltera Calvet) ( Jessica Paré ) (nacida en 1940/41) comienza como miembro del grupo de mecanografía de SCDP, hace su primera aparición al comienzo de la temporada 4, asciende de recepcionista a secretaria de Don Draper y finalmente se casa con Draper al comienzo de la temporada 5. Después de la repentina muerte de la señorita Blankenship, Megan es promovida desde el mostrador de recepción principal para asumir el cargo de secretaria personal de Draper.
En el episodio de la temporada 4 " La muralla china ", Megan le muestra a Don su interés por la publicidad y, una noche, mientras hablan de trabajo, Megan inicia un encuentro sexual con Don en el sofá de su oficina. Ella comenta que no saldría corriendo llorando al día siguiente si se acostaran juntos, presumiblemente en referencia a la secretaria anterior de Don, Allison, quien dejó SCDP llorando después del trato frío que Don le dio después de su aventura de una noche.
En el final de la temporada 4 , Don contrata a Megan para que cuide a sus hijos en un viaje a California, cuando su cuidado infantil planeado fracasa en el último momento. Aunque Don ha estado saliendo con Faye Miller, la consultora de investigación de marketing de SCDP, durante meses, le propone matrimonio a Megan al regresar del viaje a California, y ella acepta. Don la promueve a redactora publicitaria poco después del anuncio de su compromiso en SCDP. Antes de su matrimonio, Don parece haberle revelado completamente sus secretos personales a Megan, ya que ella conoce su antigua identidad y la fecha de nacimiento de Dick Whitman, y sabe sobre Anna.
Megan, originaria de Montreal , es bilingüe en inglés y francés. Es inteligente y capaz, pero también temperamental y combativa; como le dice su propia madre, tiene el "temperamento artístico". Originalmente quería ser actriz, y en la quinta temporada, deja su trabajo de redactora en SCDP para dedicarse nuevamente a la actuación, lo que provoca tensión con Don, quien había disfrutado trabajando con su esposa y ve esto como una señal de su disgusto por su profesión. Megan lucha por encontrar trabajo durante meses y finalmente se frustra y deprime. Finalmente le pide ayuda a Don para conseguir un trabajo en un comercial de Butler Shoes en el final de la quinta temporada . Tiene 26 años en el momento de su matrimonio con Don, quien cumple 40 siete meses después de la boda.
En la sexta temporada, Megan ha conseguido un papel regular en una telenovela diurna de la cadena ABC titulada To Have and to Hold y es lo suficientemente famosa como para que la reconozcan ocasionalmente. Le admite a Sylvia Rosen que se había quedado embarazada mientras estaba en Hawái con Don y se sintió aliviada cuando sufrió un aborto espontáneo, ya que había contemplado sus opciones, ya que un embarazo habría interrumpido su incipiente carrera como actriz. Megan más tarde le revela esto a Don, y más tarde él tiene una fantasía inducida por drogas en la que ella está embarazada.
Don y Megan se distancian a lo largo de la sexta temporada. Don desaprueba que Megan bese a otro actor en una escena, lo que provoca un conflicto, y Megan no sabe que Don tiene una aventura con su vecina casada, Sylvia Rosen. Después de que Sylvia termina las cosas con Don, él se obsesiona con ella y apenas se comunica con Megan. Marie le sugiere a Megan que se vista menos como una esposa para una cena de negocios a la que Don la ha invitado, lo que atrae la atención amorosa de Don esa noche, pero pronto se distancia de nuevo y Megan le dice que las cosas deben cambiar.
En el final de la sexta temporada, Don es arrestado por golpear borracho a un ministro y finalmente le reconoce a Megan que no es feliz en Nueva York. Él sugiere que comiencen de nuevo en California, y Megan está emocionada por la perspectiva y feliz de que Don esté dispuesto a luchar por su matrimonio. Ella deja su trabajo de telenovela, esperando ansiosamente buscar oportunidades de actuación en la Costa Oeste . Sin embargo, más tarde ese mismo día, una crisis laboral inesperada obliga a Don a decirle que no se mudarán. Enojada porque ha descarrilado su carrera por nada, Megan se pregunta en voz alta por qué siguen luchando por su matrimonio y se va furiosa.
Entre temporadas, Megan se muda a California sin Don y no tiene idea de que él ha estado en licencia forzada de SCDP. Cuando ella descubre esto, le sugiere que él preferiría quedarse en casa y meditar en lugar de estar con ella. También se da a entender que la propia carrera de Megan no va bien; tiene dificultades para conseguir papeles y, en un momento dado, fracasa en una audición y luego busca al director para exigir entre lágrimas una segunda oportunidad.
Cuando la sobrina embarazada de Don, Stephanie, lo llama desde California para pedirle ayuda, él la envía a la casa de Megan y hace planes para volar al día siguiente. Si bien Megan es amable y hospitalaria con Stephanie al principio, rápidamente se pone celosa e incómoda y le da a Stephanie $1000 para que se vaya antes de que llegue Don. Le dice a Don que Stephanie decidió irse y, en una fiesta esa noche, inicia un trío con él y una de sus amigas actrices.
En el episodio "Waterloo" de la temporada 7, Don, que se enfrenta a un posible despido de la empresa, llama a Megan y le sugiere que finalmente podría mudarse a Los Ángeles, pero Megan le dice que no lo haga y reconocen que su matrimonio ha terminado. Meses después, en el episodio "New Business" de la temporada 7, tienen una reunión final desagradable, donde firman los papeles del divorcio, y Don le ofrece a Megan un cheque por $1 millón. Amargada y enojada, Megan regaña a Don por "arruinar su vida" y lo llama "un mentiroso envejecido, descuidado y egoísta", pero acepta el dinero de todos modos. Regresa al apartamento que alguna vez compartió con Don y descubre que su madre está con Roger Sterling. Aunque Megan está sorprendida y enojada al principio, más tarde le dice a su hermana que su madre fue infeliz durante mucho tiempo y observa que "al menos hizo algo al respecto". Marie finalmente se casa con Roger, lo que lo convierte en el padrastro de Megan.
Henry Francis ( Christopher Stanley ) es un asesor político republicano que se desempeña como Director de Relaciones Públicas e Investigación en la Oficina del Gobernador bajo el Gobernador de Nueva York Nelson Rockefeller y, más tarde, es asesor del Alcalde de la Ciudad de Nueva York John Lindsay . Ve a Betty por primera vez cuando está embarazada de seis meses en la fiesta del Derby de Kentucky de los Sterling , y se siente atraído instantáneamente por ella. Más tarde, Betty usa un pretexto político para llamarlo y preguntarle si puede usar su influencia para salvar un embalse local, y rápidamente desarrollan una conexión más profunda. Betty corresponde a la atención de Henry porque cada vez siente menos conexión con Don debido a sus infidelidades constantes, mentiras sobre su verdadera identidad y su actitud a veces verbalmente abusiva hacia ella. Después de que muere el amado padre de Betty, Henry, mucho mayor, también sirve como figura paterna para ella. Henry y Betty solo tienen unas pocas reuniones breves y furtivas antes de que Henry le proponga matrimonio a raíz del asesinato de Kennedy . La temporada 3 termina con los dos en un avión con el bebé Gene, volando a Reno para que Betty pueda obtener un divorcio rápido de Don. Al comienzo de la temporada 4, vemos que Henry y Betty se han casado y que Henry se ha instalado de forma bastante incómoda en la casa de los Draper, donde vive con Betty y sus tres hijos y, al principio, no paga alquiler a Don. Intenta calmar a Betty, que sigue reaccionando con enojo hacia Don y su irresponsabilidad hacia los niños, pero él se frustra cada vez más con ella.
Betty no se siente aceptada por la familia de Henry, especialmente cuando no puede controlar a Sally durante una visita familiar a la casa de la madre de Henry, Pauline, y ante el desprecio no tan velado de Pauline. Durante este tiempo, Henry está preocupado por la continua ira de Betty hacia Don, y se pregunta en voz alta si se apresuraron demasiado en su matrimonio. Al final de la temporada 4, Henry y Betty deciden mudarse a Rye, NY . Para la temporada 5, Betty ha ganado una gran cantidad de peso, pero Henry le dice que es hermosa. Su relación con Henry parece afectuosa y Henry parece amarla incondicionalmente. En el estreno de la temporada 6 , cuando Betty se tiñe el cabello de negro, para consternación de sus hijos, Henry dice que se parece a Elizabeth Taylor . Betty apoya y parece rejuvenecida por la decisión de Henry de postularse para un cargo en la sexta temporada, y después de que él le diga con admiración a la morena y obesa Betty que durante su campaña la gente "realmente la verá", ella recupera rápidamente su antigua figura esbelta y su cabello rubio. Henry es una presencia sólida, madura y responsable en su vida, pero también tiene puntos de vista muy tradicionales sobre las mujeres, y discuten cuando Betty, en una recaudación de fondos política, no repite como un loro la posición política de Henry.
Durante la última temporada, Henry se toma muy mal el diagnóstico de cáncer de pulmón terminal de Betty y, como es habitual en él, está lleno de energía para luchar contra él. Betty se niega a hacerlo, al igual que se niega a dejar de fumar o a abandonar sus planes de estudiar psicología en una universidad mientras pueda hacerlo físicamente. En contra de sus deseos, Henry se acerca a ver a Sally en la escuela para contarle sobre el diagnóstico y pedirle que lo ayude a convencer a su madre de que se someta a quimioterapia. Mientras habla con Sally, se echa a llorar. A medida que su enfermedad avanza, Betty le hace saber que su deseo es que Sally, Bobby y Gene sean criados por su hermano (William) y su esposa (Judy) después de su muerte, en lugar de Henry o Don, aunque Sally siente que Henry es la mejor persona para cuidar de sus hermanos pequeños.
Stan Rizzo ( Jay R. Ferguson ) se convierte en el director artístico de Sterling Cooper Draper Pryce después de que despidieran a Salvatore. Antes de llegar a la empresa, trabajó en DDB , realizando trabajos no emitidos para la campaña presidencial de Lyndon B. Johnson de 1964. Al principio de su mandato, él y Peggy suelen estar en desacuerdo entre sí debido a su actitud abrasiva y a veces machista, pero los dos desarrollan una fuerte relación de trabajo después de que Stan intenta intimidar a Peggy sugiriendo que trabajen desnudos; Peggy lo desafía y se desnuda, lo que lleva a Stan a concederle la victoria. Stan es uno de los pocos miembros del departamento creativo de SCDP que sobrevive a los recortes de personal.
En la quinta temporada, ambos trabajan bien juntos, hasta que la empresa contrata a Michael Ginsberg, cuya actitud grandilocuente y algo sexista se parece más a la de Stan que a la de Peggy.
En la sexta temporada, después de que Peggy se va para unirse a CGC, ella y Stan mantienen su amistad a través de llamadas telefónicas a altas horas de la noche. El jefe de Peggy, Ted Chaough, escucha una de esas conversaciones, y Peggy le cuenta a Stan la noticia de que la empresa de ketchup Heinz está considerando reunirse; Chaough se aprovecha de esto y presiona a Peggy para que lance una campaña de CGC. Aunque ninguna de las empresas gana la cuenta, un traicionado Stan le hace una señal obscena a Peggy en un bar. Después de que SCDP y CGC se fusionan en SC&P, Stan y Peggy reconstruyen fácilmente su amistad, y él está feliz de volver a trabajar con ella. En " The Crash ", Stan es uno de los varios empleados a los que el "Dr. Feelgood" de Jim Cutler les inyecta un estimulante para impulsar la creatividad y pasa un fin de semana entero intoxicado. Durante este tiempo, se le acerca a Peggy, quien lo rechaza gentilmente y le revela que su primo hermano murió recientemente en Vietnam. Peggy le aconseja que la pérdida no se puede afrontar drogándose y teniendo sexo. Aunque Stan inicialmente sigue su consejo, más tarde es descubierto en flagrante delito con Wendy Gleason, la hija hippie de un compañero recientemente fallecido.
Varios episodios después, en "Favors", Peggy llama a Stan por teléfono en mitad de la noche, lo despierta y le pide ayuda con una rata que hay en su apartamento. Cuando él se niega, ella le ofrece en tono de broma "hacer que valga la pena", pero él sigue negándose, ya que en ese momento está en la cama con una mujer desnuda durmiendo. La cámara también revela un gran póster de Moshe Dayan sobre la cama de Stan.
En el final de la sexta temporada, "In Care Of", SC&P ha conseguido el Sunkist , con sede en California . Stan se acerca a Don y le pide permiso para ir a California y comenzar una sucursal incipiente de la empresa. Don le advierte que básicamente significaría una degradación y trabajar en una sola cuenta, pero Stan se mantiene firme. Don se inspira en la idea y, en lugar de permitir que Stan vaya, propone a los socios que él mismo vaya a iniciar la sucursal. Stan se enfurece por lo que percibe como una traición por parte de Don, aunque Don ofrece dejar que Stan venga a California en unos meses. Don luego decide no ir y, en su lugar, van Pete Campbell y Ted Chaough, sin Stan.
Durante el episodio final , después de que SCDP haya sido absorbida nuevamente por McCann, Stan y Peggy reconocen sus sentimientos mutuos, que hasta entonces no habían sido expresados, y Stan insta a Peggy a no aceptar la oferta de Joan de unirse a su nueva agencia, sino que se quede en McCann con él. La última imagen de él es compartiendo un abrazo con Peggy durante una tarde de trabajo.
Edward "Ted" Chaough ( Kevin Rahm ) (pronunciado / tʃ ɔː / ), es un autoproclamado rival de Don Draper en el mundo de la publicidad. Su agencia, Cutler, Gleason, and Chaough (CGC), recoge las cuentas renunciadas de Don Clearasil y Belle Jolie, y compite con Sterling Cooper Draper Pryce (SCDP) por una cuenta con Honda en la temporada 4. Don engaña a Ted para que haga una presentación costosa a los ejecutivos de Honda, lo que le sale mal a Ted, ya que viola las reglas de presentación de Honda de no realizar trabajos terminados ni comerciales. Aunque las dos agencias son comparables en tamaño, Chaough parece obsesionado con competir contra Don, comportándose de manera magnánimo y bromista cada vez que Don se cruza en el camino de Ted. Ted intenta cortejar a Pete Campbell para que se una a su agencia, pero Pete permanece leal a Don. Después de que Don escribe un anuncio en el New York Times proclamando que SCDP dejará de hacer negocios con las compañías tabacaleras por razones morales, Ted le hace una llamada de broma a Don haciéndose pasar por Robert F. Kennedy . En la quinta temporada, Ted recluta a Peggy para que deje SCDP y se una a su empresa de publicidad como redactora jefe por 1.000 dólares al año más de lo que ella había pedido. Esta vez, Ted sigue confiado, pero es mucho menos desagradable que en sus apariciones anteriores; no le dice a Peggy lo celoso que está de Don, y aprecia su talento más de lo que Don jamás lo había hecho. Ella acepta su oferta, que en el final de temporada lo muestra asignándole una gran cantidad de material que involucra una cuenta de cigarrillos dirigida a consumidoras femeninas.
En la sexta temporada, Peggy comparte la información privilegiada de Stan sobre SCDP con Ted, señalando que el ejecutivo de Heinz Ketchup se había reunido subrepticiamente con SCDP, pero que había fricción entre él y el ejecutivo de Heinz Beans, Raymond Geiger, un cliente de SCDP. Ted ve una oportunidad y presiona a Peggy para que "averigüe todo lo que sabe sobre Heinz Ketchup". En "To Have and To Hold", el equipo de Chaough se encuentra con Don en el pasillo frente a la sala donde las empresas están haciendo sus presentaciones de Heinz, y Don se sorprende al ver a Peggy allí. Al final, Heinz elige una tercera empresa (más grande), y Raymond Geiger abandona SCDP porque se siente traicionado.
En "For Immediate Release", Ted besa a Peggy después de enterarse de que Frank Gleason, uno de los socios de CCG, tiene cáncer. Ted y Don se lamentan en un bar por sus escasas posibilidades de ganar la cuenta de Chevy, principalmente debido al pequeño tamaño de sus respectivas empresas. Don espontáneamente propone y le propone a Ted la idea de que deberían fusionar sus empresas para tener una oportunidad de competir con las principales agencias de publicidad. Ted está de acuerdo y las dos empresas se fusionan, para gran sorpresa de todos los involucrados.
Don decide hacer valer su autoridad emborrachando a Ted y dejándolo humillarse en una reunión posterior de creativos. Sin embargo, Ted se venga llevándolos en su pequeño avión a una reunión de Mohawk Airlines a pesar del clima lluvioso y turbulento; Don es un pasajero visiblemente aterrorizado.
En "Man with a Plan", el estilo de gestión de Ted choca con el de Don, ya que el agradable Ted intenta involucrar a todos y obtener sus aportes, mientras que Don valora principalmente su propia opinión. Los dos hombres también chocan por Peggy, ya que Don intenta que su protegida se ponga de su lado, mientras que Ted intenta cortejar a Peggy para que se ponga de su lado.
Descontento con su matrimonio, Ted se reúne con Peggy después de la fusión y le expresa su interés en tener una relación romántica con ella, pero están de acuerdo en que la relación sería imposible dadas las circunstancias. También insiste en que debido a su atracción por ella, debe permanecer reservado en su presencia. A pesar de esto, su cercanía y atracción mutua se hace evidente para todos en la oficina, lo que lleva a Don a avergonzar a Ted frente a un cliente para ponerle fin. A partir de entonces, Ted hace lo que puede para ignorar a Peggy.
En el final de la sexta temporada, Peggy se asegura de que Ted la vea salir temprano para una cita con un conjunto provocativo, y él acampa en su puerta hasta que ella regrese. Él le confiesa su amor, duermen juntos y hace planes para dejar a su familia por ella. Por la mañana, Ted ha perdido la determinación y le ruega a Don que lo envíe a California para trabajar en la nueva cuenta Sunkist para SC&P para que pueda dejar de destruir a su familia. Don acepta y Ted se despide de una Peggy devastada.
Ted pasa la primera parte de la temporada 7 completamente a la deriva en California, extrañando Nueva York y siendo ignorado en su mayor parte como una figura decorativa impotente en una oficina donde el trabajo que se está realizando se debe enteramente a los esfuerzos de Pete. Toca fondo cuando lleva a los ejecutivos de Sunkist a una reunión, apagando brevemente el motor mientras considera estrellar el avión antes de cambiar de opinión. No le molesta la consternación de Sunkist, y le dice a Jim Cutler, su socio de CGC, que quiere que le compren su parte de la sociedad SC&P, y planea votar a favor del plan de Jim de despedir a Don por el nebuloso incumplimiento del contrato de Don. Sin embargo, la combinación de la enorme ganancia inesperada de la oferta de compra de McCann de Roger y la promesa de Don de que Ted puede regresar al Este y simplemente hacer el trabajo práctico lo lleva a aprobar la venta. Ted le revela a Don a finales de la temporada 7 que se ha divorciado de su esposa y ha comenzado a salir con su ex novia de la universidad.
Ted es visto por última vez en el episodio 12 de la temporada 7, "Horizonte perdido". SC&P ha sido absorbida por McCann Erickson, y Ted y Don asisten a una reunión para Miller Beer con al menos una docena de otros directores creativos de McCann. Cuando Don sale en medio de una reunión importante, Ted sonríe para sí mismo.
Michael Ginsberg ( Ben Feldman ) aparece por primera vez en el episodio de la quinta temporada " Tea Leaves ", cuando Sterling Cooper Draper Pryce lo contrata como redactor a tiempo parcial. Inicialmente, lo contratan para atender la cuenta de Mohawk Airlines y demuestra ser prolífico e innovador. Rápidamente se convierte en una parte esencial del equipo creativo y supera a Peggy Olson a mitad de temporada como la escritora más productiva de la empresa, cuando Peggy se ve atrapada en el arco argumental de Heinz . Ginsberg es un personaje idiosincrásico y socialmente torpe que tiende a decir lo que piensa, lo que lo ayuda y lo obstaculiza a la vez. Su posición en la empresa se ve amenazada a veces, incluso en su entrevista, cuando Peggy decide no contratarlo por temor a que sea demasiado extrovertido e idiosincrásico para los gustos de Don. Sin embargo, esta decisión es revertida por Roger, quien ya le ha dicho a Mohawk que han contratado a Ginsberg.
La calidad del trabajo de Ginsberg es su principal activo, y le dice a Peggy inmediatamente después de su entrevista que, aunque puede ser difícil de manejar, es un redactor publicitario natural. Su estilo de presentación es teatral y a menudo cautiva a sus clientes con sus actuaciones exageradas y su vigor juvenil. En este sentido, se destaca del resto del equipo de SCDP, particularmente de Don y Peggy, quienes son más tranquilos y discretos tanto en su texto como en su presentación. A medida que avanza la temporada, el genio socialmente torpe y sordo de Ginsberg y su negativa a seguir órdenes comienzan a crear resentimiento tanto en Don como en Peggy, lo que lleva a un conflicto entre Ginsberg y Don en el episodio de la temporada 5 " Dark Shadows ", cuando Don decide enviar su propio trabajo para una cuenta en lugar del de Ginsberg. El episodio revela el lado competitivo de Ginsberg, que rara vez había sido evidente hasta entonces.
Ginsberg es judío y vive con su padre adoptivo Morris en Brooklyn . En " Far Away Places ", le revela a Peggy que le dijeron que nació en un campo de concentración durante la Segunda Guerra Mundial , [9] y que su padre lo encontró en un orfanato sueco a los 5 años. También afirma ser un marciano que espera órdenes de arriba, y se lo dice a Peggy. Margaret Lyons de Vulture escribió que "Peggy le sigue el juego, pero no es nada divertido: ambos son muy serios, muy tristes, muy solos". [10] Si se trata de una creencia genuina, una broma particularmente seria o una expresión de alejamiento psicológico de la sociedad que resulta de su historia personal, sigue siendo ambiguo. [ cita requerida ] Ginsberg parece tener una relación difícil con su padre, que es autoritario y lo domina físicamente.
Roger se encariña con Ginsberg cuando descubre que comparten el deseo común de tirar algo por las ventanas de su rascacielos, y después Roger busca el apoyo de Ginsberg para que le ayude con la cuenta de Manischewitz , que está intentando llevar a SCDP. Con la marcha de Megan de SCDP en " Lady Lazarus ", la posición de Ginsberg como redactor se eleva aún más, y se convierte en uno de los dos redactores a tiempo completo de la empresa, y ambos dependen de Don. Sin embargo, en el final de temporada " El fantasma ", Ginsberg y Stan luchan por causar la misma impresión en los clientes que Peggy, y Don no respalda sus ideas como lo hizo con las de ella, lo que los frustra.
En la sexta temporada, se muestra que Ginsberg ha abrazado más la contracultura y se deja crecer un bigote grueso mientras se viste de manera menos formal. Con la fusión de SCDP y CGC, Peggy vuelve a ser su superior. Su política llega a un punto crítico cuando, durante una discusión con su socio Jim Cutler, Ginsberg denuncia a Dow Chemical por el uso de su napalm en Vietnam. Cutler critica airadamente a Ginsberg como un hipócrita por aborrecer las políticas de Dow y, sin embargo, aceptar cheques de pago de ellos.
El padre de Ginsberg le organiza una cita a ciegas, pero él la arruina inmediatamente por ser socialmente torpe y admitir que todavía es virgen. Su comportamiento y modales siguen siendo erráticos y comienzan a deteriorarse a lo largo de la temporada, culminando en un colapso psicótico provocado por la instalación de una computadora IBM en la antigua sala de descanso creativa en "The Runaways". Después de que la computadora se instala en SC&P, Ginsberg se convence de que la computadora tiene un plan para destruir la raza humana, y que lo está haciendo convirtiendo a quienes se encuentran cerca en homosexuales, erradicando así la posibilidad de fertilización femenina. Convencido de que esto es cierto, llega al apartamento de Peggy para escapar de él para hacer su trabajo, pero luego despierta a Peggy para "reproducirse" y, por lo tanto, vencer a la máquina. Al día siguiente, le da a Peggy su pezón cortado como disculpa, explicando que como su pezón es una válvula y ahora se lo ha quitado, las vibraciones de la computadora ahora pueden fluir a través de él y no necesitará usar a Peggy como una salida. Ginsberg es retirado del edificio atado a una camilla, dejando a Peggy llorando y a Stan en estado de shock. Más tarde se menciona que el padre de Ginsberg lo había internado en una institución .
Lyons escribió que el deterioro de Ginsberg refleja el tema de "¿Qué tan mal tendrían que estar las cosas antes de que alguien haga algo?", lo que se aplica a otros conflictos de personajes en la temporada 6. [10]
Jessica Firger de CBS News escribió que la "pieza central de su psicosis" es el miedo a que las computadoras tomen el control de los humanos y que "en retrospectiva, las pistas para su desenlace se habían estado acumulando durante algún tiempo". [9] Feldman expresó su sorpresa al enterarse del arco final de la historia, afirmando que "se me cayó la mandíbula al suelo". [11] Feldman finalmente se quedó con el accesorio del pezón cortado. [12] El psiquiatra Dr. Paul Puri analizó al personaje y sugirió que su homosexualidad reprimida puede haber contribuido a su automutilación. [13] Holly Eagleson, en TakePart , argumentó que la historia hacía que la enfermedad mental fuera demasiado dramática y fuera de línea con lo que experimentan los pacientes con esquizofrenia , y que esto podría conducir a un estigma innecesario. [14]
Robert "Bobby" Draper (Maxwell Huckabee en la temporada 1; Aaron Hart en las temporadas 1 y 2; Jared S. Gilmore en las temporadas 3 y 4; y Mason Vale Cotton en las temporadas 5, 6 y 7) es el hijo del medio de Don y Betty Draper. Su madre se refirió a él como un "pequeño mentiroso". Bobby fue mencionado como de 5 años en el episodio de la temporada 2 " El rey de la montaña ", y de 7 años en el episodio de la temporada 4 " El crisantemo y la espada ", haciendo que su cumpleaños fuera entre marzo y septiembre de 1957. Debido a que muchas de las historias de Draper se centran en Don, Betty y Sally, Bobby no tiene un papel importante en las primeras temporadas. Se lo representa como torpe y propenso a los accidentes, como quemarse el labio con una estufa caliente. Cuando Betty insta a Don a azotar a Bobby por dañar la radio, opta por regañar al niño en lugar de recurrir al castigo físico; Más tarde revela que se muestra reacio a usar el castigo corporal en Bobby porque su propio padre lo golpeaba muy a menudo, y lo único que logró fue que Don pasara tiempo pensando en formas de asesinar a su padre. Después del divorcio de los Draper, Bobby se vuelve gradualmente cercano a su padrastro, Henry Francis, y la nueva esposa de Don, Megan, lo trata con amabilidad. Durante la temporada 6, el personaje de Bobby se expande; se muestra comprensivo con las personas negras después del asesinato de Martin Luther King, Jr. , además de expresar preocupación por la seguridad de Henry. Don se da cuenta de que se ha estado perdiendo la vida de sus hijos. En la temporada 7, Bobby está profundamente preocupado por las discusiones de Betty y Henry y teme que puedan divorciarse. No pasa mucho tiempo con su madre, pero un día ella acepta ayudar a acompañar una excursión con su clase. Está encantado con la participación de su madre, pero las cosas se complican cuando cambia el sándwich de su madre por dulces, lo que lleva a que ella le grite y le dé la espalda por el resto del día.
Allison ( Alexa Alemanni ) fue la secretaria de Don Draper, primero en Sterling Cooper y luego en Sterling Cooper Draper Pryce. Allison fue vista por primera vez como la recepcionista de Sterling Cooper. Para la temporada 3, se había convertido en la secretaria de Don Draper. Aunque su personaje estuvo poco desarrollado durante las primeras tres temporadas, se la describió como competente y amigable. Se la ve ocasionalmente coqueteando con Ken, y durante la fiesta de despedida de Joan se la vio sentada en el regazo de Ken. Aunque la repentina formación de Sterling Cooper Draper Pryce por parte de Don se logró sin el conocimiento de Allison (inicialmente declara que la agencia había sido robada cuando entra en la oficina de Don y descubre que la habían saqueado), Don finalmente la llevó a la nueva firma como su secretaria. En la noche de la fiesta de Navidad de la oficina en 1964, Don le pidió a Allison que le trajera las llaves de su apartamento, que había olvidado en el trabajo. Cuando ella entró en su apartamento, Don, borracho, sedujo a Allison y tuvieron un encuentro sexual impulsivo. A la mañana siguiente, le deja en claro bruscamente a Allison que fingirá que nada pasó entre ellos. Allison continuó trabajando para Don, a pesar de la incomodidad y su frecuente frialdad hacia ella, pero se echa a llorar en un grupo de discusión sobre belleza que condujo a una discusión sobre hombres y relaciones. Ella confronta a Don sobre su encuentro y, habiendo decidido irse, le pide a Don una carta de recomendación. Cuando él sugiere que ella misma escriba una referencia brillante para que él pueda firmarla, Allison se enoja con su falta de sensibilidad y le arroja un dispensador de cigarrillos de latón y sale corriendo de la oficina llorando. Es reemplazada por Ida Blankenship, y cuando Ida muere en su escritorio, Megan, quien se casaría con Don. Cuando Megan y Don tienen su primer encuentro romántico, Megan le asegura que no se comportaría como Allison a la mañana siguiente.
Lou Avery ( Allan Havey ) es presentado por primera vez en la temporada 6 como ejecutivo creativo en la agencia rival Dancer Fitzgerald Sample, compitiendo con Don Draper y Roger Sterling por la cuenta de Chevrolet. Cuando Don es puesto en licencia indefinida de Sterling Cooper & Partners al final de la temporada 6, Lou es contratado como director creativo de reemplazo por contrato con un contrato de dos años. Cuando Don sale de las oficinas de SC&P después de que le informen de su suspensión, se encuentra con Lou y Duck Phillips; se da a entender que Phillips coordinó el trato para traer a Lou a SC&P en su papel de cazatalentos. En la temporada 7, se muestra que Lou trae un método de trabajo muy diferente a SC&P: está más interesado en realizar una gran cantidad de trabajo creativo en plazos rígidos y presupuestos ajustados. Tampoco es muy creativo ni atrevido y es muy anticuado. Esto genera tensión con Peggy Olson, que está acostumbrada a dedicar mucho tiempo a una sola idea a la vez hasta que un gran avance creativo produce un trabajo único, y Lou se esfuerza por ignorar las ideas de Peggy, dejando de lado sus esfuerzos y tratándola con condescendencia. Los miembros del equipo creativo a su cargo no lo respetan y se convierte en objeto de burla abierta cuando alguien descubre que escribe e ilustra su propia caricatura inédita, Scout's Honor, llena de temas trillados y frases ingeniosas. Más tarde, Lou se enoja cuando los socios permiten que Don regrese a trabajar en el departamento creativo y le informe, posiblemente reconociendo que Don es mucho mejor en el trabajo que él. Lou encuentra la presencia de Don una distracción y asigna a Peggy como supervisora directa de Don. Cuando él y Jim Cutler buscan un importante contrato de venta de cigarrillos (sabiendo que ganarlo les permitiría librarse de Don, debido a su anterior anuncio antitabaco en el New York Times ), Lou primero se enfada cuando Don arruina la reunión de presentación, luego se arruina cuando pierden el contrato de venta de cigarrillos de todos modos. Jim (que no tiene una lealtad particular hacia Lou) deja claro que no le importa que los antecedentes de Lou estén relacionados con el tabaco, ya que ahora son inútiles, y que Lou no es tan importante para la empresa, y que considera a Lou esencialmente como un empleado contratado. Al no poder compartir la ganancia inesperada del pago de los McCann, Lou emerge más tarde como el impotente director de la oficina de California, donde ignora abiertamente su trabajo para seguir tratando de vender su planificada caricatura "Scout's Honor". Vende la idea a una empresa japonesa y planea mudarse a Tokio, y llama a Don para burlarse de él sobre lo feliz que está de estar viviendo su sueño; Don al principio entra en pánico y se muestra incrédulo cuando piensa que un perdedor como Lou tuvo la noticia sobre la fusión con los McCann antes que él, pero cuando se da cuenta de la verdad, simplemente le desea lo mejor a Lou de manera vacía e insincera mientras la llamada termina.
Joey Baird ( Matt Long ) es un artista independiente que trabaja para Sterling Cooper Draper Pryce, visto por primera vez al comienzo de la cuarta temporada. Joey y Peggy parecen disfrutar trabajando juntos, recreando la comedia de John y Marsha [15] en un taller y riéndose. Sin embargo, Joey también es bastante grosero, actúa con derecho, con frecuencia hace comentarios insensibles y participa en acoso sexual . Además, Joey malinterpreta la oferta amistosa de Harry Crane de ayudarlo a conseguir trabajos de actuación y salir a tomar un café como avances homosexuales.
Joey también es antiautoritario y, aunque es irrespetuoso a espaldas de Don y Lane, como lo son otros empleados de SCDP, es (a diferencia de ellos) abiertamente desafiante hacia Joan. Las cosas llegan a un punto crítico en " The Summer Man ", cuando Joey revela que ella le recuerda a su madre, de quien dice que es "una Joan" en su trabajo: habla con desprecio sobre Joan y hacia ella, alegando que consiguió su trabajo teniendo sexo con hombres en la oficina porque carece de habilidades propias, la llama "madame" y "puta de Shanghai", le dice que camina por la oficina como si "quisiera ser violada", y dibuja una imagen pornográfica de Joan y Lane Pryce teniendo sexo oral y la pega en la puerta de vidrio de su oficina. Los esfuerzos de Joan por controlar y amonestar a Joey no logran nada y Joey intensifica su comportamiento insultante y desafiante. Intenta que Don y Lane se encarguen de él, haciendo hincapié en los problemas con su trabajo mientras hace referencia indirecta a sus transgresiones hacia ella. Sin embargo, sus intentos de lidiar indirectamente con la situación fracasan. Al principio, los repetidos esfuerzos de Peggy por enfrentarse a sus actitudes sexistas son como si fueran de su agrado, pero Joey la deja de lado.
Peggy finalmente le muestra a Don el dibujo obsceno y, a sugerencia de él, se empodera ordenando a Joey, su superior, que se disculpe con Joan y despide al sorprendido trabajador autónomo cuando se niega a obedecer. Sin embargo, después de la pelea, Joan está enojada con Peggy por el despido porque lo percibe como si Peggy actuara para "parecer importante" y causara que Joan parezca una "secretaria glorificada" que carece de poder, respeto o autoridad y necesita que Peggy luche sus batallas por ella.
Bobbie Barrett ( Melinda McGraw ) es la esposa y manager del comediante Jimmy Barrett (nacido Jimmy Bernstein) ( Patrick Fischler ), un comediante de insultos (que recuerda a Don Rickles ) a quien la firma utiliza en sus anuncios de patatas fritas Utz . Después de que Jimmy insulta a la esposa del dueño de Utz por su peso, Don tiene que interceder y termina conociendo a Bobbie, quien se encoge de hombros ante el comportamiento de su esposo. Después de esa reunión, Bobbie seduce a Don, aunque inicialmente se resiste porque quiere permanecer fiel a sus votos matrimoniales, a pesar de sus infidelidades anteriores. Cuando Bobbie más tarde (en un salón de mujeres en Lutèce , donde ellos y los Schilling se reúnen para la disculpa) intenta que Don pague más por la disculpa ya que el contrato de pago o juego de su esposo no lo requiere, Don la agarra del cabello con una mano y pone la otra debajo de su falda, luego amenaza con arruinar a Jimmy si no se disculpa, y sin bonificación financiera. Bobbie parece disfrutar del trato dominante y rápidamente le hace señas a su esposo para que se disculpe. Más tarde, acude a Don con un programa de televisión llamado "Grin and Barrett", un programa tipo Candid Camera , en el que su esposo usa sus habilidades cómicas con insultos como presentador. Don la ayuda a organizar las cosas y continúan viéndose por separado, hasta que ambos sufren un accidente automovilístico que requiere una historia de portada.
Los dos reanudan su relación después de una breve pausa tras el accidente, pero Don la rompe por completo y abruptamente, cuando Bobbie le revela que ella y otras mujeres con las que Don ha tenido aventuras han estado discutiendo su destreza como amante. Molesto al enterarse de que tiene una "reputación" y molesto por su incapacidad para controlar a Bobbie, Don la deja en medio de un encuentro sexual, mientras ella está atada. Más tarde, durante una fiesta a la que asisten Don, Jimmy y sus esposas, Jimmy le revela a Betty que Don y Bobbie han tenido una aventura, y Jimmy también se enfrenta a Don y se regodea por los problemas que acaba de desatar para Don. Betty se siente humillada por la revelación; aunque Betty puede haber sospechado aventuras en el pasado, la aventura de Don con Bobbie parece ser la única por la que Betty ha sido confrontada realmente, lo que lleva a un período de separación para ella y Don. Más tarde, Don se encuentra con Jimmy en un casino clandestino y le da un fuerte puñetazo en la cara, derribándolo, algo que Jimmy luego menosprecia como "nada".
Bob Benson ( James Wolk ) es un personaje recurrente en la temporada 6. Un nuevo empleado en Contabilidad, responde ante Ken Cosgrove, aunque nadie recuerda haberlo contratado. El comportamiento excesivamente ansioso y servicial de Bob irrita a muchos en la oficina y Don, Pete y Ken lo interpretan como adulador . Bob participa en prácticas como comprar siempre un café extra para tener uno para dar a los demás, enviar una bandeja de delicatessen preparada para el velorio de la madre de Roger , así como pasar el rato en el piso inferior de la oficina (Contabilidad está en el piso superior), buscando gente con quien hablar, y en el área de recepción de Contabilidad, tratando de ser visto y (sin éxito) aparentar estar ocupado. Si bien al principio estas actividades molestan a la gente, eventualmente dan frutos y le otorgan a Bob un lugar más fuerte en la empresa. También se muestra a Bob escuchando un audiolibro LP de How I Raised Myself From Failure to Success in Selling (1949) de Frank Bettger y usando un lenguaje similar para inspirar a su amigo, Michael Ginsberg.
En "Man with a Plan", Bob asiste con mucho tacto a Joan cuando ella tiene dolor debido a un quiste ovárico y, mostrando una capacidad de pensar rápido y una disposición a mentir, le dice a la enfermera que Joan acaba de ingerir veneno, lo que hace que Joan reciba tratamiento inmediatamente después de que su dolor abdominal por sí solo no haya dado resultado en ningún tratamiento. Una agradecida Joan evita su despido después de que SCDP se fusiona con CGC, y luego se ve a Bob acompañando a Joan y Kevin a la playa.
Basándose en un comentario de Joan, Bob ayuda a Pete Campbell a conseguir una enfermera experimentada para su madre, que ahora está enferma. Más tarde, Benson interviene en una discusión entre Michael Ginsberg y Jim Cutler, poniéndose del lado de Cutler; su posterior disculpa a Cutler lleva a que este asigne a Bob la gestión de la cuenta de Manischewitz y le dé a Bob un pie en la puerta con el negocio de Chevy (aunque Bob no parece darse cuenta de que esto es parte de los esfuerzos de Cutler por dar un golpe de Estado dentro de la empresa fusionada).
Cuando Pete le expresa a Bob su preocupación por el hecho de que la enfermera que Bob recomendó, Manolo Colón, puede estar abusando sexualmente de su madre y aprovechándose de su demencia, Bob dice que Manolo no sale con mujeres y luego insinúa fuertemente sus propios sentimientos románticos por Pete, que Pete, repelido, rechaza.
Cuando Ken resulta herido y los socios principales asignan a Bob para que tome la iniciativa en la cuenta de Chevy, donde potencialmente trabajaría en estrecha colaboración con Pete, un enfadado Pete amenaza a Bob y se sorprende cuando Bob lo amenaza a él a su vez. Más tarde se muestra a Bob despotricando en un español castellano fluido por teléfono con Manolo sobre la amenaza de Pete contra su futuro y diciendo que no importa lo agradable que sea la madre de Pete.
Pete procede a contratar a Duck Phillips para encontrarle otro trabajo a Bob. En cambio, Duck descubre el secreto de Bob: al igual que Don Draper, Bob adoptó una identidad falsa para compensar un pasado vergonzoso y empobrecido. Ninguna de sus referencias universitarias es correcta, es de una zona pobre de Virginia Occidental y era el sirviente de un vicepresidente de Brown Brothers Harriman , no un empleado de la propia empresa en el departamento de contabilidad, como había insinuado. Además, es probable que su nombre sea falso. [16] Pete piensa inmediatamente en exponer a Bob, pero, habiendo aprendido de su experiencia tratando de exponer a Don años antes, decide declarar una tregua con Bob y establece algunas reglas básicas para controlarlo.
Bob parece sorprendido cuando Pete le dice que Manolo (alias Marcos Constantine) aparentemente se fugó con la madre de Pete, y que ella se ha "caído" por la borda y se ha perdido en el mar en circunstancias misteriosas. Pete rechaza de plano la idea de que Bob no estaba al tanto de la situación y procede a tratar de forzarlo a que se aparte de los buenos modales de Chevy. Bob, manteniendo su inocencia en la situación de Manolo, manipula a Pete para que haga el ridículo en la sede de Chevy, asegurando así su propia posición. Casi al mismo tiempo, Roger Sterling ve que Bob está pasando tiempo con Joan y dándole regalos a Kevin. Roger se enfrenta a Bob y lo amenaza por su relación con Joan, a lo que Bob responde insistiendo en que él y Joan son solo "amigos". Más tarde se ve a Bob cortando el pavo en la cena de Acción de Gracias de Joan, para sorpresa de Roger.
En la temporada 7, Bob Benson reaparece. Un ejecutivo de GM ( Matthew Glave ) lo llama para pedirle que lo saque de la cárcel, después de haber sido arrestado por ofrecerle sexo oral a un policía encubierto. El ejecutivo le advierte a Bob que la publicidad de Chevy se convertirá en un proyecto interno y que SC&P perderá la cuenta, pero le asegura que no se preocupe, ya que Buick lo contratará para trabajar para ellos en Detroit. Esto lleva a Bob a proponerle matrimonio a Joan, quien lo rechaza, afirmando que ambos merecen estar con personas que aman, no pasar sus vidas en "un arreglo". Cuando Bob explica que necesita una esposa para apaciguar a los ejecutivos de GM, Joan se entera de la pérdida de la cuenta, pero se olvida de informar a Roger, quien al principio está indignado, hasta que se da cuenta de que será un golpe para Jim Cutler y uno que no podrá evitar.
Glen Bishop (Marten Holden Weiner, hijo del creador de la serie Matthew Weiner ) es el hijo de la vecina de Betty, Helen Bishop. A los 9 años en la temporada 1 (1960), se enamora de Betty. Una noche, cuando ella lo está cuidando, la sorprende a propósito mientras está usando el baño y la mira durante varios segundos. Luego, más tarde, le pide un mechón de su cabello. Ella accede y, cuando Helen lo descubre, se enfrenta enojada a Betty en un supermercado, diciéndole que él es solo un "niño pequeño", lo que hace que Betty, ofendida, le dé una bofetada en la cara. Betty se va inmediatamente del mercado y, aunque su amiga Francine le ofrece su apoyo, también revela que el incidente se ha convertido en un tema de chismes del vecindario. En la temporada 2, episodio 10, "La herencia", Betty descubre que Glen se ha escapado y ha estado viviendo en la casa de juegos del patio trasero de los Draper durante varios días. El padre de Glen quiere que Glen viva con él, su nueva esposa y su bebé, pero a Glen no le gusta su madrastra y dice que es mala. También dice que a su madre solo le interesan sus novios y que Glen le cepilla los dientes a su hermana pequeña y la acuesta. Glen y Betty se consuelan mutuamente porque ambos se sienten solos y miserables. Él le dice a Betty que está allí para rescatarla. Le propone a Betty que se fugue con él, pero ella en cambio llama a su madre, lo que lo lleva a decirle que la odia.
Regresa en la temporada 4, trabajando para su padre en un lote de árboles de Navidad, donde conoce a Sally Draper y se fija en ella como reemplazo de Betty, uniéndose a ella por su experiencia ahora compartida como hijos en familias divorciadas. Después de descubrir que Sally odia vivir en su casa con su madre, Glen irrumpe con un amigo y la destroza, pero deja la habitación de Sally intacta y deja un regalo secreto en su cama. Glen a menudo menciona cosas inapropiadas para la edad de Sally sobre el divorcio y trata de alentarla a ser reservada.
Betty se entera de la amistad de Glen con Sally y le prohíbe que la vea, llegando incluso a despedir a su ama de llaves Carla cuando ésta le permite a Glen ver a Sally una última vez antes de mudarse a Rye. Betty está en parte celosa de su hija, pero también es consciente de la propensión de Glen a comportarse de manera inquietante.
Sin embargo, en la quinta temporada, se revela que Glen todavía habla con Sally regularmente por teléfono desde su dormitorio en la Escuela Hotchkiss , llegando incluso a reunirse clandestinamente en Nueva York. Glen es impopular en la escuela y con frecuencia se burlan de él, con todo el equipo de lacrosse orinando en su casillero. Aunque anima a los chicos de la escuela a creer que Sally es su novia, con quien se ha escapado del campus para tener relaciones sexuales, Sally y Glen están de acuerdo en que su relación es más cercana a la de hermanos. En la sexta temporada, él y Rolo, un amigo de Hotchkiss, traen alcohol cuando visitan a Sally y sus anfitriones estudiantiles en la Escuela de la Señorita Porter. Cuando Rolo le hace un pase no deseado a Sally, ella se lo dice a Glen, quien ataca a Rolo y pelean brevemente antes de irse.
En la temporada 7, Glen, de 18 años, visita la residencia de los Francis para contarle a Sally que tiene un nuevo trabajo como soldado. Recientemente se graduó del entrenamiento básico y está esperando ser asignado a la escuela avanzada. Su revelación de que se ha alistado enfurece a Sally, quien lo condena por revertir su postura anterior sobre los tiroteos de Kent State . Sally le pregunta si va a Vietnam, a lo que Glen dice que parece probable, pero que aún no ha recibido ninguna orden. Más tarde, Glen regresa a la casa y habla con Betty, revelando que reprobó la escuela y se unió al ejército para apaciguar a su padrastro. A diferencia de Sally, Betty considera que Glen es valiente por alistarse.
Helen Bishop ( Darby Stanchfield ) es una de las vecinas de los Draper. Es una divorciada liberal con dos hijos y graduada del Mount Holyoke College . Helen trabaja en una joyería y es voluntaria en la campaña presidencial de John F. Kennedy . Su divorcio y su hábito de dar largos paseos la han convertido en el tema de chismes de las mujeres del vecindario. Una nueva ruptura surge entre Helen y Betty Draper cuando la primera descubre que Betty le ha dado al hijo de Helen, Glen, un mechón de pelo mientras lo cuidaba una noche. Cuando Helen se enfrenta a Betty en la tienda de comestibles, Betty le da una bofetada en la cara. Más tarde se descubre que Glen se escapó de su casa para quedarse en la casa de juegos de los Draper con la esperanza de fugarse con Betty; sin embargo, Betty llama a Helen para recuperar a su hijo, para gran consternación de Glen. Betty más tarde le cuenta a Helen sobre su breve separación de Don, y los dos parecen llegar a algún tipo de entendimiento. Más tarde, Helen se vuelve a casar y envía a Glen a un internado a petición de su nuevo esposo.
Ida Blankenship ( Randee Heller ) es la secretaria de Bert Cooper desde hace mucho tiempo. Sigue siendo un personaje invisible hasta la cuarta temporada, cuando Joan le asigna ser la secretaria de Don como castigo por haber seducido borracho y luego ignorado a su secretaria anterior, Allison, lo que le provocó una crisis nerviosa en la oficina. Una mujer mayor, la señorita Blankenship tiene una tendencia a molestar a Don y sus compañeros de trabajo con su actitud salada y su desempeño laboral excéntrico, aunque habiendo sido secretaria durante más de 40 años, tiene bastante experiencia. Su comportamiento brusco y cascarrabias contrasta marcadamente con el de sus predecesores y el de las otras secretarias de la empresa. Sin embargo, Don reconoce que ella es exactamente el tipo de secretaria que necesita, ya que no se siente intimidada por él y es poco probable que tenga un romance con ella, que es probablemente la razón por la que Joan se la asignó. Sin embargo, Bert y Roger mencionan que ella era bastante atractiva hace muchos años. En las grabaciones de su autobiografía, Roger revela que había tenido un romance con la señorita Blankenship cuando era muy joven en la empresa, lo que provocó una ruptura entre Cooper y él. Roger da a entender que ella era sexualmente aventurera y agresiva, refiriéndose a ella como la "Reina de las Perversiones". Ella se ausenta de la oficina por un breve tiempo mientras se somete a una cirugía de cataratas. No mucho después de regresar, muere, repentina e inesperadamente, en su escritorio en Sterling Cooper Draper Pryce en el noveno episodio de la temporada 4 , a la edad de 67 años. Con el corazón roto por su muerte, Cooper la envía a la Capilla Funeraria Frank E. Campbell en lugar de a la morgue y se esfuerza por asegurarse de que tenga un obituario bien escrito, declarando: "Nació en 1898 en un granero. Murió en el piso 37 de un rascacielos. Es astronauta".
La actriz Randee Heller afirma que creó el acento judío neoyorquino de Blankenship a partir del recuerdo de sus abuelos que hablaban yiddish.
Richard Burghoff ( Bruce Greenwood ) es un magnate inmobiliario adinerado que se involucra románticamente con Joan en la temporada 7. Después de conocer a Joan mientras ella está en Los Ángeles por negocios, la convence de salir con él, lo que conduce a un encuentro romántico. Richard, un millonario recientemente divorciado y semi-retirado con dos hijos adultos, está entusiasmado por ser libre de hacer lo que quiera. Vuela a Nueva York por capricho y continúa persiguiendo a Joan. Su segunda cita termina mal cuando se entera de la existencia de su hijo pequeño y se enoja ante la idea de que Joan tenga compromisos que no le permitan seguir el tipo de estilo de vida libre que él imagina para sí mismo. Al día siguiente, se presenta en la oficina de Joan y se disculpa, y comienzan una relación.
Joan sigue viendo a Richard y él la consuela cuando ella empieza a tener problemas para adaptarse al trabajo en McCann Erickson, ofreciéndole en tono de broma que le dé una paliza a un compañero de trabajo sexista. Después de que ella deja McCann, Joan pasa cada vez más tiempo con Richard, viajando a Key West para una escapada y probando cocaína juntos. Sin embargo, cuando ella comienza a planear un nuevo negocio propio, Richard se enoja porque ella no comparte su deseo de una vida libre de responsabilidades. Cuando Joan se niega a elegir entre su carrera y su relación con él, él termina su relación sin despedirse.
Émile Calvet ( Ronald Guttman ) es el padre brusco y arrogante de Megan Calvet. Émile es un académico, ateo y marxista, y no aprueba a Don. En " At the Codfish Ball ", se revela que ha escrito un libro y Marie cree que está teniendo una aventura con su asistente de cátedra de posgrado. Él, a su vez, parece amargado hacia su esposa, acusándola de infidelidad; es mucho más cercano a Megan que a Marie e insta a Megan a perseguir sus sueños. Sin embargo, Megan está frustrada con su política, particularmente con las actitudes que expresa después de los asesinatos del reverendo Dr. Martin Luther King, Jr. y Bobby Kennedy.
Marie Calvet ( Julia Ormond ) es la madre de Megan; tiene al menos una hija más, Marie-France, y 10 nietos en total. Cuando se la presenta por primera vez, vive en Montreal con su esposo, Émile, con quien está infelizmente casada. Su acento indica que es de Francia en lugar de Canadá, e indica algún conocimiento de París cuando habla con Arnie Rosen. Atractiva, pero vanidosa y espinosa, Marie tiene una relación tensa con su esposo Émile, así como con Megan y Don, y no apoya especialmente los sueños de actuación de Megan, diciéndole que "no todas las niñas pueden hacer lo que quieren; el mundo no puede soportar tantas bailarinas". Marie tiene un breve romance con Roger Sterling en la temporada 5; Sally la descubre haciéndole sexo oral a Roger en la cena de premios de Don en " At the Codfish Ball ". Más tarde, Roger quiere que Marie lo cuide mientras toma LSD, pero Marie le dice a Roger que es "demasiado viejo" para tomar LSD y que ella no quiere ser su apoyo; Luego ella lo abandona, lo que provoca que Roger emprenda su segundo viaje de ácido solo.
En la sexta temporada, Marie y Arnie Rosen coquetean levemente y Roger le sugiere que lo acompañe a él y a los Draper a una cena de negocios con el grosero y vulgar Herb Rennet y su irritante esposa, Peaches. Roger los deja plantados y una infeliz Marie hace comentarios insultantes en francés sobre Peaches a Megan. Cuando Roger llama a la casa más tarde esa noche para hablar de negocios con Don, Marie responde el teléfono, insulta a Roger y le cuelga dos veces, diciéndole que olvide su nombre.
En "New Business" de la temporada 7, Marie se encuentra con Megan en Nueva York para recoger las posesiones restantes de Megan del apartamento de Don como resultado de su próximo divorcio. Después de que Megan se va temprano para una cita para almorzar y le pide a Marie que supervise a los mudadores, Marie les hace vaciar el apartamento, sacando las posesiones de Don y las de Megan. Marie y Roger también reanudan su romance, del que Megan se entera accidentalmente. Ella permanece en Nueva York después de que Megan regresa a California, su matrimonio con Émile aparentemente ha terminado, como Roger señala en "Time & Life" que está en camino a encontrarse con ella para una cita. En el episodio final de la temporada 7 , ella y Roger se han convertido en una pareja casada y pasan su luna de miel en Francia.
Andrew Campbell ( Christopher Allport ) es el padre de Pete Campbell. Desaprueba la profesión de Pete y lo trata con desprecio. En la temporada 2 , Andrew muere en el accidente del vuelo 1 de American Airlines ; se revela que ha despilfarrado la fortuna de su esposa y la herencia de su familia en un estilo de vida lujoso y donando grandes sumas de dinero al Lincoln Center y al Jardín Botánico para mantener la apariencia de que es rico.
Dorothy "Dot" Dyckman Campbell (Channing Chase) es la madre de Pete, que proviene de una prominente familia de la ciudad de Nueva York. Pete odia a su madre y bromea con su hermano Bud al respecto, mencionando La soga de Hitchcock . Dorothy desaprueba enormemente la exploración de Pete y Trudy sobre la adopción, refiriéndose a los huérfanos como "los descartes de otra persona" y diciendo que lo desheredará si adopta un niño. Insultado, Pete revela la verdad sobre la fortuna de la familia a su madre, dejándola atónita. En la temporada 6, sufre extensos lapsos de memoria y se le diagnostica algún tipo de demencia. Cuando Bud se la impone a Pete, él se molesta y se molesta con la situación, y recurre a explotar su enfermedad para mantenerla bajo control. Pete finalmente contrata a Manolo, un enfermero español que le recomendó Bob Benson. Manolo inicialmente funciona bastante bien, pero Dorothy comienza a insinuar que están involucrados en una relación sexual satisfactoria. Pete despide a Manolo por agredir sexualmente a su madre, para gran furia de Dorothy. Bob le dice a Pete que Manolo es gay, dejando ambiguo lo que realmente está sucediendo. En el final de temporada se revela que Dorothy se casó con Manolo en un crucero y luego "cayó" por la borda, lo que implica que Manolo se casó con ella para recibir sus riquezas (inexistentes) y la empujó desde el barco. Pete y Bud aceptan que sería demasiado caro buscar justicia contra Manolo, y se dicen mutuamente que "ella está en el agua, con papá" y "amaba el mar".
Andrew "Bud" Campbell, Jr. (Rich Hutchman) y Judy (Miranda Lilley) son el hermano mayor y la cuñada de Pete. Bud es contador y es el hijo muy favorecido de sus padres; se entiende que solo él heredará la fortuna de su padre. Se muestra más cuando, después de la muerte de su esposo, Dorothy Campbell se refiere a sus hijos como "sal y pimienta". Después de la muerte de su padre en " Flight 1 ", Bud le revela a Pete el precario estado financiero que creó su padre y organiza la liquidación de los activos de su madre para que ella pueda vivir cómodamente. Bud le dice a Pete que él y Judy no tienen planes de tener hijos, y deja escapar la exploración de su madre Pete y Trudy sobre la adopción. En la temporada 6, Bud se enoja cuando Pete selecciona un banco de inversión externo para que haga pública SCDP en lugar de involucrar a su negocio. En el episodio "In Care Of", Bud y Pete acuerdan tácitamente no continuar con una investigación potencialmente costosa sobre Manolo Colón, después de enterarse de que se había fugado con su madre, quien desapareció del crucero en el que estaban de luna de miel.
Tammy Campbell es la única hija de Pete y Trudy Campbell. Tammy nació entre el 7 y el 10 de septiembre de 1965. El parto fue largo y difícil. Pete y Trudy Campbell creían que no podían concebir un hijo y habían consultado a un especialista en fertilidad. Hablaron de la adopción, pero no pudieron ponerse de acuerdo y, en el episodio de la temporada 4, " The Rejected ", se reveló que el padre de Trudy le reveló a Pete el embarazo de Trudy. El padre de Trudy, Tom, dijo que le daría a Pete 1000 dólares si el bebé era un niño y 500 si era una niña.
La madre de Tammy, Trudy Campbell, no sabe que Pete tiene otro hijo, un niño que nació en noviembre de 1960. La madre, Peggy Olson, dio al niño en adopción.
Gertrude "Trudy" Campbell (née Vogel ; Alison Brie ) es la esposa de Pete Campbell. Conoció a Pete cuando ambos estaban en la universidad (Pete estaba en Dartmouth mientras Trudy asistía al Mount Holyoke College ); Trudy y Pete se casan temprano en la temporada 1 y compran un apartamento en Park Avenue , con la ayuda de los padres de Trudy. Trudy es obediente con su esposo, incluso cuando él le pide que visite a un antiguo pretendiente para publicar un cuento. En la temporada 2, ella expresa su deseo de tener un hijo, un deseo al que Pete se resiste ya que aún no quiere tener hijos, sin saber que ya concibió un hijo con Peggy Olson. Después de descubrir que tiene problemas de fertilidad , Trudy quiere adoptar un bebé, pero Pete se resiste. En la temporada 3, Trudy y Pete tienen una relación más cercana que antes y parecen trabajar juntos como un equipo, aunque Pete manipula a la niñera de un vecino para que tenga relaciones sexuales con él cuando Trudy está de vacaciones de verano con sus padres. Esto lleva a la angustiada au pair a confesar la situación a su padre anfitrión, quien luego amenaza a Pete con que se aleje de ella. A su vez, Pete le dice a Trudy que nunca debería dejarlo por mucho tiempo, lo que implica que fue su ausencia lo que lo llevó a engañarla. En la temporada 4, Trudy queda embarazada, un hecho que Pete usa para asegurar la cuenta de Vicks Chemical para la empresa de su suegro, Tom Vogel. Más adelante en la temporada, Trudy da a luz a una hija, a la que llaman Tammy. En la temporada 5, la pareja se ha mudado a Cos Cob, Connecticut , en contra de los deseos de Pete, que prefiere vivir en Manhattan, y mientras Trudy se establece como ama de casa suburbana, Pete experimenta angustia e inseguridad, y finalmente tiene un breve romance con Beth Dawes ( Alexis Bledel ), la esposa de un compañero de viaje. Después de algunas peleas a puñetazos con el esposo de Beth, Pete desea un pied-à-terre.En Manhattan, Pete puede tener una casa que pueda usar para sus aventuras amorosas, aunque le dice a Trudy que la necesita para trabajar hasta tarde. Trudy se muestra reticente al principio, pero finalmente acepta dejarle tener un apartamento de soltero en Manhattan, aparentemente por razones de seguridad, pero consciente de la verdadera razón. En la sexta temporada, Pete tiene una relación sexual con su vecina, Brenda, a quien su marido golpea cuando se entera. Una Brenda angustiada y ensangrentada, vestida solo con lencería, aparece en su puerta. Trudy la trata con la mayor consideración y ayuda, luego regresa a casa con Pete, furiosa; sabía que Pete la engañaría, pero esperaba que fuera discreto y mantuviera sus aventuras en Manhattan. Le ordena a Pete que se vaya de la casa, aunque se niega a admitir la derrota divorciándose de él. Durante los siguientes meses, Pete la visita y ella gradualmente comienza a aceptarlo de nuevo, pero termina la relación nuevamente después de que su padre, sin saber que Pete y Trudy están separados, se encuentra con Pete en un burdel de Manhattan. En respuesta, su padre elimina la cuenta de Vicks de Sterling Cooper. En represalia, Pete le dice a Trudy que vio a su padre en el burdel, algo que Trudy se niega a creer. Si bien es cortés con Pete cuando se despide de ella y Tammy antes de mudarse a Los Ángeles al final de la temporada 6, responde con fuerza cuando Pete la regaña hipócritamente por quedarse fuera hasta tarde una noche en la temporada 7, afirmando que Pete "ya no es parte de esta familia". De mala gana le pide ayuda a Pete cuando a su hija se le niega la admisión a un prestigioso preescolar y se sincera con él sobre lo sola que se siente y poco atractiva, lo que lleva a Pete a felicitarla y separarse en términos cordiales. En el penúltimo episodio, a Pete le ofrecen un trabajo en Wichita y le pide a Trudy la reconciliación y que lo acompañe. Trudy se niega al principio, admitiendo que todavía lo ama pero que no puede olvidar su adulterio. Sin embargo, Pete insiste y Trudy acepta, y los dos reavivan su matrimonio. Se los ve por última vez con Tammy cuando abordan un vuelo a Wichita.
Carla ( Deborah Lacey ) es una mujer negra que ha trabajado como ama de llaves en la casa de los Draper desde el nacimiento de Sally. Se muestra que Carla es la verdadera influencia maternal en la vida de Sally y Bobby y se la ve cuidando a los niños durante largos períodos de tiempo, como cuando Betty se va corriendo a Nevada con Henry para buscar un divorcio rápido de Don. A lo largo de las primeras tres temporadas, Carla intenta ofrecer consejos matrimoniales a Betty. Ella continúa trabajando para Betty después de que esta última se divorcia de Don y se casa con Henry Francis, hasta que es despedida por permitir que Glen Bishop visite a Sally. Más tarde, Carla llama por teléfono a Henry para pedirle una referencia porque Betty no le dio una por escrito para su búsqueda de trabajo. Aunque su personaje a menudo está en la periferia del programa, Carla tiene mucho más conocimiento de los problemas que rodean el matrimonio de Don y Betty que quizás cualquier otra persona. Una crítica silenciosa del comportamiento de la pareja, es evidente que Carla reconoce cómo la relación de Don y Betty está afectando el desarrollo de sus hijos.
Caroline ( Beth Hall ) es la secretaria de Roger Sterling desde hace mucho tiempo. Su primera aparición fue en " La Navidad llega una vez al año " de la temporada 4. Es muy querida por casi todos en SCDP y es extremadamente leal a Roger, siendo aparentemente lo suficientemente cercana a él como para poder decirle lo que piensa cuando siente que se está pasando de la raya. También es cercana a la familia de Roger y se enoja mucho cuando se entera del fallecimiento de la madre de Roger . De las secretarias de SCDP, ella parece ser la más cercana a Joan.
Dawn Chambers ( Teyonah Parris ) se convierte en la nueva secretaria de Don Draper en la quinta temporada. Es la única empleada negra de SCDP, contratada después de que la empresa colocara un anuncio de "empleador de igualdad de oportunidades" en una maniobra contra la firma rival Y&R . Se hace amiga de Peggy Olson en el cuarto episodio de la quinta temporada, " Mystery Date ", después de que Peggy le permitiera a Dawn quedarse con ella cuando descubre que Dawn ha estado durmiendo en la oficina de Don debido a las preocupaciones por las tensiones raciales cerca del apartamento de Dawn en Harlem. Dawn demuestra ser competente en su trabajo y desarrolla una buena relación de trabajo con Don. En el episodio de la sexta temporada "To Have and to Hold", Joan reprende a Dawn por encubrir a la secretaria de Harry Crane al golpearla cinco horas después de que la secretaria ya había abandonado el edificio. Dawn entra en pánico por la acusación, ya que siente que corre el riesgo perpetuo de ser despedida, y propone que Joan le reduzca el salario. Impresionada en silencio e incapaz de despedir a Dawn sin causar problemas para la empresa, Joan "castiga" a Dawn poniéndola a cargo del almacén y las tarjetas de tiempo. Poco se sabe inicialmente sobre Dawn, pero en "To Have and to Hold", se revela, a través de una conversación con su mejor amiga, que se siente sola y alienada como la única empleada negra en SCDP y, debido a sus largas horas allí, tiene pocas oportunidades de tener citas. También comenta sobre el entorno de trabajo disfuncional de SCDP, donde muchas personas son malas entre sí y las mujeres lloran en el baño. En "The Flood" de la temporada 6, Don y Joan, en gran parte al margen de las luchas del Movimiento por los Derechos Civiles, se conectan con el asesinato del reverendo Dr. Martin Luther King al empatizar con Dawn por la tragedia. Dawn parece desconcertada por el abrazo comprensivo de Joan e insiste en permanecer en el trabajo cuando Joan y Don le sugieren que se vaya a casa. En "A Day's Work" de la temporada 7, se muestra a Dawn haciendo visitas secretas a la casa de Don para mantenerlo informado de las actividades de la oficina mientras Don está de licencia obligatoria. El sustituto de Don, Lou Avery, exige que Joan le asigne una nueva secretaria debido a su lealtad hacia Don. En el mismo episodio, Joan decide renunciar a sus funciones de gestión de personal y elige a Dawn para que la sustituya, una decisión que también resuelve claramente las preocupaciones de Lou y Bert Cooper sobre Dawn. En episodios posteriores, Dawn lleva a cabo sus nuevas funciones con aplomo, lo que tensa su relación con Don.
Se la ve por última vez durante el episodio "Time & Life" de la temporada 7, ya que su futuro después de la absorción de SCDP en McCann no se revela.
Toni Charles ( Naturi Naughton ) es una conejita de Playboy negra con la que Lane Pryce tiene una aventura extramatrimonial en la temporada 4, después de que su esposa Rebecca y su hijo regresan al Reino Unido. Lane parece estar genuinamente enamorado de ella, pero su relación llega a un final abrupto cuando el padre de Lane lo obliga a regresar al Reino Unido y reconciliarse con Rebecca.
Clara (Alexandra Ella) es la secretaria de Pete Campbell, que aparece por primera vez en la temporada 3. Es una persona muy respetada y profesional, que no se deja intimidar por los frecuentes arrebatos de ira y los abusos verbales de Pete, que suelen dirigirse a ella. Está embarazada durante gran parte de la temporada 6 y Ken menciona que uno de los contables, Torkelson, es el padre y ha decidido no hacerse responsable del bebé. No aparece en la temporada 7, presumiblemente porque dejó la agencia para criar a su hijo.
Manolo Colon (también conocido como Marcus Constantine ) (Andres Faucher) es un estafador asociado de Bob Benson a quien Bob convence a Pete Campbell para que lo contrate en la temporada 6 como enfermero personal de la madre de Campbell, Dorothy, después de que ella comience a mostrar signos de demencia. Campbell lo despide después de ser sospechoso de abusar sexualmente de Dorothy, pero sigue en contacto con ella. Finalmente se casan en un crucero antes de que él la asesine arrojándola por la borda con la esperanza de heredar su riqueza, que, sin que él (y, presumiblemente, Bob) lo supieran, había sido agotada por su difunto esposo.
Cynthia Cosgrove ( Larisa Oleynik ) (de soltera Baxter) es la esposa de Ken Cosgrove y la hija de Ed ( Ray Wise ), el director ejecutivo de Corning. Cynthia es una chica de la sociedad de Nueva York, que parece haberse movido en los mismos círculos sociales de Manhattan que la presuntamente mayor Trudy Campbell, con quien se lleva bien. Ken llama a Cynthia "su vida" y no quiere usarla a ella ni a su futuro suegro para conseguir negocios, afirmando en la temporada 4 que no quiere ser como Pete Campbell. En el estreno de la temporada 5 , su personaje aparece durante los créditos como Cynthia Cosgrove, lo que implica que ella y Ken estuvieron casados entre la cuarta y la quinta temporada. Cynthia aparece como un personaje de fondo en varios episodios de la temporada 5. Ella apoya mucho el trabajo de Ken y su pasatiempo secundario como autor. Ella y Ken viven en Jackson Heights, Queens . En el tercer episodio de la temporada 7, se revela que Cynthia y Ken ahora tienen un hijo llamado Edward.
Jennifer Crane ( Laura Regan ) es la esposa de Harry Crane. Rubia y carismática, Jennifer tiene la peculiaridad de ser una "esposa trabajadora", al menos hasta la temporada 3, ocupando un puesto como supervisora en AT&T. Proviene de un entorno obrero, lo que la ha ayudado a mantener los pies en la tierra a su marido. Solidaria, sensata y generosa, Jennifer ha intentado a menudo "encajar" en el círculo de personas más sofisticadas que rodean el lugar de trabajo de Harry y tiene una especie de rivalidad tácita con Trudy Campbell. Echó brevemente a Harry de la casa cuando confesó haber tenido una aventura de una noche con una de las secretarias, Hildy, pero los dos pronto se reconciliaron. Ella y Harry son padres de una hija, Beatrice Grace, nacida en 1962. En algún momento entre la quinta y la sexta temporada, tienen hijos gemelos, Nathan y Steven. Más tarde se separaron en algún momento alrededor de 1970.
Jim Cutler ( Harry Hamlin ) es socio de la firma rival Cutler, Gleason and Chaough y socio principal de la fusionada Sterling Cooper & Partners. Aparece por primera vez en el sexto episodio de la quinta temporada, " Lugares lejanos ". Es el equivalente a Roger Sterling en CGC y Peggy lo describe como "igual que Roger pero con mal aliento". Cutler suele ser cortés y de modales suaves, lo que contradice su impaciencia y su tendencia a las escapadas infantiles.
En una ocasión, llevó a su médico a la recién fusionada oficina de SCDP-CGC para darles a todos una inyección de "supervitaminas" para ayudarlos con el trabajo durante el fin de semana para Chevy. En lugar de hacer que todos fueran productivos, la inyección de refuerzo solo hizo que Cutler y Stan Rizzo se volvieran hiperactivos, y provocó que Don entrara y saliera de la conciencia. También llevó a la hija de Frank Gleason, Wendy, a la oficina ese fin de semana, poco después del funeral de su padre, y luego vio a Stan y Wendy teniendo sexo.
Fue parte del equipo de CGC que se suponía que debía presentarse a Chevy y se opuso vocalmente a la fusión de SCDP y CGC, a menos que eso les permitiera ganar la cuenta. En el episodio de la temporada 6 "A Tale of Two Cities", parecía que Cutler todavía se oponía a la fusión, resentido por su pérdida de control absoluto en la oficina y sintiéndose irrespetado por Michael Ginsberg y molesto por la constante intromisión de Bob Benson. Luego asigna a Bob Benson a Chevy en abierto desafío a Don y Roger. Ted Chaough, al darse cuenta de esto, reprendió a Cutler por dividir la empresa. Como una especie de oferta de paz y movimiento táctico, Ted y Jim propusieron un nuevo nombre para las empresas fusionadas: Sterling Cooper & Partners, eliminando cualquier nombre de socio de CGC como señal de buena voluntad y cooperación.
Cutler apoya la suspensión de Don al final de la temporada 6 y se opone abiertamente a su reincorporación, ya que desea transformar SC&P en una agencia de marketing más impulsada por la tecnología. Cuando Roger negocia la adquisición de SC&P por McCann-Erickson, Cutler inicialmente se opone, pero finalmente cede, al darse cuenta de la cantidad de dinero que su participación en la agencia le reportará. En la temporada 7, Roger aclara su situación y confirma que Cutler aceptó el pago en efectivo y se retiró de la empresa.
Cutler es un veterano de la Fuerza Aérea del Ejército y menciona que participó en el bombardeo de Dresde en febrero de 1945.
Dale (Mark Kelly) es redactor publicitario. Aparece por primera vez en el episodio 2 de la temporada 1 (" Ladies Room "), y reaparece en el episodio 1 de la temporada 2 (" For Those Who Think Young "), el episodio 6 de la temporada 3 (" Guy Walks into an Advertising Agency "), y el episodio 11 de la temporada 5 (" The Other Woman ").
Midge Daniels ( Rosemarie DeWitt ) es una ilustradora de arte que mantiene una relación de varios años con Don Draper en la temporada 1. Está involucrada con beatniks y varios protohippies , fuma marihuana y hace varias referencias a Jack Kerouac y Allen Ginsberg . Parece que Midge tiene otros amantes además de Don. Cuando Don se da cuenta de que está enamorada de Roy, uno de sus amigos beatniks, a través de una Polaroid que toma de los dos, termina su relación en " The Hobo Code " y le da la bonificación que recibió en el trabajo. Ella reaparece en el episodio de la temporada 4 " Blowing Smoke ", donde se encuentra con Don en su edificio de oficinas, alegando estar allí para una reunión de negocios para sus pinturas. Después de invitarlo a su apartamento para conocer a su esposo, se revela que Midge rastreó a Don para tratar de convencerlo de que les diera dinero para alimentar su adicción a la heroína, así como para comprar una de sus pinturas. Inicialmente, Don les escribe un cheque por $300 por una de sus pinturas por lástima, pero en cambio le da a Midge $120 en efectivo que tenía en su billetera luego de los avances hechos por Midge y se va con una de sus pinturas.
Anna M. Draper ( Melinda Page Hamilton ) es la viuda del verdadero Don Draper, el hombre cuya identidad Dick Whitman robó después de la muerte de Don durante la Guerra de Corea. Ella tiene una cojera notable como resultado de la polio y una hermana llamada Patty (Susan Leslie), en quien el verdadero Don Draper estaba interesado antes de casarse con Anna. Anna rastrea a Dick/Don mientras él trabaja como vendedor de autos usados y lo confronta sobre su esposo. Dick/Don le dice que murió y, a pesar de las circunstancias de su encuentro, Don y Anna se vuelven amigos cercanos: él le compra una casa en California, Anna a menudo sirve como confidente comprensiva para Don y se queda con ella siempre que está en Los Ángeles . Cuando Don conoce a Betty, obtiene un "divorcio" de Anna para poder casarse con Betty. Don le hace otra visita a Anna durante un viaje a California durante el episodio de la temporada 4 " The Good News ", durante el cual ella tiene una pierna rota. La hermana de Anna, Patty, y su sobrina universitaria Stephanie ( Caity Lotz ) también se quedan con Anna durante la visita de Don para ayudar a cuidarla. Después de cenar con Anna y Stephanie, Don intenta acercarse a Stephanie, quien lo rechaza y le informa que Anna tiene un cáncer terminal, lo que devasta a Don, y que Anna no sabe nada sobre su diagnóstico. Don confronta enojado a Patty por esto, ofreciendo pagar cualquier posible tratamiento contra el cáncer, pero Patty le dice que ha consultado a varios médicos y ha confirmado que el cáncer de Anna es terminal, y le pide a Don que se vaya antes de que pueda decirle a Anna sin darse cuenta sobre su cáncer. Don acepta irse, pero se queda el tiempo suficiente para pintar sobre la pared manchada de agua de Anna, que Anna decora con una pintura de una flor y está firmada "Dick + Anna '64" por Don. Más tarde, en el episodio de la temporada 4 " La maleta ", Don evita repetidamente devolver las llamadas de Stephanie, se queda dormido y sueña con una aparición de Anna sonriendo y sosteniendo una maleta. Cuando se despierta a la mañana siguiente, finalmente devuelve la llamada de Stephanie y se entera de que Anna había muerto la noche anterior, y se derrumba frente a Peggy Olson. Don luego lleva a sus hijos a la casa de Anna en el final de la temporada 4 , mostrándoles la pared que habían pintado y presentándoles a Stephanie, quien le da a Don el anillo de compromiso de Anna del verdadero Don Draper. Es la muerte de Anna lo que inspira a Don a comenzar una nueva vida.
Eugene Scott "Gene" Draper (Evan Londo) es el hijo menor de Don y Betty Draper. Nació durante la temporada 3, el 21 de junio de 1963, y lleva el nombre del difunto padre de Betty, Gene Hofstadt. Su hermana, Sally, primero piensa que Gene es una reencarnación de su abuelo, ya que nace poco después de que muere su abuelo y se le da la misma habitación en la que había vivido su abuelo, y le tiene miedo, pero finalmente llega a amar a su hermano después de que Don consuela a Sally y le dice que Gene es un bebé y nadie sabe quién será todavía. Dice su primera línea en el estreno de la temporada 5 ("Buenas noches, papá") y su segunda y última línea en el penúltimo episodio de la serie ("No").
Abe Drexler ( Charlie Hofheimer ) es el novio de Peggy Olson, a partir de la cuarta temporada. Abe, que es judío, es un periodista independiente con opiniones políticas liberales/izquierdistas muy expresadas. Él y Peggy se conocen por primera vez en una fiesta en un loft en un taller clandestino. Su amiga en común, Joyce Ramsay, organiza otro encuentro, donde las opiniones progresistas de Abe sobre la raza, combinadas con su actitud ligeramente sexista, irritan a Peggy. Cuando le trae un artículo que escribió condenando las actitudes capitalistas de Wall Street, que nombra algunas de las empresas con las que Sterling Cooper Draper Pryce tiene contrato, Peggy pierde los estribos con Abe. A pesar de esto, más tarde se reconcilian y se convierten en una pareja. En la quinta temporada, Abe le pide a Peggy que se vayan a vivir juntos, lo que, después de pensarlo un poco y del apoyo de Joan, Peggy acepta. A pesar de algunos problemas (incluidas las críticas de la madre de Peggy, que se opone tanto al hecho de que Abe no es católico como al hecho de que Peggy ha elegido vivir con un hombre con el que no está casada), se establecen en una vida juntos y finalmente compran un edificio en ruinas en el Upper West Side a mitad de la temporada 6, que renuevan y en el que viven. Sin embargo, Abe demuestra ser incompetente en las reparaciones del hogar, tiene una actitud demasiado laxa hacia el crimen en el vecindario y nunca les dice a los inquilinos que se comporten o se callen, para disgusto de Peggy. También se niega a identificar a un grupo de adolescentes que lo apuñalaron en la estación de tren y, en cambio, lo convierte en un problema sobre la raza, lo que enfurece aún más a Peggy. Peggy y Abe se frustran cada vez más con las diferentes direcciones que toman sus vidas y, después de un incidente grave en el que Peggy lo apuñala accidentalmente, Abe termina la relación.
Suzanne Farrell ( Abigail Spencer ) es la maestra de tercer grado de Sally Draper al comienzo de la temporada 3. Ella se involucra en un período prolongado de coqueteo con Don, y eventualmente entran en una relación sexual después de que Sally haya pasado al siguiente grado. Ella vive en un apartamento encima del garaje de una casa unifamiliar independiente. Su hermano menor, Danny ( Marshall Allman ), sufre de ataques epilépticos y, como resultado, se ha convertido en una especie de vagabundo, incapaz de mantener un trabajo por mucho tiempo. Al final de la temporada 3, Don da señales de su deseo de fortalecer su relación con Suzanne, pero sus planes se echan a perder cuando Betty regresa inesperadamente a casa de unas vacaciones y confronta a Don sobre su pasado. No se la vuelve a ver y es la última persona con la que Don tiene una aventura mientras está casado con Betty.
Lee Garner, Jr. (Darren Pettie), es un ejecutivo de Lucky Strike , una empresa de cigarrillos que mantiene una relación muy larga con Sterling Cooper, que comenzó con el padre de Roger. El comportamiento de Lee, grosero, autoritario, borracho y sexualmente depredador tanto de las mujeres como de los hombres (en secreto), es aceptado porque su padre dirige Lucky Strike, que representa la mayor parte del negocio de Sterling Cooper.
En la temporada 3, Lee Garner, Jr., le hace proposiciones sexuales a Sal Romano, pero es rechazado. Garner, Jr. no se toma el rechazo a la ligera y usa su influencia para que Sal sea despedido de Sterling Cooper. Como Don le explica a Sal después de que Roger lo despide, "Lucky Strike puede apagar nuestras luces" y la agencia no podría arriesgarse a perder la cuenta defendiendo a Sal. [17]
En la temporada 4, Garner se autoinvita a la fiesta de Navidad de 1964 de SCDP, lo que obliga a la empresa a sobrepasar su ajustado presupuesto para hacer de la fiesta un evento más grandioso para su cliente más importante. En la fiesta, Garner manosea a las empleadas y humilla aún más a Roger al obligarlo a vestirse con un traje de Papá Noel. Varios meses después, Garner informa abruptamente a Roger Sterling que Lucky Strike terminará su negocio con SCDP, yendo a BBDO , lo que enviará a la agencia a una crisis.
Lee Garner, Sr. ( John Cullum ) es un ejecutivo de Lucky Strike , una empresa de cigarrillos que mantiene una relación muy larga con Sterling Cooper. Es un hombre orgulloso y sensato de unos setenta años, y su relación con Bert Cooper se remonta a mucho tiempo atrás. Finalmente, este último cede el poder ejecutivo a su hijo debido a problemas de salud.
El padre John Gill ( Colin Hanks ) es un joven sacerdote católico que ejerce de sacerdote visitante en la iglesia a la que asiste la familia de Peggy en Brooklyn . Aparece por primera vez en el episodio de la segunda temporada " Three Sundays ". El hecho de que sea un sacerdote jesuita se indica con las "SJ" después de su nombre en los boletines de la iglesia en el mismo episodio. Le pide consejo a Peggy sobre cómo hablar en público y publicitar eventos de la iglesia, como un baile juvenil, después de enterarse de su empleo en publicidad, y cambia el estilo de su sermón del Domingo de Ramos para incluir más coloquialismos y ser más accesible para su congregación después de escuchar las críticas de Peggy; más tarde le da una copia del sermón. Se entera del embarazo de Peggy durante la confesión de la hermana de Peggy, Anita, y parece interesarse en llevar a Peggy más plenamente a la comunidad de la iglesia. Su progresismo se manifiesta al final de " A Night to Remember ", cuando saca una guitarra y comienza a cantar una canción folklórica . Sutilmente le indica a Peggy que escucharía su confesión si ella lo deseaba, afirmando que "ningún pecado es demasiado grande para Dios". Además, expresa el deseo de que ella reciba la Eucaristía . Sin embargo, Peggy no está segura de hasta qué punto desea involucrarse en la comunidad de la iglesia y en la fe católica, aunque aprecia la amistad del padre Gill. Su relación es un poco tensa por el hecho de que la confesión de Anita, incluidos los detalles del embarazo de Peggy, se basó en una suposición errónea sobre la identidad del padre del niño. Peggy más tarde le confía a Don que toda su familia cree que él era el padre porque Don era el único miembro no familiar que la visitaba en el hospital.
Francine Hanson ( Anne Dudek ) es una de las amigas y vecinas más cercanas de Betty Draper en las primeras cuatro temporadas, antes de que Betty se mude de Ossining. Francine pasa muchas tardes cotilleando con Betty sobre la nueva residente del vecindario, la divorciada Helen Bishop. Francine, que está casada con Carlton Hanson, tiene un hijo llamado Ernie y está embarazada en la temporada 1, dando a luz a una niña llamada Jessica. Francine le confía a Betty que cree que Carlton tiene una aventura. Las pistas (llamadas telefónicas secretas a Manhattan y el hecho de que Carlton duerme en el Waldorf dos noches a la semana) la hacen desear poder envenenarlo. Incluso Don se siente incómodo con Carlton, quien le confía su atracción por la joven niñera de Jessica. En la temporada 2, la pareja se ha reconciliado un poco; Carlton parece haber ganado peso y la insinuación es que la comida se ha convertido en un sustituto de las mujeres. Después de que Betty y su familia abandonan Ossining, Francine aparece solo una vez, reuniéndose con Betty para almorzar en el episodio de la temporada 7 "Field Trip", momento en el que ella está trabajando como agente de viajes en Dobbs Ferry .
Brooks Hargrove (Derek Ray) es el esposo obediente de la hija de Roger Sterling, Margaret. Se casaron el 23 de noviembre de 1963, el día después del asesinato de John F. Kennedy . En el estreno de la temporada 6 , después del servicio conmemorativo de la madre de Roger, Margaret le pide a su padre que invierta en la empresa de tecnología de autos refrigeradores de Brooks . Más adelante en la temporada, retira su invitación de Acción de Gracias porque Roger se niega a invertir. En la temporada 7, Margaret abandona a Brooks y a su hijo Ellery para vivir en una comuna en el norte del estado de Nueva York. Se lo ve por última vez viendo la transmisión televisiva del alunizaje del Apolo 11 junto a Ellery, Roger y Mona.
El Dr. Greg Harris ( Samuel Page ) es el ex marido de Joan, a partir de la temporada 5. Durante su compromiso con Joan en la temporada 2, ella lo lleva con ella a Sterling Cooper para cerrar, momento en el que, sintiéndose amenazado por la relación de Joan con Roger, la viola en el suelo de la oficina de Don. Después de no poder convertirse en jefe residente de cirugía porque su adulador y su derecho no compensan sus habilidades quirúrgicas mediocres, se queja largamente con Joan y la insulta, y ella le rompe un jarrón en el cráneo. Más tarde, Greg decide unirse al ejército, que está desesperado por cirujanos, sin creer que lo puedan enviar al frente en Vietnam . No consulta a Joan antes de alistarse, pero antes de partir para el entrenamiento básico declara su deseo de formar una familia. Después del entrenamiento básico, Greg es enviado directamente a Vietnam. Mientras está allí, se entera de que Joan está embarazada, pero no sabe que Roger Sterling es el padre.
En la quinta temporada, Greg regresa de su despliegue inicial y está encantado de conocer a su nuevo "hijo" Kevin, pero le dice a Joan que le han ordenado regresar a Vietnam por otro año. Sin embargo, en una cena de bienvenida con la madre de Joan y los padres de Greg, queda claro que Greg se ofreció como voluntario para regresar, al contrario de lo que le dijo a Joan, prefiriendo el estatus y el respeto que su rango confiere a estar con su familia. Joan está furiosa porque le mintió y tomó una decisión tan importante sin ella, y le dice que se vaya y no regrese. Cuando le dice que el ejército lo hace sentir como un "buen hombre", ella le dice que nunca fue un buen hombre, haciendo referencia implícita a la violación. Se va furioso y unos meses después le entrega a Joan los papeles del divorcio en la oficina, humillándola y enfureciéndola.
En el final de la serie se revela que, tras su divorcio de Joan, Greg se volvió a casar y tuvo gemelos con una enfermera. También repudió a Kevin y se negó a involucrarse en su educación de ninguna manera, a pesar de que todavía no tenía idea de que Kevin no era su hijo biológico.
Conrad "Connie" Hilton ( Chelcie Ross ) es la representación ficticia del verdadero fundador de la cadena de hoteles Hilton , una de las pocas veces que el programa ha retratado a personajes históricos en persona. Conoce por primera vez a Don Draper, quien inicialmente presume que Conrad es un barman, en un club de campo donde Don es un invitado a la fiesta del Derby de Kentucky de Roger Sterling y Connie es una invitada a la recepción de una boda. Comparten sus duros comienzos y se ríen de Don orinando en los baúles de los autos de los clientes elegantes en el bar de carretera donde había trabajado como valet. [18] Connie luego busca la ayuda de Don con una campaña publicitaria y, por lo tanto, se convierte en cliente de Sterling Cooper. Hilton es representado como un cliente exigente y difícil de complacer; se sabe que llama a Don en mitad de la noche y se presenta en la oficina de Don sin previo aviso. Después de enviar a Don a numerosas propiedades de Hilton en todo el país, Connie vuela con Don para reunirse con él en la propiedad de Hilton en Roma, y Betty se une en el último minuto para ayudar a poner a prueba la propiedad. Connie está detrás de Sterling Cooper y obliga a Don a firmar un contrato de trabajo con la agencia. [19] Don comienza a ver a Connie como una especie de figura paterna a quien Don busca impresionar, pero Connie finalmente no está satisfecho con el trabajo de Don. Al final de la temporada 3, le avisa a Don que Putnam, Powell & Lowe, la agencia matriz de Sterling Cooper, será comprada por McCann-Erickson. Los dos se separan y prometen intentar trabajar nuevamente en el futuro, pero Hilton nunca regresa al programa incluso después de la fundación de SCDP.
Eugene "Gene" Hofstadt ( Ryan Cutrona ) es el anciano padre de Betty, que no aprueba a Don. Un hombre de negocios de algún tipo en la afluente zona de Main Line de Filadelfia y un veterano de la Primera Guerra Mundial , aparece por primera vez en la temporada 1 cuando, varios meses después de la muerte de su esposa, comienza a salir con otra mujer, Gloria Massey, lo que molesta a Betty. Se casa con Gloria en algún momento entre noviembre de 1960 y abril de 1962. En 1962, Gene sufre una serie de pequeños derrames cerebrales que lo dejan con capacidades mentales deterioradas, labilidad emocional y pérdida de memoria a corto plazo. Se confunde repetidamente, creyendo que ha vuelto al ejército o que está en medio de la prohibición ; confunde a su hija Betty con su esposa y la acaricia. También se vuelve más abiertamente crítico con Don, reprendiéndolo frente a los demás y acusándolo de no apreciar a Betty; Don más tarde le dice a Betty que él y Gene tenían una especie de odio mutuo. Su salud en declive finalmente hace que Gloria lo abandone a principios de 1963, lo que lo lleva a mudarse con los Draper por instigación de Don en el episodio de la temporada 3 "Love Among the Ruins". Se vuelve especialmente cercano a su nieta, Sally Draper, antes de morir en junio de 1963 en el episodio de la temporada 3 "The Arrangements", poco antes de que nazca su nieto más joven. Betty nombra a su nuevo hijo "Eugene" en honor a su difunto padre.
William Hofstadt ( Eric Ladin ) es el hermano menor de Betty Draper. Él y su esposa Judy ( Megan Henning ) tienen tres hijas. William y Betty no están de acuerdo sobre la disposición de la casa de su padre, ya que Betty no quiere que William viva allí ni herede la casa, además de discutir sobre cómo se cuidará a su padre a medida que su salud se deteriore. Aunque se muestra que William está celoso de su padre por favorecer a Betty cuando era niña, Judy parece ser una cuidadora cálida y amable para Gene. Don y Betty comparten una aversión por William y Judy por su egoísmo e incapacidad para controlar a sus rebeldes hijos.
En el final de la serie , a pesar de la tensa relación de Betty con William y Judy, ella siente que deberían criar a Bobby y Gene después de que ella muera de cáncer de pulmón. Si bien Don inicialmente insiste en recuperar la custodia de sus hijos, y Sally cree que Henry es capaz de criar a los dos niños solo, Betty opina que William y Judy los cuiden, ya que esto asegurará la presencia de una figura materna en sus vidas.
Hollis (La Monde Byrd) es el ascensorista negro del edificio Sterling Cooper en Madison Avenue. Ocasionalmente interactúa con el personal de Sterling Cooper. Durante el episodio de la temporada 1 " Red in the Face ", Don le paga a Hollis para que finja que el ascensor está fuera de servicio con el fin de obligar a Roger a subir los 23 tramos de escaleras hasta la oficina después de un almuerzo excesivo de ostras y martinis. Roger, después de haber subido las escaleras, se encuentra con los representantes de la campaña presidencial de 1960 de Richard Nixon en la recepción, pero vomita su almuerzo en el suelo debido al esfuerzo. Se da cuenta de que Don se ha vengado por haberle insinuado algo a Betty, con la ayuda de Hollis.
El color de su piel cobra importancia en varias ocasiones. En el episodio de la tercera temporada " The Fog ", Pete intenta entablar una conversación con él sobre las preferencias de productos de la gente negra (por marcas de televisión), algo que a Hollis no le interesa o que considera inapropiado. Sin embargo, Pete sigue presionándolo deteniendo el ascensor y obligando a Hollis a hablar sobre el tema, sabiendo que los televisores Admiral parecen venderse bien en los "mercados negros". Hollis, aunque inicialmente se siente intimidado, responde rápidamente a la cuestión de la raza, afirmando que "tenemos cosas más importantes en las que pensar que la televisión". Pete se arrepiente, pero Hollis sigue endurecido.
Paul también se dirige a Hollis de una manera inusualmente familiar, presentando ostentosamente a Hollis a la novia negra de Paul, Sheila, y diciéndole a Hollis que lo llame "Paul" en lugar de "Sr. Kinsey" en el episodio de la temporada 2 "The Inheritance". El día en que se anuncia la muerte de Marilyn Monroe en el episodio de la temporada 2 "Six Month Leave", Hollis expresa simpatía por su exmarido Joe DiMaggio , en contraste con muchos de los personajes femeninos de Sterling Cooper que lloran la pérdida de Marilyn, y personajes masculinos (como Roger), que parecen emocionalmente impasibles.
Gail Holloway ( Christine Estabrook ) es la madre de Joan, que viene a quedarse con ella después de que nace el hijo de Joan, Kevin. Aparece por primera vez en el estreno de la quinta temporada, " A Little Kiss ", y permanece como un personaje recurrente durante gran parte de la temporada; vuelve a aparecer en numerosos episodios de la sexta temporada, comenzando con "To Have and to Hold", así como en el episodio de la séptima temporada, "The Strategy". Gail apoya a Joan, pero su relación es algo tensa. No entiende por qué Joan querría volver a trabajar, pensando que debería contentarse con ser esposa y madre a tiempo completo, y hace varios comentarios despectivos en ese sentido. Joan, a su vez, hace varias referencias que sugieren que Gail puede tener un problema con la bebida. Gail entabla un coqueteo con el manitas del edificio de apartamentos, Apollo, lo que Joan desaprueba, hasta que la esposa de Apollo le prohíbe ir a su apartamento. Gail permanece con Joan después de que Joan echa a Greg, pero sigue siendo condescendiente con el trabajo de su hija y su matrimonio fallido. También manipula con frecuencia la dependencia de Joan hacia ella para salirse con la suya. En el episodio de la sexta temporada "To Have and to Hold", Gail sorprende a su hija cuando le dice a la amiga de la infancia de Joan, Kate, que está orgullosa de que su hija se haya convertido en socia de una firma de Madison Avenue. En "Man with a Plan", Gail le aconseja a Joan que acepte la amistad de Bob Benson (y posiblemente más), ya que no todos los actos de bondad son una fachada. Gail permaneció con Joan, aunque principalmente fuera de cámara durante la segunda mitad de la séptima temporada, y siguió cuidando a Kevin mientras Joan trabajaba para establecer su nueva empresa, Harris & Holloway; apareció brevemente en el final de la serie " Persona a persona ", llevando a Kevin al parque mientras Joan trabajaba desde casa.
John Hooker ( Ryan Cartwright ), un inglés, es el asistente de Lane Pryce durante la temporada 3. Su título es "secretario", pero insiste en que su estatus es más alto que el de las otras secretarias en Sterling Cooper, diciéndole a Joan: "Soy el brazo derecho del Sr. Pryce; no soy su mecanógrafo". Con este fin, pide que los operadores de la centralita se dirijan a él como "Sr. Hooker" en lugar de "John". Asume el puesto de Joan como gerente de la oficina después de que ella se fuera para convertirse en ama de casa. Una variedad de empleados de Sterling Cooper se refieren a John como " Moneypenny ", para su disgusto. Su manera oficiosa y engreída molesta a casi todos en la oficina, particularmente a Joan e incluso a Lane y Rebecca Pryce, quienes lo llaman "sapo". Cuando los socios principales abandonan la empresa para formar Sterling Cooper Draper Pryce, John se queda a cargo de los ejecutivos de Putnam, Powell & Lowe, quienes están furiosos.
Mack Johnson (Morgan Rusler) es la figura paterna de Dick y Adam Whitman después de la muerte de Archie, a quien Don llamaba "tío Mack". A raíz de la muerte de Archie, los Whitman perdieron la granja familiar y Abigail Whitman, embarazada, se llevó a Dick a vivir con Mack y su esposa, su hermana. Aparece por primera vez en el episodio de la temporada 1 " Babylon ", en el que Don recuerda el nacimiento de su hermano. En la temporada 6, se reveló que Mack era el proxeneta de un burdel en Hershey, Pensilvania . En el final de la temporada 6, Don intenta ser más honesto sobre su vida y les muestra a sus hijos dónde creció. Mientras que Abigail era cruel y rencorosa con Dick, Mack fue descrito como amable con él. Sin embargo, se muestra que no interviene en nombre de Dick para detener el trato abusivo de Abigail. Según Adam, Mack murió poco después de la muerte de Abigail por cáncer de estómago.
Joy ( Laura Ramsey ) es una joven que Don conoce en California en el episodio de la temporada 2, " The Jet Set ", por quien abandona impulsivamente a Pete y sus obligaciones comerciales. Ella pertenece a un grupo de exiliados fiscales ricos, sexualmente liberales y bohemios que viven lujosamente y viajan de un lugar a otro, pero no muestran ética laboral ni medios de subsistencia. Tanto Joy como su padre parecen atraídos por Don. Uno de su séquito es un tipo "Doctor Feelgood", a quien Don rechaza para evitar recibir una inyección de una sustancia desconocida, después de que Don se derrumba junto a la piscina y vuelve en sí en el sofá de Joy. Cuando Don le pregunta a Joy sobre un libro que está leyendo, ella explica que se había inscrito en una clase de literatura durante su estadía en Rhode Island, pero "no era para [ella]". Durante un baño desnudo nocturno con Joy, Don conoce a su hermano, que está distanciado de su esposa, y a sus hijos, que tienen aproximadamente la misma edad que los de Don, y Don les ofrece su dormitorio y el de Joy. Aunque se siente tentado a unirse al grupo en sus viajes, Don declina la oferta.
La Dra. Edna Keener ( Patricia Bethune ) es una psiquiatra infantil a la que Betty lleva a Sally cuando su comportamiento en casa se vuelve demasiado para que Betty lo pueda manejar. Betty también tiene sesiones cortas con la Dra. Edna, aparentemente para hablar sobre Sally, aunque Betty las usa para discutir sus propios problemas psiquiátricos. Después de hacer progresos con Sally, la Dra. Edna recomienda reducir el número de sesiones de Sally por semana, a lo que Betty se opone. La Dra. Edna sugiere que Betty busque ayuda psiquiátrica con un psiquiatra para adultos, pero Betty convence elípticamente a la Dra. Edna de continuar reservando tiempo para que Betty "hable sobre el progreso de Sally" con ella en el episodio de la temporada 4 " Blowing Smoke ".
Gloria Hofstadt , de soltera Massey (Darcy Shean), es la segunda esposa de Gene Hofstadt, a quien sus hijastros Betty y William desprecian. Gloria intenta ocultar el alcance de la enfermedad de Gene en la temporada 2. En la temporada 3, no se ve a Gloria, pero el hermano de Betty, William, descubre que Gloria, incapaz de lidiar con el deterioro de la condición de Gene y su comportamiento difícil en general, lo ha dejado y se ha mudado a Boca Raton .
John "Johnny" Mathis ( Trevor Einhorn ) es redactor publicitario en Sterling, Cooper & Partners, y aparece en las temporadas 6 y 7. Defensivo en su trabajo, pone en peligro una cuenta con Peter Pan al interrumpir una reunión. A finales de la temporada 7, acude a Don en busca de ayuda para armar una presentación difícil, pero cuando intenta copiar el estilo improvisado de Don y sale desastrosamente mal, culpa furiosamente a Don por su fracaso y gruñe que Don solo se las arregla con las apariencias, y hace una fea referencia a que Lee Garner Jr. se siente atraído sexualmente por Don. En respuesta, Don le dice a Mathis que reconozca sus fracasos y su boca basura y luego lo despide, lo que lleva a un desafiante Mathis a burlarse de que tenía razón al no disculparse con Don.
Guy MacKendrick ( Jamie Thomas King ) es un ejecutivo de cuentas seguro, atractivo y carismático de la agencia de publicidad londinense Putnam, Powell y Lowe. Graduado de la Universidad de Cambridge y de la London School of Economics , fue contratado por PPL para hacerse cargo de la agencia de publicidad Sterling Cooper. St. John Powell y Harold Ford expresaron mucho entusiasmo por él. Durante la fiesta de la oficina celebrada en el episodio de la temporada 3 " Guy entra en una agencia de publicidad ", Lois Sadler atropella accidentalmente el pie de MacKendrick con una cortadora de césped John Deere. Joan Holloway le salva la vida colocando rápidamente un torniquete en su pierna; sin embargo, finalmente pierde el pie. Debido a esta desfiguración, Powell y Ford deciden que MacKendrick no tiene futuro en la empresa y es despedido.
Carol McCardy ( Kate Norby ) trabaja en una agencia literaria y es compañera de habitación de Joan Holloway en la temporada 1. Una noche, reúne el coraje para confesarle a Joan que la ama desde que se conocieron la primera semana en la universidad, pero Joan finge ignorar sus avances románticos a favor de no arruinar su amistad. Se mudó al comienzo de la temporada 2 y no se menciona nuevamente.
Daisy McClusky ( Danielle Panabaker ) es azafata de Northwest Airlines . Mantiene una relación sexual recurrente con Roger Sterling en la sexta temporada y le avisa cuando hay clientes potenciales en sus vuelos, incluso deteniéndolos hasta que Roger llega. Sin embargo, la ayuda de Daisy tiene sus límites, ya que no hará nada que realmente perjudique el negocio, como expulsar a los rivales de SCDP de sus vuelos por completo. Sin embargo, sí hace que el equipaje de los publicistas rivales se "pierda" temporalmente.
Meredith ( Stephanie Drake ) es una secretaria que aparece por primera vez como recepcionista de SCDP durante la temporada 5. Sus gestos infantiles y su comportamiento despistado molestan a Joan, y las dos finalmente tienen un altercado en el episodio de la temporada 5 " The Christmas Waltz ", después de que Meredith permite que un notificador con papeles de divorcio ingrese a la oficina para notificar a Joan. Ella permanece en SCDP y brevemente se convierte en la secretaria de Lou Avery después de que él se queja de la continua lealtad de Dawn a Don, quien estaba de licencia involuntaria de la agencia. Se convierte en la secretaria de Don cuando él regresa y está abiertamente enamorada de él. Cuando Don desaparece, ella se convierte en una de las dos secretarias de Roger y se muda con él a McCann-Erickson. Roger la despide en el final de la serie , ya que Don no había regresado al trabajo y dos secretarias para Roger eran innecesarias. Ella es optimista incluso cuando la despiden, ya que afirma que "hay mejores lugares que (McCann-Erickson)".
La Dra. Faye Miller ( Cara Buono ) es una psicóloga y consultora que proporciona investigación de mercado para Sterling Cooper Draper Pryce. Conoce a Don el día de la fiesta de Navidad de la oficina de 1964 en el episodio de la temporada 4 " Christmas Comes But Once a Year ", y parece tener inmediatamente múltiples ideas sobre el verdadero carácter de Don. Es una "mujer moderna" dura e independiente a quien Peggy admira. Aunque usa un anillo de bodas, le admite a Don que esto es simplemente una artimaña para protegerse de avances no deseados. Más tarde comparte que su padre, "un gánster guapo y de pacotilla como [Don]", es dueño de una tienda de dulces y tiene amigos y "obligaciones" relacionadas con la mafia. Don, después de denigrar inicialmente su enfoque de la publicidad y escucharla arremeter contra un amante separado por teléfono, durante el cual ella revela que no cocina y no quiere limpiar después de él, se interesa por ella. Finalmente, los dos se embarcan en una relación romántica secreta, durante la cual Don expresa admiración por su trabajo. Cuando Sally se esconde en un tren y un desconocido la lleva a la oficina de Don, Faye revela su incomodidad con los niños y, aunque a Sally le agradaba, su miedo de haber fallado en algún examen como resultado. Don más tarde le confía a Faye sobre su pasado como Dick Whitman y sus temores de que la investigación de autorización de seguridad que el cliente de la industria de defensa de Pete ha ordenado lo exponga y conduzca a su arresto, a lo que Faye le aconseja que enfrente el problema y diga la verdad. Faye corta lazos con SCDP después de que Don envíe un anuncio de página completa al New York Times diciendo que SCDP ya no trabajará con compañías tabacaleras, ya que su firma continúa haciéndolo. También la convence de dejar de lado su ética y romper la "muralla china" para usar sus conexiones para tratar de conseguir que su firma en dificultades se reúna con los clientes; su socio consigue una reunión con una compañía tabacalera, que fracasa, y ella consigue una reunión con Heinz Beans, por cuya campaña publicitaria Megan Calvet Draper y Peggy Olson finalmente ganan un premio Clio. Mientras está en una relación con Faye, comienza una relación con Megan, luego impulsivamente se compromete con ella, lo que lo lleva a romper su relación con Faye, que es mayor, más cosmopolita y más realizada profesionalmente, pero carece de la relación de Megan con los hijos de Don y cuyas percepciones sobre el personaje de Don lo encuentran inquietantes. Faye está extremadamente molesta por la noticia y le dice a Don que "solo le gustan los comienzos de las cosas".
Katherine Olson ( Myra Turley ) es la madre de Peggy y Anita. La relación de Peggy con su madre es tensa, ya que Katherine no entiende que Peggy se centre en su carrera en lugar de en encontrar un marido y no ha perdonado a su hija por tener un hijo fuera del matrimonio. Anticuada y dura, desaprueba las decisiones de Peggy de mudarse a Manhattan y, más tarde, de vivir con Abe. No tanto por sus diferencias religiosas, sino por su visión nihilista de que la relación de Abe con Peggy es simplemente una práctica para la verdadera familia que algún día tendrá con otra persona. Le dice con dureza a su hija que la soledad no es excusa para vivir juntos y que simplemente compre una serie de gatos para que le hagan compañía hasta que muera. Católica devota, Katherine critica abiertamente el estilo de predicación del padre Gill y su gracia informal en la cena durante el episodio de la temporada 2 " Tres domingos ".
Burt Peterson ( Michael Gaston ) es el jefe de cuentas de Sterling Cooper hasta 1963, cuando Roger Sterling lo despide en el estreno de la temporada 3, " Out of Town ", por instigación de Lane Pryce. Peterson reacciona de manera muy negativa, ya que recientemente había estado luchando con los tratamientos contra el cáncer de su esposa, lo que había provocado que PPL retrasara su despido y lo adormeciera con una falsa sensación de seguridad, ya que había sobrevivido a las diversas oleadas de despidos. Estalla en una rabieta furiosa después de su despido, barriendo los artículos de los escritorios de las personas al suelo, rompiéndolos y luego arrojando cosas por su propia oficina, con el sonido de muchos choques. En algún momento después, se convierte en empleado de CGC y le menciona a Peggy que es viudo. Cuando SCDP y CGC se fusionan, Roger lo despide nuevamente en el episodio de la temporada 6 " Man With a Plan ". Roger disfruta mucho de despedir a Burt nuevamente, debido a la forma en que Burt se comportó la última vez que fue despedido. Más tarde, Duck Phillips le cuenta a Pete Campbell que utilizó su nuevo trabajo como cazatalentos para encontrarle a Burt un puesto de vicepresidente sénior en la poderosa agencia de publicidad McCann Erickson.
Herman "Duck" Phillips ( Mark Moses ) fue director de servicios de cuentas durante un tiempo en Sterling Cooper. En el episodio de la temporada 1 " Indian Summer ", cuando Don Draper es nombrado socio a raíz del ataque cardíaco de Roger Sterling, Bert Cooper le da a Draper la autoridad para nombrar un nuevo jefe de servicios de cuentas. Al final de la temporada 1, Draper trae a Phillips, quien está buscando un trabajo después de que el alcoholismo y una relación extramatrimonial terminaran con su carrera en la oficina de Y&R en Londres . Phillips parece ser un alcohólico en recuperación cuya ex esposa e hijos están siguiendo adelante con sus vidas. Phillips desafía inmediatamente a Sterling Cooper a ampliar su clientela, buscando atraer aerolíneas, fabricantes de automóviles y productos farmacéuticos.
Al comienzo de la temporada 2, Phillips presiona a la agencia para que contrate talentos creativos más jóvenes, una medida a la que Draper se resiste. También presiona a Cooper para que persiga a American Airlines a raíz del accidente aéreo del Vuelo 1 de esa aerolínea , lo que obliga a Draper a romper su palabra y abandonar a un cliente para perseguir a la más grande American Airlines. Este evento es simbólico de la relación posterior entre los dos; a pesar de que se arriesgó a que Pete Campbell revelara su verdadera identidad para que contrataran a Duck, Don choca con Duck a lo largo de la temporada, ya que la creencia de Don en la lealtad a los clientes y empleados está en desacuerdo con el enfoque pragmático y utilitario de Duck para los negocios. También sigue luchando por mantenerse sobrio, llegando tan lejos como para abandonar el perro de su familia, que sus hijos le han dejado después de informarle que su madre se vuelve a casar y su nuevo padrastro no quiere un perro, para evitar recuerdos dolorosos. Al final de la segunda temporada, frustrado por no haber conseguido ser socio, Phillips acude a algunos de sus antiguos colegas de Londres para organizar una fusión de Sterling Cooper con la firma británica Putnam, Powell & Lowe, que quiere establecer una oficina en Nueva York. La fusión tiene éxito, pero uno de los ejecutivos de PP&L, St. John Powell, incita a Duck a beber alcohol, lo que rompe su sobriedad. Phillips es nombrado presidente de Sterling Cooper, pero calcula mal su triunfo porque no se da cuenta de que Don no tiene contrato, lo que lleva a Don a marcharse cuando las nuevas exigencias de Duck como presidente son demasiado odiosas para Don. Duck luego se avergüenza a sí mismo en una diatriba borracho contra Don, lo que asegura su propio despido.
Durante la temporada 3, se revela que Duck, aparentemente sobrio una vez más, ahora está trabajando en Grey , otra agencia de Nueva York. No logra robarle a Pete y Peggy a Sterling Cooper, lo que conduce a una relación sexual con Peggy. Están juntos en la cama cuando se enteran del asesinato de John F. Kennedy el 22 de noviembre de 1963.
Duck aparece en el episodio de la temporada 4 " Waldorf Stories " en los Premios Clio , donde, borracho, abuchea al hombre que da el discurso de presentación, lo que provocó que la seguridad lo retirara. Sterling bromea: "Extraño trabajar con ese tipo". Durante " The Suitcase ", Duck no logra independizarse después de ser despedido de Grey, intentando crear su propia agencia de publicidad basada en productos de consumo femeninos. Intenta contratar a Peggy como directora creativa, enviándole tarjetas de presentación con su nombre y título. Queda claro que está desesperado y necesita a Peggy; ella se niega a aceptarlo. Durante una noche en SCDP, Peggy atrapa a un Duck borracho que intenta defecar con rencor en la elegante silla blanca Poul Volther Corona de Roger Sterling , confundiéndola con la de Don. Mientras Peggy acompaña a Duck a la salida, un Don borracho lo atrapa en la oficina. Don lo confronta y él y Duck se involucran en una breve y cómica pelea, que Duck gana. Duck afirma que es un ex oficial de la Marina de los Estados Unidos y que sirvió en el teatro del Pacífico durante la guerra, y afirma haber matado a "17 hombres" durante la Batalla de Okinawa . Peggy acompaña a Duck a la salida y luego le dice a Don que recurrió a Duck porque estaba pasando por un "momento confuso".
En la sexta temporada, un Duck sobrio reaparece como cazatalentos independiente para puestos publicitarios y Harry Crane le recomienda a Pete que se reúna con él. Duck le explica a Pete que la fusión entre SCDP y CGC ha dejado confusión en la estructura de gestión, ha dejado poco claro el papel de Pete y es difícil para Duck encontrar puestos destacados para Pete en Nueva York. Le cuenta a Pete cómo cambió su vida concentrándose en su vida familiar, de modo que tuvo algo de lo que enorgullecerse cuando tocó fondo. Le aconseja a Pete que se concentre en gestionar su propia vida familiar para ayudar a gestionar su carrera profesional, y que si le va mejor en la empresa recién fusionada, Duck puede encontrarle mejores puestos en Nueva York.
Más tarde, Pete le pide ayuda a Duck para deshacerse de Bob Benson y contrata a Duck para que le busque un puesto en otra agencia. Duck le pregunta a Pete si la agencia necesita otro contador, pero Pete deja claro que el antagonismo previo de Duck con Don impedirá que la empresa lo contrate. Duck finalmente descubre que "Bob Benson" es un alias y que toda la identidad del hombre es inventada, y que el único trabajo anterior registrado bajo el nombre de Bob es el de sirviente de un ejecutivo de otra agencia. Pete no se había dado cuenta de esto porque nadie en SCDP se había molestado en verificar ninguna de las referencias de Bob.
En el final de la sexta temporada, se ve a Duck Phillips entrando a SC&P con Lou Avery, el eventual reemplazo de Don como director creativo, justo después de que a Don le digan que se tome unos meses de licencia. Duck y Lou se encuentran con Don cuando éste se dirige a la salida del edificio. A pesar de su historia antagónica, Duck se disculpa con Don por llegar antes de que Don se haya ido. Duck regresa en el penúltimo episodio de la séptima temporada, "The Milk and Honey Route", para reclutar a Pete para Learjet. Se lo representa como un cazatalentos decidido, aunque un poco desesperado, que vuelve a beber.
Phoebe ( Nora Zehetner ) es una enfermera que vive al final del pasillo del apartamento de Don Draper en Greenwich Village. Invita a Don a su fiesta de Navidad y, más tarde, cuando lo encuentra tratando de abrir la puerta de su apartamento con dificultad, lo ayuda a acostarse y evita que lo deje pasar. Le confiesa que su padre también era alcohólico. Don la contrata para que cuide a Sally y Bobby una noche, cuando él sale con Bethany Van Nuys. Desafortunadamente, Sally se corta el pelo mientras Phoebe está de guardia, lo que enfurece a Don, que tiene que lidiar con las consecuencias de Betty.
St. John Powell ( Charles Shaughnessy ) es el director gerente de la firma de publicidad londinense Putnam, Powell, and Lowe (PPL). En la temporada 2, Duck Phillips se reúne con Powell y Alec Martin, primero para pedirle un trabajo y cuando es rechazado, para proponerle que PPL compre Sterling Cooper. En esa reunión, Powell incita a Duck a beber alcohol, rompiendo la sobriedad de Duck. Powell finalmente hace una oferta que es aceptada. Al final de la temporada 2, Powell y Martin son testigos de la perorata de borracho de Duck contra Don, lo que resulta en que Duck sea expulsado de Sterling Cooper. Powell es el arquitecto de la venta de PPL a McCann Erickson , ocultando la información a Lane Pryce y al resto del personal de Sterling Cooper. Pryce despide a Roger, Bertram Cooper y Don para anular las cláusulas de no competencia en sus contratos, permitirles comenzar su propia agencia y traer a Pryce como cuarto socio. Un furioso Powell despide a Pryce por "falta de carácter" en el final de la temporada 3 " Cierra la puerta. Toma asiento ", haciéndolo a favor de Pryce.
Rebecca Pryce ( Embeth Davidtz ) es la esposa de Lane Pryce desde hace 18 años. Nacida en una familia británica de clase alta, es elegante y educada, aunque un poco esnob y egocéntrica. Sigue a Lane a Nueva York en la temporada 3, pero sufre la tensión del choque cultural , y en la temporada 4 regresa a Londres, con su hijo, Nigel, a cuestas. Después de una breve separación y la infidelidad de Lane con una conejita negra de Playboy , aparentemente suavizan sus problemas y Rebecca se muda de nuevo a Nueva York para reconciliarse. Ella está aturdida por su suicidio y combina su dolor genuino por perderlo y el desprecio general con el que lo veía cuando le dice enojada a un Don que se disculpa que SCDP tiene la culpa porque llenaron "a un hombre así de ambición". Ella también se da cuenta astutamente de que el cheque de 50.000 dólares que Don le da para reembolsar los honorarios de asociación de Lane vale menos que las contribuciones de Lane a la empresa, aunque no sabe que SCDP en realidad recibió más de 200.000 dólares del seguro que los cubría en caso de que alguno de los socios muriera, sobre lo que Don no le informa.
Robert Pryce ( W. Morgan Sheppard ) es el severo padre de Lane Pryce. Originario de una familia británica de clase media, es un proveedor de equipos quirúrgicos jubilado. Tiene una complicada relación de amor/odio con su hijo, al que domina, a veces con violencia, para obligarlo a "actuar y resolver sus problemas" y "poner su casa en orden". Lane lo describió una vez a Don como "uno de esos alcohólicos que creen que están coleccionando".
Joyce Ramsay ( Zosia Mamet ) trabaja como asistente de edición de fotografía en la revista Life en el edificio Time-Life , donde se encuentra Sterling Cooper Draper Pryce. Peggy la conoce en el ascensor en el episodio de la temporada 4 " The Rejected " y las dos rápidamente se hacen amigas; Joyce le presenta a Peggy la escena de la contracultura de principios de la década de 1960. Joyce es lesbiana y pasa el rato con una multitud bohemia , presentando a Peggy a su eventual novio Abe Drexler en una fiesta en un loft en un taller clandestino . Más tarde, organiza una reunión entre Abe y Peggy; aunque la reunión termina mal, Peggy sigue siendo amiga de Joyce. Ese verano, Joyce reúne a Abe y Peggy llevándolos a casa desde la playa en el abarrotado auto de Joyce.
Anita Olson Respola ( Audrey Wasilewski ) es la hermana mayor de Peggy. Está casada con Gerry Respola (Jerry O'Donnell), que tiene problemas de espalda, y tiene tres hijos pequeños. El bebé más pequeño nació poco después del hijo ilegítimo de Peggy con Pete Campbell. Anita a veces es crítica y dura, como su madre, y comparte la ira de Katherine por el embarazo de Peggy, aunque apoya a Peggy cuando Katherine reacciona mal ante la noticia de la mudanza de Peggy a Manhattan. Anita revela el secreto de Peggy al padre Gill mientras se confiesa, por la ira que siente por la capacidad de su hermana para seguir adelante.
El Dr. Arnold "Arnie" Rosen ( Brian Markinson ) es el esposo de Sylvia y el padre de Mitchell. Es un cirujano cardíaco que vive en el edificio de Don y Megan. Afable y concienzudo, él y Don establecen una amistad relativamente cercana. Cuando Arnie se encuentra atrapado en Washington, DC durante los disturbios posteriores al asesinato del Dr. Martin Luther King, Jr., un Don visiblemente angustiado, que tiene una aventura con la esposa de Arnie, Sylvia, intenta comunicarse con él varias veces. Arnold deja su trabajo en Nueva York cuando su hospital cancela los planes para que realice el primer trasplante de corazón en los Estados Unidos. También es un patriota acérrimo, habiendo servido en el ejército en Corea durante la Guerra de Corea, pero reconoce el inestable estatus de Estados Unidos en el mundo durante los últimos años de la década de 1960. Hace referencia a la Ofensiva del Tet en Vietnam y la captura del USS Pueblo por parte de Corea del Norte como resultado de que Estados Unidos no toma en serio a sus enemigos, y cita a Fidel Castro como el ejemplo original. Es un hombre heroico y silencioso que parte en mitad de la noche en esquís de fondo durante una tormenta de nieve en Nochevieja para llegar a su hospital y realizar una cirugía de urgencia y salva casualmente la vida del portero del edificio después de que este sufriera un ataque cardíaco. Al mismo tiempo, su esposa Sylvia siente que la da por sentada.
Mitchell Rosen (Hudson Thames) es el hijo de Arnold y Sylvia. Asiste a la universidad en Michigan y estudia en París durante los disturbios estudiantiles de 1968. Cuando rompe y envía su cartilla de reclutamiento, parece seguro que lo reclutarán, pero Don hace arreglos con Ted para que Mitchell ingrese en la Guardia Nacional Aérea de Nueva York para evitar que lo envíen a Vietnam.
Sylvia Rosen ( Linda Cardellini ) es la esposa de Arnie, la madre cariñosa de Mitchell y la amante de Don durante gran parte de la temporada 6. Es italiana, hija de un plomero y ama de casa que, a diferencia de Megan, muestra visiblemente su catolicismo (lleva un crucifijo católico y exhibe íconos católicos en su dormitorio), aunque se da a entender que su esposo es judío. Sylvia es de carácter fuerte, infeliz e inteligente y, al igual que Don, expresa interés en terminar su relación eventualmente. También es amiga de Megan; esta relación contribuye significativamente a que ella termine su romance con Don, después de que sueña que él murió en un accidente aéreo y tuvo que consolar a Megan en el funeral. Don está desconsolado después de que Sylvia lo deja, pero ella le recuerda que fue feliz con Megan una vez y puede volver a serlo. Sin embargo, Don se obsesiona con Sylvia y piensa en formas de recuperarla. En el episodio de la sexta temporada "The Crash", mientras que a todo el SCDP le inyectaron un estimulante para que pudieran trabajar toda la noche y conseguir trabajo para Chevy, Don también trabaja febrilmente, pero resulta que está concentrado solo en pensar en una inspiración para recuperar a Sylvia, no en inspiración para Chevy. Los elementos de la apariencia física de Sylvia, como su cabello castaño y un lunar facial, y el hecho de que use un pañuelo en la cabeza y un kimono, le recuerdan a Don a su madrastra Abigail y a la prostituta materna, Aimée Swenson, quien inició a la fuerza su primer acto sexual cuando era un adolescente.
Cuando Don hace arreglos con Ted para que Mitchell ingrese a la Guardia Nacional para evitar ir a Vietnam, Sylvia se siente abrumada por el favor y vuelve a acostarse con Don, pero la hija adolescente de Don, Sally, los descubre. Sylvia reacciona vehementemente con culpa mientras Don corre tras Sally. Se la ve por última vez con su esposo en la temporada 7, después de haberse reconciliado con Arnie y haber terminado su relación con Don.
Frederick "Freddy" C. Rumsen ( Joel Murray ) es redactor publicitario en Sterling Cooper. Es mayor que los otros redactores publicitarios; su hija mayor cumple 30 años en la segunda temporada y él sirvió en la Segunda Guerra Mundial . Es el primero en reconocer el potencial de Peggy Olson como redactora publicitaria en " Babylon " y la recomienda para trabajar en una campaña publicitaria para Belle Jolie, lo que la lleva a ser promovida a redactora publicitaria junior. En general, es muy querido y alegre, pero es un alcohólico que bebe inusualmente en exceso en el trabajo, incluso para los estándares de Sterling Cooper. Esto termina costándole su trabajo en el episodio de la segunda temporada "Six Month Leave" cuando, después de haber bebido demasiado, se moja los pantalones y se queda dormido poco antes de que se suponga que debe presentar una propuesta a Samsonite . Peggy presenta la propuesta en su lugar, y Pete informa del episodio a Duck Phillips, quien procede a informar esto a Sterling. Rumsen es despedido, para enfado de Peggy, que se siente leal a Freddy, a pesar de que su marcha le aseguró el ascenso a redactora senior. Don y Roger llevan a Freddy a pasar una noche de fiesta para aliviar el dolor de su marcha de la agencia. También le dicen que le van a dar "seis meses de licencia", aunque en realidad quieren decir que está despedido.
En el episodio de la temporada 4 " La Navidad llega una vez al año ", Freddy, que lleva 16 meses sobrio, vuelve a trabajar para SCDP como freelance. Ha dejado J. Walter Thompson y trae consigo Pond's Cold Cream , una cuenta de 2 millones de dólares que ha conseguido gracias a que un compañero miembro de AA está a cargo de la cuenta. Su única condición para volver es que a Pete no se le permita acercarse a la cuenta. La nueva sobriedad de Freddy y su condición de patrocinador en Alcohólicos Anónimos lo ponen en desacuerdo con la inclinación de sus compañeros de trabajo por beber en exceso. También choca con Peggy por sus ideales anticuados y sus estrategias de marketing para las mujeres. Peggy lo confronta duramente sobre cómo necesita adaptarse a los tiempos, pero los dos hacen las paces.
En la quinta temporada, Freddy, al darse cuenta de que Peggy no puede ascender más en la empresa, comienza discretamente a hacer consultas laborales para ella, ya que su trabajo independiente le permite interactuar con muchas de las agencias de publicidad de Madison Avenue. Esto lleva a Peggy a reunirse con Ted Chaough. En la séptima temporada, Freddy sigue trabajando como freelance para Sterling Cooper & Partners (SC&P) y actúa como conducto para las ideas de Don, mientras que Don está suspendido de la empresa. En "El monolito", Freddy saca de contrabando a un Don borracho de la oficina antes de que alguien se dé cuenta de que Don está violando las reglas de su regreso. Freddy le da un sermón a Don sobre poner en riesgo su trabajo y le pregunta si quiere terminar como un trabajador independiente permanente como Freddy. Le dice a Don que se gane el camino de regreso a la buena voluntad de SC&P, diciéndole: "Haz el trabajo, Don".
Lois Sadler ( Crista Flanagan ) es una operadora de centralita en la temporada 1 que está enamorada de Sal Romano debido a sus conversaciones telefónicas y su voz. En la temporada 2, se convierte en la secretaria de Don después de que Peggy es promovida a redactora, pero se la describe como incompetente. Don la degrada de nuevo a la centralita en "El Benefactor" (T02E03), después de que ella no lo cubra cuando él está fuera de la oficina. En " Meditaciones en una Emergencia " (T02E13), acepta darle a Harry, Paul y Ken información sobre la próxima fusión con PPL que ha escuchado en conversaciones telefónicas a cambio de ser promovida nuevamente a secretaria. En la temporada 3, se convierte en la secretaria de Paul. En el episodio " Guy Walks Into an Advertising Agency " (T03E06), accidentalmente atropella el pie de Guy MacKendrick, un ejecutivo británico que estaba a punto de reemplazar a Lane como director de Sterling Cooper, mientras conduce borracho una cortadora de césped durante una fiesta de la oficina. Milagrosamente, no la despiden después de esto, ya que todavía se la ve como secretaria de Paul en "El color azul" (temporada 3, episodio 10). Sin embargo, no se la ve en las nuevas oficinas de SCDP.
Scarlet ( Sadie Alexandru ) es la secretaria de Harry Crane, que apareció por primera vez en la quinta temporada. A pesar de su personalidad un poco tonta, es competente y Harry valora su lealtad hacia él, así como su actitud bastante aduladora hacia él. En el episodio de la sexta temporada " To Have and To Hold ", le pide a Dawn que cometa un fraude con la tarjeta de tiempo para que Scarlet pueda comprar un regalo de cumpleaños para una de las secretarias. Joan despide a Scarlet cuando descubre el fraude, pero Harry interviene cuando Scarlet llorando pasa junto a él al salir de la oficina, lo que provoca una seria ruptura entre Harry y Joan. Se insinúa una relación romántica entre Scarlet y Harry, especialmente cuando Peggy solicita una nueva secretaria en "A Day's Work" y Joan responde que "Scarlet y Harry están prácticamente casados".
Shirley (Sola Bamis) es la única empleada negra de SC&P, además de Dawn. A diferencia de Dawn, Shirley es más segura de sí misma y se viste con minivestidos de moda y botas go-go. Sin embargo, los empleados de SC&P a menudo la confunden con Dawn, lo que lleva a su propia broma interna de referirse a la otra por su propio nombre. Shirley es asignada originalmente al escritorio de Peggy, después de que ella saliera de CGC. Sin embargo, en "A Day's Work" de la temporada 7, Peggy se avergüenza cuando se da cuenta de que accidentalmente tomó el ramo de San Valentín de Shirley e insiste en que Shirley sea reasignada a otro escritorio. Joan inicialmente coloca a Shirley en recepción, pero Bert insiste en que Shirley sea reasignada una vez más porque no quiere que una mujer negra sea el rostro de SC&P. Shirley luego se convierte en la secretaria de Lou Avery por el resto de su tiempo en SCDP. Más tarde se convierte en la segunda secretaria de Roger, cuando su carga de trabajo se vuelve demasiado para Caroline. En el episodio de la temporada 7 "Horizonte perdido", le dice a Roger que ha encontrado un trabajo como secretaria en una editorial en lugar de ir a McCann, y que "algunas personas no se sienten bienvenidas en la publicidad". Le dice a Roger que siempre lo encontró divertido y que le desea suerte.
Danny Siegel ( Danny Strong ) es el primo de Jane Sterling, para quien Roger Sterling organiza una entrevista en SCDP en la temporada 4 " Waldorf Stories ". Don y Peggy encuentran su libro ridículo y deciden no contratarlo. Sin embargo, durante una reunión de presentación de cereales Life , Don, borracho, usa una de las ideas de Danny, que al cliente le encanta. Más tarde, Peggy le dice a Don lo que hizo y lo convence de que arregle las cosas, por lo que se ofrece a pagarle a Danny por la idea. Desafortunadamente, Danny insiste en tener un trabajo en su lugar y Don lo contrata de mala gana.
Danny termina adaptándose bien al resto de los empleados más jóvenes, aunque sigue siendo un poco despistado. Danny es una de las primeras personas despedidas de SCDP después de que pierde la cuenta Lucky Strike , y Don y Peggy están visiblemente molestos cuando tienen que despedirlo en el episodio de la temporada 4 " Blowing Smoke ". Sin embargo, se toma la noticia con gracia y les agradece la oportunidad que le habían dado. Danny reaparece en una fiesta a la que asisten Don y Roger en el episodio de la temporada 6 "A Tale of Two Cities", momento en el que se ha convertido en un importante productor de películas con una personalidad hippie y ahora prefiere que lo llamen "Daniel J. Siegel". Danny parece genuinamente amigable, pero Roger es alegremente grosero y degradante con él. Cuando Roger intenta recoger a Lotus, la cita hippie de Danny, Danny se harta. Golpea a Roger en los testículos y se aleja con Lotus, dejando a Roger humillado.
"Smitty" Smith ( Patrick Cavanaugh ) y Kurt Smith (Edin Gali) son un joven equipo de redactores/artistas contratados por Don al comienzo de la segunda temporada para dirigirse al grupo demográfico juvenil.
"Smitty" es estadounidense y a menudo le explica a Kurt las complejidades de la cultura estadounidense . Smitty es consciente de la homosexualidad de Kurt y, aunque intenta advertirle que no lo diga en el trabajo, lo defiende de la homofobia del resto del personal en "The Jet Set". En " My Old Kentucky Home ", Smitty menciona haberse graduado de la Universidad de Michigan y se une con entusiasmo a la gente que fuma marihuana para ayudar a encontrar ideas para la cuenta de Bacardi.
Kurt es alemán y abiertamente gay, lo que provoca un gran revuelo en la oficina cuando lo revela casualmente para disipar la suposición de que él y Peggy están saliendo. Sin embargo, sigue siendo amigo de Peggy y organiza una cita con ella para ir a un concierto de Bob Dylan. Cuando Peggy se queja con Kurt de que siempre elige a los chicos equivocados, él le aconseja a Peggy que adopte una apariencia más moderna y le proporciona un nuevo peinado característico.
Cuando se forma SCDP, los socios no le piden a Smitty ni a Kurt que los acompañen. Más tarde, se ve a Smitty trabajando para la empresa de publicidad rival CGC en la temporada 4, lo que implica que Kurt también trabaja allí. En CGC, Smitty habla con entusiasmo de Don Draper cuando se le pide que lo describa, lo que hace que Ted Chaough sienta envidia. No se los ve a los dos después de que SCDP y CGC se fusionan.
Jane Sterling (née Siegel ) ( Peyton List ) comienza como secretaria en Sterling Cooper en la temporada 2 y es asignada al escritorio de Don. Su belleza hace que rápidamente se convierta en un imán para la atención masculina y con frecuencia choca con Joan, quien reprende las formas abiertamente coquetas de Jane. En "El violín de oro", convence a un grupo de empleados para que se cuelen en la oficina de Bert Cooper para ver su nueva pintura. Joan la confronta después y Jane intenta mentir, alegando que los hombres la presionaron para que se uniera a ellos, antes de estallar y decirle a Joan que no necesita una madre. Joan la despide, pero Jane busca a Roger al salir y lo manipula con éxito para que intervenga en su nombre. Los dos comienzan una aventura poco después.
Él le propone matrimonio en " The Jet Set "; ella acepta, y al comienzo de la temporada 3, ella y Roger están casados. Sin embargo, su matrimonio es tenso. Jane comienza a beber mucho y los dos discuten con frecuencia sobre cuánta participación debe tener Jane en los planes de boda de Margaret. A pesar de esto, Roger dice repetidamente que su nuevo matrimonio lo hace feliz debido a la juventud y la personalidad despreocupada de Jane. Roger se niega a engañar a Jane, algo que hizo repetidamente con su primera esposa Mona, e incluso rechaza los avances de un viejo amor en "The Gypsy and the Hobo". Roger finalmente engaña a Jane con Joan y con la madre de Megan Calvet, Marie, aparentemente sin que Jane lo sepa.
En el episodio "Lugares lejanos" de la quinta temporada, Roger y Jane toman LSD juntos, se dan cuenta mutuamente de que su matrimonio ha fracasado y acuerdan divorciarse. Más tarde, Roger recluta a Jane en el episodio " Sombras oscuras " para que finja seguir siendo su esposa para una cena con un cliente con Manischewitz , ya que cree que su origen judío ayudará a ganar la cuenta. Ella acepta con la condición de que él le compre un nuevo apartamento, pero Roger se pone celoso cuando el hijo del cliente coquetea con Jane. Luego seduce a Jane en su nuevo apartamento, y después Jane se enoja porque su encuentro sexual ha arruinado su nuevo comienzo.
Jane es vista por última vez en el estreno de la sexta temporada , cuando asiste al funeral de la madre de Roger y se ofrece a devolverle el anillo de reliquia familiar que él le dio. Sin embargo, Roger le dice que lo conserve y los dos parecen estar en mejores términos.
Margaret Sterling ( Elizabeth Rice ) es la única hija de Roger y Mona Sterling. Roger piensa que es una niña mimada e inmadura, y se queja con Joan de que no tiene motivación para hacer nada con su vida. En la temporada 2, se compromete con Brooks Hargrove. Margaret es hostil con Roger y Jane después de su matrimonio e intenta que Jane desista de su invitación a su boda. Cuando John F. Kennedy es asesinado el día antes de su boda , Margaret está angustiada porque el evento ha arruinado efectivamente su boda. Roger y Mona la convencen de seguir adelante con la ceremonia. En el estreno de la temporada 6 , está decepcionada de que su abuela no le haya dejado dinero e intenta convencer a Roger de que invierta en la empresa de tecnología de refrigeradores para autos de Brooks , para su disgusto.
En "The Flood", de la sexta temporada, se muestra que tiene un hijo pequeño, Ellery. Después de que Ellery tiene pesadillas al ver El planeta de los simios con Roger, Margaret reprende a Roger por su falta de criterio y le dice que no se le permite ver a su nieto sin la presencia de Mona.
En " Time Zones " de la temporada 7, Margaret invita a Roger a almorzar en la Plaza para decirle que lo perdona, para su gran confusión. Más tarde, en "The Monolith", Mona y Brooks informan a Roger que Margaret ha abandonado a su familia para unirse a una comuna en el norte del estado de Nueva York, tomando el nombre de Marigold. Roger y Mona intentan persuadirla para que regrese por el bien de Ellery, pero ella insiste en que su hijo no puede ser feliz si ella es infeliz. Aunque Mona se da por vencida y se va, Roger se queda a pasar la noche para comprender el punto de vista de Margaret. Se disgusta cuando se da cuenta de que Margaret es una participante del estilo de vida del amor libre e intenta obligarla a irse de la granja, recordándole que es madre y no puede abandonar sus responsabilidades. Margaret lo regaña por ser un padre ausente durante su propia infancia y declara que ella también tiene derecho a comportarse de manera egoísta y que Ellery estará bien. En el final de la serie , Roger le dice a Joan que Margaret está "perdida" y que la ha eliminado de su testamento.
Mona Sterling Pike ( Talia Balsam ) es la primera esposa de Roger Sterling y la madre de su hija, Margaret. Durante su matrimonio, no está claro si Mona es consciente de las múltiples infidelidades de Roger. En la temporada 1, Mona cuida de Roger mientras se recupera de su ataque cardíaco y cuando sufre un segundo ataque cardíaco en una reunión con un cliente, reprende a Bert Cooper por priorizar a un cliente sobre la salud de Roger. A pesar de su devoción por Roger, más tarde la deja por Jane Siegel. En " Six Month Leave ", va a las oficinas de Sterling Cooper y culpa enojada a Don por alentar a Roger a divorciarse de ella. Roger y Mona parecen estar en buenos términos en la temporada 3 después de su divorcio mientras intentan ayudar a Margaret con las ansiedades por su boda; Mona incluso aboga por que Margaret acepte a Jane como madrastra. En la temporada 5, Mona ayuda a Roger a conseguir una reunión con Ed Baxter de Corning Inc., señalando que todavía apoya a Mona y a su hija. En el estreno de la temporada 6, The Doorway , Roger se enoja cuando ve al nuevo esposo de Mona, Bruce Pike, en el servicio conmemorativo de la madre de Roger, pero los dos se reconcilian en "The Monolith" de la temporada 7, cuando intentan traer a Margaret a casa después de que ella se había escapado para convertirse en una hippie. Mona se da por vencida rápidamente mientras Roger se queda a pasar la noche e intenta comprender a Margaret. Mona es vista por última vez viendo el alunizaje de 1969 con Roger y su nieto Ellery.
Bethany Van Nuys ( Anna Camp ) es una amiga de Jane Sterling que se parece a Betty Draper. En su primera cita en el estreno de la temporada 4 , ella explica que es actriz y que trabaja como supernumeraria en la Metropolitan Opera . Don sale con ella periódicamente durante la temporada 4, pero Bethany nota que él no parece particularmente interesado en ella. En " The Summer Man ", se encuentran con Betty en un restaurante y Bethany parece complacida con los celos de Betty. Más tarde, Bethany le practica sexo oral a Don en el taxi de regreso a su apartamento y promete: "Continuará". En su diario, Don escribe que cree que esa fue una línea ensayada. De Bethany, escribe: "Es una chica dulce y quiere que la conozca, pero ya lo hago. La gente te dice quiénes son, pero lo ignoramos, porque queremos que sean quienes queremos que sean". Deja de verla a favor de la Dra. Faye Miller. Al final de la temporada 4, se menciona nuevamente a Bethany cuando Don le dice a Betty que se va a casar nuevamente; Betty asume que su nueva prometida es Bethany.
Thomas y Jeannie Vogel (Joe O'Connor y Sheila Shaw) son los padres de Trudy Campbell. Tom es un ejecutivo de Vicks Chemical , que utiliza su estatus como cliente importante de Sterling Cooper para ejercer influencia sobre el matrimonio de Trudy con Pete Campbell. En la temporada 1, ayuda a Pete y Trudy a comprar un apartamento, para gran disgusto de Pete. Tom también ofrece darle a Sterling Cooper la cuenta de Clearasil si Pete acepta tener un bebé pronto. En la temporada 2, después de que Trudy y Pete se enteran de que tienen problemas de fertilidad, Tom presiona a Pete para que acepte adoptar un niño. Cuando Pete se niega, Tom cancela la cuenta de Clearasil. Al final de la temporada 3, Pete recupera la cuenta con la ayuda de Trudy. En la temporada 4, la agencia abandona Clearasil debido a un conflicto con Pond's Cold Cream , pero Pete puede manipular a Tom para que le dé varias cuentas más grandes de la empresa de Tom. En la sexta temporada, después de que Tom y Pete se encuentran inesperadamente en un burdel, Tom retira las cuentas de su empresa con un disgusto hipócrita por la infidelidad de Pete a Trudy. En la séptima temporada, se revela que Tom ha sufrido un ataque cardíaco.
El Dr. Arnold Wayne ( Andy Umberger ) es el psiquiatra de Betty durante la primera temporada, a quien ella comenzó a visitar debido a su problema con las manos que se entumecieron inesperadamente a raíz de la muerte de su madre. Mientras lo visita, el Dr. Wayne está en contacto secreto con Don para hablar sobre sus sesiones, de lo que Betty se entera en el final de la temporada 1. Ella usa eso a su favor al confiarle al Dr. Wayne su enojo por la infidelidad de Don, sabiendo que el médico le informará de la sesión a Don.
Abigail Whitman es la madrastra de Dick Whitman y la madre de Adam Whitman. Estaba casada con Archie Whitman y había sufrido recientemente un aborto espontáneo cuando una partera le dio a Dick, el hijo de Archie y la prostituta Evangeline, para que lo criara. Sin embargo, Abigail resentía a Dick y se refería a él con regularidad como "hijo de puta". Don odiaba mucho a Abigail a cambio; en " 5G " de la temporada 1, cuando Adam le dice a Don que Abigail ha muerto, la respuesta de Don es: "Bien".
Después de la muerte de Archie, Abigail perdió la granja familiar durante la Gran Depresión y, embarazada de Adam, viajó con Dick para quedarse con su hermana y el esposo de su hermana, "el tío Mack", en Pensilvania. El tío Mack dirigía un burdel y Abigail tenía que estar sexualmente disponible para él. A Abigail no le gustaba quedarse en el burdel y le dijo a Dick que se mantuviera alejado de las mujeres. En " The Crash " de la temporada 6, Don recuerda haber estado enfermo cuando era adolescente y Abigail alegando que tenía tuberculosis y ordenándole que se fuera al sótano. Cuando Aimée se apiada de Don, señala que Abigail no sabe cómo cuidar a nadie. Cuando Aimée es desalojada y ella revela que había tomado la virginidad de Dick, Abigail golpea severamente a Dick con una cuchara de madera mientras lo reprende, llamándolo sucio.
Adam Whitman ( Jay Paulson ) es el medio hermano de Dick Whitman, hijo de Abigail y Archie Whitman. En " 5G " de la temporada 1, un Adam adulto rastrea a Don después de ver su foto en Advertising Age . Es un conserje que trabaja en la ciudad de Nueva York y está encantado de encontrar a Don con vida. Inicialmente, Don no está dispuesto a asociarse con Adam, pero acepta reunirse con él para almorzar, donde Adam le informa a Don sobre su familia y trata de aprender más sobre la vida de Don. Don luego visita a Adam en su casa de huéspedes de ocupación individual para darle a Adam $ 5,000 y decirle que nunca más se comunique con Don. Adam está devastado. Más tarde, Adam le envía un paquete a Don que contiene fotos familiares antiguas y poco después, se ahorca. La caja de fotos más tarde le causa problemas a Don cuando Pete Campbell la encuentra, quien intenta usar las fotos para chantajear a Don sobre su verdadera identidad. Don luego intenta comunicarse con Adam y se entera de la muerte de Adam y de que Adam no gastó nada del dinero que le dio Don. Don entonces se siente culpable por la forma en que trató a Adam.
En " Nixon vs. Kennedy " de la temporada 1, un flashback revela que cuando era niño, Adam vio a Don en el tren que trajo de regreso el cuerpo de "Dick Whitman" (en realidad el del verdadero Don Draper). Intenta contárselo a su madre y a su tío Mack, pero ellos creen que Adam está imaginando cosas. En " El fantasma " de la temporada 5, Don ve a un empleado cerca del edificio de oficinas que se parece a Adam y cuando finalmente ingresa para un procedimiento dental que implica anestesia, alucina a Adam parado sobre él, con el cuello magullado por el ahorcamiento, diciendo: "No es tu diente el que está podrido". Cuando Don le pide a Adam que no lo deje, Adam sonríe y le dice que se quedará "por ahí".
Archibald "Archie" Whitman ( Joseph Culp ) era un granjero de la zona rural de Illinois y el padre de Dick y Adam Whitman. Embarazó a Evangeline, una prostituta, que murió al dar a luz a Dick. La partera luego llevó al recién nacido Dick a Archie y su esposa, Abigail, ya que sabía que Abigail había abortado recientemente. Archie es representado como un alcohólico mezquino; en " The Hobo Code " de la temporada 1, Archie se niega a compensar a un vagabundo por el trabajo realizado en la granja y en " Three Sundays " de la temporada 2, Don le dice a Betty que su padre "le daría una paliza" tan fuerte que Don fantaseaba con formas de matarlo. En " Shut the Door. Have a Seat " de la temporada 3, Don recuerda haberse sentado con Archie durante una reunión de granjeros. Archie se enfrentó a todos sus vecinos y se negó a unirse a ellos para vender sus cosechas al mismo precio, a pesar de que el grupo había acordado previamente actuar al unísono. Más tarde esa noche, Archie, borracho, salió a buscar un comprador para sus cosechas y su caballo le dio una patada en la cara durante una tormenta. Murió instantáneamente ante la mirada atónita de Dick.