Su primer trabajo profesional fue en la obra de Marc Blitzstein No For an Answer, en la cual demostraba sus habilidades para el canto y el baile.
Las primeras actuaciones para el cine de Simon fueron como Inspector Nicholas Foley en Where the Sidewalk Ends (1950) y como psiquiatra en Bright Victory (1951).
En 1955 participó en dos filmes: Chief Crazy Horse (con Victor Mature) y The Court-Martial of Billy Mitchell.
[3] En 1956 Simon consiguió su primer papel significativo en la película The Benny Goodman Story, protagonizada por Steve Allen y Donna Reed.
Entre 1953 y 1956 Simon intervino en cuatro episodios de una nueva antología de la NBC, Kraft Television Theatre, los titulados "A Long Time Till Dawn", "Spur of the Moment", "Flying Object at Three O'Clock High", y "Prairie Night".
[3] En 1956 trabajó en la serie televisiva protagonizada por Rod Cameron State Trooper, en el episodio "Nevada Boy, Pride and Joy".
En 1958 trabajó como artista invitado en "The Coward of Fort Bennett", episodio del programa de Ronald Reagan General Electric Theater.
También intervino en la producción de la CBS's Rawhide, en los episodios "Incident at Red River Station" (1960) y "House of the Hunter" (1962).
También intervino en el programa de la NBC El virginiano, protagonizado por James Drury, Doug McClure, y Randy Boone.
Fue en cuatro capítulos: "Stopover in a Western Town" (1963), "Men with Guns" (1965), "Yesterday's Timepiece" (1967) y "The Storm Gate" (1968).
Ese mismo año intervenía en "Opening Night", para el programa de la NBC Dante, con Howard Duff.
Simon trabajó ese mismo año en "Among the Missing", capítulo perteneciente a The Roaring Twenties (ABC), y en dos capítulos de la producción protagonizada por Lloyd Bridges Sea Hunt, los titulados "Expedition" y "Starting Signal".
Otro sitcom en el que trabajó fue The Andy Griffith Show, en el capítulo emitido en 1966 "Opie's Drugstore Job" (CBS).
[3] En 1967, fue visto junto a Don Knotts y Leslie Nielsen en el film de humor The Reluctant Astronaut.
[3] En 1973 actuó en "Forgive Us Our Debits", perteneciente a la producción de ABC The Partridge Family, con Shirley Jones y David Cassidy.
y "Taps, Play It Louder", del programa de la ABC The Mod Squad.
[3] Ya en 1974, intervino en el capítulo "Venus as in Fly Trap" en la serie detectivesca protagonizada por Buddy Ebsen para la CBS Barnaby Jones.
En 1975 hizo los siguientes trabajos: episodio "Computer Killer" de Hawaii Five-O (CBS), junto a Jack Lord; "A Touch of Venom", entrega de Cannon, serie interpretada por William Conrad para la CBS; episodio "The Adventure of the Chinese Dog" del programa de la NBC Ellery Queen, con Jim Hutton; y, finalmente, junto a Peter Falk actuó en la serie Colombo, en el capítulo The Forgotten Lady.
En 1980 fue Grandpa Wells en "Generations", del drama de la ABC Eight Is Enough, con Dick Van Patten.